2027年高考化学一轮总复习 第53讲 有机综合推断 专项练习（含解析）

这是一份2027年高考化学一轮总复习 第53讲 有机综合推断 专项练习（含解析），共24页。试卷主要包含了一种药物中间体Z的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
1.(2025·南京开学考试)一种药物中间体Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.X分子中所有氧原子可位于同一平面
B.1 ml Y最多与5 ml H2发生加成反应
C.1 ml Z最多能消耗溴水中2 ml Br2
D.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
2.(14分)(2025·南通一模)有机物G可以通过如下路线进行合成:
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应,B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构,咪唑与苯性质相似,且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步,其中有→D的转化过程,该转化的最后一步反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用K2CO3外,也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A.浓硫酸 B.H2,催化剂 C.(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
能与NaHCO3溶液反应,能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同,且均含有2种化学环境不同的氢原子,其中一种水解产物存在顺反异构体。
(6)已知:RCOOHRCONHR'(R、R'表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(14分)(2025·苏北八市三模)有机化合物H是一种利尿药物的中间体,其一种合成路线如图所示:
(1)A→B所需的反应物及反应条件是 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)F的分子式为C7H6O2NCl,F的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有两个苯环,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②含有四种不同化学环境的氢。
(5)已知:①甲苯中甲基为邻对位定位基,使新引入的基团在其邻对位;
②苯甲酸中羧基为间位定位基,使新引入的基团在其间位。
设计以,CH3—NH2、HCHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
4.(14分)(2025·南京模拟)化合物G是一种药物合成中间体,人工合成路线如图:
(1)化合物D中的含氧官能团除羟基外,还有 。
(2)A→B中生成的另一有机产物为 。
(3)(C2H5)3N有利于D→E的转化,原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的一种同分异构体: 。
①除苯环外不含其他环状结构;②含有3种不同化学环境的氢原子;③含有2种官能团。
(5)请设计以和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
5.(14分)(2025·盐城模拟)药物苯嘧磺草胺中间体的合成路线如下。
(1)B中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D的反应过程中还会生成一种副产物,其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶2∶1
(5)写出以为原料制备(Ph为苯基)的合成路线流程图(无机试剂和流程中有机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
参考答案
1.A 解析:与苯环相连的氧原子和醛基均可在苯环所在的平面上,所以X分子中所有氧原子可位于同一平面,A正确;Y分子中含有苯环、碳碳双键,能与氢气发生加成反应,1 ml Y最多与4 ml H2发生加成反应,B错误;酚羟基邻位、对位上的氢均能与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,1 ml Z最多能消耗溴水中4 ml Br2,C错误;醛基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,D错误。
2.(1)OHC—CH(Br)—CHO (2)5 (3)消去 (4)C
(5)
(6)
解析:有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应,说明其中含有—CHO,结合B的分子式可以推知B为OHC—CH(Br)—CHO;C和先发生成环反应,生成,然后环上的酯基水解,生成,最后发生羟基的消去反应,生成D;D和(CH3CO)2O发生反应生成E,E经过一系列反应生成F,F和溴乙烷发生取代反应生成G。(1)根据分析,可以推知B为OHC—CH(Br)—CHO。(2)有机物C中含有咪唑()的结构,咪唑与苯性质相似,且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子为氮原子和碳原子,共有5个。(3)由上述分析可知,C→D转化的最后一步反应类型为消去反应。(4)F和CH3CH2Br发生取代反应生成G,同时生成HBr,加入K2CO3的作用是除去HBr,使平衡正向移动,提高反应物的转化率,浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr,(C2H5)3N具有碱性,可以消耗HBr。(5)F的一种同分异构体满足条件:能与NaHCO3溶液反应,能发生水解反应,说明其中含有酰胺基和羧基,水解后所得两种有机产物的碳原子数相同,且均含有2种化学环境不同的氢原子,其中一种水解产物具有顺反异构体,说明其中含有苯环和碳碳双键,且为对称的结构,则满足条件的同分异构体为。(6)利用和C2H5OOCCH2CH2COOC2H5发生类似C生成D的反应得到,和(CH3CO)2O发生类似D生成E的反应得到,发生水解反应生成,和CH3NH2发生取代反应生成,和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成,所以其合成线路为。
3.(1)Cl2、FeCl3 (2)取代反应 (3)
(4)(或)
(5)
解析:(1)A到B发生苯环上的氯代,A→B所需的反应物及反应条件是Cl2、FeCl3。(2)C→D氨基和羧基发生取代反应生成酰胺基。(3)F的分子式为C7H6O2NCl,根据E和G的结构简式可知F的结构简式为。(4)H的同分异构体满足:①含有两个苯环,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含碳碳双键;②含有四种不同化学环境的氢,满足条件的结构简式为或
。(5)甲苯发生硝化反应得到,发生氧化反应得到,发生还原反应得到,与CH3—NH2反应得到,与HCHO发生反应得到,故合成路线为。
4.(1)醚键、(酮)羰基
(2)CH3COOH
(3)D与发生取代反应生成E和HCl,而(C2H5)3N能与HCl反应消耗掉生成的HCl,促使该反应正向进行
(4)(或)
(5)
解析:(1)化合物D中的含氧官能团除羟基外,还有醚键、(酮)羰基。(2)A→B的反应为+(CH3CO)2O+CH3COOH,则生成的另一有机产物为CH3COOH。(3)D→E的转化即++HCl,(C2H5)3N有碱性能消耗HCl,则(C2H5)3N有利于D→E的转化的原因是D与发生取代反应生成E和HCl,而(C2H5)3N能与HCl反应消耗掉生成的HCl,促使该反应正向进行。(4)的同分异构体同时满足下列条件:①除苯环外不含其他环状结构,则苯环上的取代基共有2个不饱和度,②含有3种不同化学环境的氢原子,说明分子结构高度对称,结构中需要出现大量的—CH3;③含有2种官能团。综上,满足条件的同分异构体可以为或。(5)要以和乙炔为原料来制备,可仿照题干中C→D的转化成环且引入羰基,故需要先将中的醛基氧化为羧基,然后在MsOH作用下转变为环状结构,再仿照E→F,使与乙醛(通过乙炔水化法得到)反应得到,最后与H2加成得到目标产物,合成流程为
。
5.(1)硝基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)(或)
(5)(或)
解析:(1)根据B的结构简式可知,B中含氧官能团的名称为硝基和酯基。(2)C与在作用下,氨基作为亲核试剂,攻击酯基碳,发生亲核取代反应生成D,氨基上有两个H原子,故还生成的副产物为。(3)根据流程图可知,E中—NH—的氢原子被—CH3取代生成F,即反应类型为取代反应。(4)已知D的结构简式,可知其分子式为C10H9O4FCl,要满足①苯环上有三个取代基,②酸性条件下能水解,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,③核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶2∶1,可推出其同分异构体结构为或。(5)根据已知信息,要以为原料制备,可以先将苯与HNO3在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成物质,其在CH3COOH/Fe作用下被还原为,随后与在作用下生成,该物质在CH3ONa和DMF作用下构建出含氮杂环,生成最终产物,此外在生成后也可先与在CH3ONa和DMF作用下生成,然后在作用下生成最终产物,故流程图可表示为或。