第43讲　醇、酚 课件 含答案 2027届高三化学一轮复习

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1. 能从结构或性质的角度辨别醇、酚。2. 能依据醇、酚的性质进行物质的分离或理解其用途。3. 能从醇、酚的性质差异理解官能团(基团)之间存在相互影响。
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H10O，请写出其分别属于醇类、酚类和醚类的结构简式。(1) 醇【答案】
活动一 依据结构特点辨别、书写醇、酚和醚
2. 利用上述物质的结构完成下列各题。(1) 写出上述醇类物质中能通过两步氧化反应生成苯乙酸的物质的结构简式。【答案】
(2) 上述醇类物质中有一种只能氧化为酮，不能氧化为酸。写出该物质氧化为酮的化学方程式。
(3) 上述酚类物质中与足量溴水反应时，写出1 ml 酚类物质消耗Br2最少的物质的结构简式。
1. 医用消毒酒精中乙醇的体积分数是多少？其消毒的原理是什么？【答案】 75%。乙醇能使细菌和病毒的蛋白质变性。2. 将乙醇水溶液直接蒸馏只能获得乙醇浓度较大的酒精，要想获得无水乙醇，可以加入生石灰后再蒸馏，其原理是什么？如何检验乙醇中是否含有水？【答案】 用生石灰除去水，再将乙醇蒸馏出来。取少量乙醇，加入无水硫酸铜粉末，若变蓝色，说明乙醇中含有水。
活动二 认识乙醇的性质和应用
3. 乙醇是基本化工原料，可以通过不同的原料获得。(1) 某些酒精饮料中的乙醇不是直接加进去的，而是发酵过程中生成的。请你写出使用淀粉生产乙醇的化学方程式。
(2) 乙醇可以混合汽油作为车用燃料，即乙醇汽油。乙醇汽油中的乙醇可采用合成生产。请你写出合成法生产乙醇的化学方程式。
4. 某同学用如图所示的装置制取乙烯并验证乙烯的性质。
(1) 乙烯中可能混有的有机副产物是什么，如何减少该副产物的生成？【答案】 乙醚。迅速升温至170 ℃。
(2) 烧瓶中的反应液加热后会变黑，同时有SO2和CO2气体生成。该反应中有SO2和CO2生成的原因是什么？【答案】 浓硫酸将炭(及乙醇)氧化生成CO2的同时，被还原为SO2。(3) 为除去乙烯中混有的SO2和CO2，溶液X可以用什么？【答案】 NaOH溶液。
1. 苯酚有毒性和腐蚀性。实验室对试管中残留的苯酚如何洗涤？若沾在皮肤上如何处理？【答案】 试管中残留的苯酚可用65 ℃以上热水、酒精、NaOH溶液、Na2CO3溶液洗涤。苯酚沾在皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
活动三 认识苯酚的性质
3. 含酚废水是工业废水之一，一种分离、回收工业废水中苯酚的流程如下：(1) 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是什么？某同学向含苯酚的水溶液中加入稀溴水，未看到白色沉淀，原因是什么？【答案】 既能定性检测又能定量测定工业废水中苯酚的方法是与浓溴水反应。溴水浓度太小。
(2) “设备Ⅰ”中所进行的实验操作的名称是什么？物质A、B分别是什么？【答案】 萃取分液。物质A是苯酚钠溶液，物质B是NaHCO3溶液。　　
4. 一种香豆素的核心结构是一种芳香内酯(A)，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
(1) 写出化合物C的结构简式。【答案】 (2) 在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是什么？【答案】 保护酚羟基，防止被KMnO4氧化。
5. 苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响，使其性质与苯和醇有明显差异，请分别说明。【答案】 ①苯不能与溴水中的Br2发生取代反应，苯酚可以，因为羟基使得苯环上位于其邻、对位上的氢原子更易被取代。②醇没有酸性，酚具有弱酸性，因为苯环使得羟基上H原子的电离能力增强。
1 [2025淮安协作体期中]下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　)A. HOCH2C(CH3)3 　 B. C. (CH3)3CCH2CH2OH 　 D. (CH3)2CHOH
【解析】 既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛，则醇羟基既要有邻碳氢，也要有—CH2OH结构。故选C。
2 [2025南京金陵中学期中]从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。下列有关原花青素的说法不正确的是(　　)A. 该物质既可看作醇类，也可看作酚类B. 1 ml该物质可与4 ml Br2反应C. 1 ml该物质可与7 ml NaOH反应D. 1 ml该物质可与7 ml Na反应
【解析】 苯环碳原子上和饱和碳原子上均有羟基，故该物质既可看作醇类，也可看作酚类，A正确；酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，故1 ml该物质可与4 ml Br2反应，B正确；醇羟基不能与NaOH反应，故1 ml该物质可与5 ml NaOH反应，C错误；醇羟基和酚羟基均能与Na反应，故1 ml该物质可与7 ml Na反应，D正确。
3 下列说法正确的是(　　)A. [2025淮安协作体期中]向乙醇中加入一小粒金属钠，观察是否有气体产生，判断乙醇中是否含有水B. [2025南通通州、启东期末]乙二醇能与水以任意比例互溶，故可用于生产汽车防冻液C. [2025南师附中期中]在试管中加入酸性K2Cr2O7溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，溶液变为绿色，则说明乙醇有还原性D. [2025扬州江都中学、高邮中学、仪征中学期中联考]无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170 ℃，产生的气体通入酸性KMnO4溶液，观察酸性KMnO4溶液是否褪色，判断乙醇在浓硫酸加热条件下是否发生消去反应
【解析】 乙醇、水均能与Na反应放出H2，A错误；乙二醇能降低水的凝固点，故可用于生产汽车防冻液，B错误；乙醇能还原酸性K2Cr2O7溶液使其变色，说明乙醇有还原性，C正确；无水乙醇与浓硫酸混合液迅速升温至170 ℃，乙烯中混有的SO2、乙醇蒸气均能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
4 下列说法正确的是(　　)
A. [2025南师附中期中]向苯酚钠溶液中通入少量CO2： 　　＋CO2＋H2O―→　　　 ＋NaHCO3B. [2025南京金陵中学期中]将2～3滴稀溴水滴入过量的饱和苯酚溶液中，可以得到2,4,6-三溴苯酚C. [2025南京一中期中]用分液漏斗向盛有Na2CO3固体的锥形瓶中滴加乙酸溶液，将产生的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管，观察试管中的现象，探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱D. [2026泰州中学月考]向可能混有少量苯酚的苯中加入足量浓溴水，未观察到白色沉淀，则苯中不含苯酚
【解析】 生成的少量2,4,6-三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，应向浓溴水中滴入少量苯酚，B错误；挥发的乙酸也能制备出苯酚，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱，C错误；生成的少量2,4,6-三溴苯酚会溶于苯中，观察不到白色沉淀，不能说明苯中不含苯酚，D错误。
5 (1) [2025镇江期中]香兰素的部分合成路线如图所示，步骤Ⅰ、Ⅲ的目的是____________________________。
(2) [2025常州期末]反应③和④的顺序不能对换的原因是__________　______________________________________。
保护酚羟基，使其不被氧化
先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(3) [2025泰州期末]一种以甲醇固定CO2的反应原理如图所示，若以HOCH2CH2OH替换CH3OH固定CO2可形成含五元环的环状产物，该产物的结构简式为_________。
6 [2025天一中学、海安中学、金陵中学联考]阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品，其合成路线如下(“Ph—”表示苯基)：
(1) A 中含氧官能团的名称为羟基和___________。(2) G―→I的反应类型为____________，反应⑤生成的F的分子式为C15H16O2NBr，F的结构简式为________________。(3) 阿福特罗分子中b号N原子提供1对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为________。
(4) 写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________________________。碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢原子；X分子属于α-氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。