第十五章　第63讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

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1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一　常见官能团的性质
1.常见官能团性质总结
2.有机反应中的几个定量关系(1)1 ml 　加成需要1 ml H2或1 ml X2(X=Cl、Br……)。(2)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。(3)1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。(4)1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。(5)与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml(R、R'为烃基)消耗1 ml NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 ml NaOH。
一、陌生多官能团有机物的结构与性质1.(2025·河北，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：下列说法正确的是A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团
2.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下图：下列有关该物质的说法，错误的是A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—O σ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇
3.(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α⁃山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应
4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
二、有机物转化微流程5.(2025·天津，10)我国科学家报道了如下反应。有关该反应的说法错误的是A.反应物与产物的摩尔质量相同B.反应物与产物的红外光谱相同C.反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
6.(2025·福建，2)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是A.头孢菌素能发生酯化反应B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子C.产物实框内有2个手性碳原子D.CH3COOH中最多有6个原子共平面
7.(2025·江西，10)一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是A.X中所有氧原子不共平面B.反应为缩聚反应C.Z的高分子链之间存在氢键D.M为乙醇
8.(2025·浙江6月选考，9)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化C.反应2通过还原反应生成美沙拉嗪D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
1.下列有机反应类型的判断正确的是A.　　+　　　　　　　　 +HCl　加成反应B.2C2H5OH　　　 C2H5OC2H5+H2O　取代反应C.　　　　　　 　　　　　　+(n-1)H2O　消去反应D.　　 　　　　　　―→　　　　　　+H2O　还原反应
2.(2025·黑吉辽蒙，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D.乙烯在UV下能生成环丁烷
3.写出下列各步反应的反应类型。
①_________；②_________；③_________；④_________。
4.[2025·黑吉辽蒙，19(1)(2)(3)(5)]含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如右：回答下列问题：(1)A→B的化学方程式为__________________________________________。
(2)C→D实现了由　　　到　　　的转化(填官能团名称)。 
(3)G→H的反应类型为　 　　　。 
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　 　　　。 
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(2)氧化反应　取代反应(5)　　　　　　　　C2H5OH
(1)　　　　　　　　苯乙烯(2)取代反应(或水解反应)　(3)酮羰基(4)　　　　　　　　　　　　　　　 +H2O　消去反应
(1)氯气/光照、取代反应(2)取代反应　加成反应　氧化反应(3)　　　　　　　　 　+H2O(4)　　　　　　　　 +
1.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2.(2024·海南，9改编)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子式为C19H28O4C.含有5个手性碳原子D.预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇
3.(2024·江西，4改编)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是A.含有4种官能团B.1 ml X最多可以和3 ml H2发生加成反应C.只有1种消去产物D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
4.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是A.可用质谱法鉴别抗坏血酸　和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
5.(2025·湖南，10)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：下列说法正确的是A.X的核磁共振氢谱有4组峰B.1 ml Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 ml NaOHC.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
7.(2024·福建，2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是A.Ⅰ为加成反应B.X中参与反应的官能团为醛基C.Y无手性碳原子D.Z中虚框内所有原子可能共平面
8.(2025·山西1月适应性测试)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是A.Q的化学名称为2⁃甲基⁃1⁃丙醇B.在酸性条件下，M可水解生成CO2C.K中氮原子的杂化方式为sp2D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键
9.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子
10.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
11.[2024·海南，18(2)(5)]消炎镇痛药H的一种合成路线如右：(2)A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　、　　　　　。 
(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　。 
12.以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图：
已知：　　　　　　　　 (R和R'是烃基或H原子)。
回答下列问题：(1)芳香烃C8H8的结构简式为　　 　　　　　，名称为　　　　。 
(2)反应②的反应类型为　　 　　。 (3)B中所含官能团的名称为　　　 。 (4)D转化为E的化学方程式为　　　  　　　　， 该反应的反应类型为　　　　　。 
取代反应(或水解反应)
13.以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl+R'C≡CNa―→RC≡CR'+NaCl②RCOOR'+R″OH 　 RCOOR″+R'OH
(1)①的反应条件及反应类型是　　 　　。 (2)②③④的反应类型分别是　　　 　、　　 　　、 　　　　 。 (3)反应⑤的化学方程式：　　　　 。
(4)反应⑥的化学方程式：___________________________________________________________________。