第十五章　第64讲　限定条件下有机物的同分异构体-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

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1.培养运用碳架异构、官能团异构、位置异构构造分子的能力。2.通过一定条件下同分异构体的书写培养学生有序思维的能力，进一步促进证据推理核心素养的形成。
特别提醒　计算不饱和度时，有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
2.同分异构体书写的常见限制条件(1)性质条件
(2)核磁共振氢谱比值中常考数字含义解读
3.限定条件下同分异构体书写的一般思路
一、取代基在链状碳骨架上的组装例1　 属于羧酸的同分异构体有　种(不考虑立体异构)。[思路分析](1)确定基团或官能团由题意可知，所求同分异构体属于羧酸类，故该分子结构中含有1个—Br和1个羧基，还有1个—C4H9。
(2)碎片组装该同分异构体属于链状类，可先看成C4H9—COOH，运用“取代法”，先找丁基个数，再根据“等效氢法”找出一溴代物的种类：　　(数字代表Br原子的位置，后同)、 、 、 ，共12种。
熟记几种常考的碳架异构的数目(不考虑立体异构)
[变式训练]1.HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种(包含顺反异构，不考虑对映异构)。①链状化合物；②能发生银镜反应；③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是　 (填结构简式)。
OHC—CH2—CH2—CHO
2.[2023·湖北，17(2)]D( )的同分异构体中，与其具有相同官能团(—OH)的有　　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为　 　　　　。
3.[2024·黑吉辽，19(4)]D( )的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　种(不考虑立体异构)。
4.[2024·安徽，18(5)] 的同分异构体中，同时满足下列条件的有　 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基
二、取代基在苯环上的组装例2　满足以下条件的 (A)的同分异构体共有　种(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9的同分异构体的结构简式：　　　 　。
[思路分析]第一步：确定取代基A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环且苯环上连有—OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式(C10H14O2)可知三个侧链为两个—OH、一个—C4H9。第二步：利用“定二移一法”确定同分异构体数目
其中—C4H9有4种结构，故共有4×6=24种同分异构体。第三步：依据核磁共振氢谱，判断分子对称性，书写结构简式同分异构体中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9，分子中有9个等效氢原子，即有3个等效—CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，即或 。
苯环上不同类型及数目取代基的同分异构体数目判断：
[变式训练]5.[2024·广西，18(5)]符合下列条件的C( )的含苯环同分异构体共有　　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　　　 　　(任写一种)。①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。
6.[2024·全国甲卷，36(7)]I( 　　　)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
7.(2025·湖南沅澧共同体高三联考)H与B( )互为同系物，且相对分子质量比B大14，满足下列条件的H的同分异构体有　种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物　②能与NaHCO3溶液反应
8.[2024·甘肃，18(2)]化合物Ⅲ( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。
三、含其他环状结构的同分异构体例3　[2024·江西，18(7)]E( )的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有　　种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式：　 　　　(不考虑立体异构)。a.能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b.红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c.核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
[思路分析](1)读题干——确定元素及不饱和度：C—6个，H—10个，O—2个，Ω=2。(2)解读限制条件，确定“碎片”：—COOH、 、2个—CH3、1个饱和C。
(3)有序组装，确定结构(依据等效氢判断) 满足条件a、b和c的可能结构有9种。满足条件a和c，不满足条件b：不含碳碳双键，应含有1个—COOH、2个不相同的—CH3和1个三元碳环，故结构简式为 。
[变式训练]9.[2024·浙江6月选考，21(6)]写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式：__________________________________________________　　　 　。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
10.[2023·浙江1月选考，21(6)]写出3种同时符合下列条件的化合物C( )的同分异构体的结构简式：_______________________　 　　　。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H⁃NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基( )。
11.写出同时满足下列条件的化合物B( )的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________　 　　　。①1H⁃NMR和IR检测表明：分子中含有5种不同化学环境的氢原子，无N—H；②分子中含有两个环，且每个环成环原子数≥4。