第十三章　第58讲　烃　化石燃料-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

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1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一　脂肪烃的结构与性质
考点三　煤　石油　天然气
2.脂肪烃的结构特点及特征化学反应
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n-2(n≥2)
3.烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。(2)甲烷的取代反应甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物为___________________________及氯化氢的混合物。
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、
写出丙烷与Cl2发生一氯取代反应可能的化学方程式：______________________________________________________________________。 
CH3CH2CH3+Cl2
4.烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的__________________________________________生成新的化合物的反应。(2)完成下列有关反应的化学方程式 ：
不饱和碳原子与其他原子或原子团直接
CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH≡CH+Br2→Br—CH==CH—Br
(3)加聚反应①丙烯发生加聚反应的化学方程式为_______________________________。②乙炔发生加聚反应的化学方程式为___________________________。
(1)乙炔可通过下列合成路线合成聚丙烯腈，聚丙烯腈可用于生产腈纶(人造羊毛)。CH≡CH A 聚丙烯腈写出上述转化的化学方程式：①　　　　 ； ②　　　 　 。 
(2)按要求写出1，3⁃丁二烯与Br2发生加成反应的化学方程式。①1，2⁃加成：　　　 　； ②1，4⁃加成生成顺式产物：　　　 　； ③1，4⁃加成生成反式产物：　　 　。 
5.脂肪烃的氧化反应 (1)氧化反应实验现象比较
(2)烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析
CH≡CH CO2(主要产物)
分子式为C6H8的某烃被酸性KMnO4溶液氧化后生成 　　　和CO2，推测该烃的结构简式为　　　　　 。 
6.乙炔的实验室制法(1)实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为 。(2)实验装置
CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2
思考　(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
提示　减小电石与水反应的速率。分液漏斗。
(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？
提示　制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(　　)2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　)3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　)4.聚乙炔可发生加成反应(　　)5.1，3⁃丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　)6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(　　)7.甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型(　　)8.KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯(　　)9.烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应(　　)
一、烯烃顺反异构的判断1.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是A.1，1⁃二氯乙烯B.丙烯C.2⁃戊烯D.1⁃丁烯
2.完成下列化学方程式。(1)nCH2==CH—CH==CH2 (顺式聚合物)。(2) (反式聚合物)。
(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。
二、烷烃取代和烯烃、炔烃加成产物的分析3.某烷烃的结构简式为 。(1)用系统命名法命名该烃：　　 　　。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的，则原烯烃的结构有　　种(不包括立体异构，下同)。 
(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有____种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有____种。 
4.2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯与溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物的结构简式分别是　　　　　　 　　　　　　　　　　　 (包括顺反异构，不考虑对映异构)。 
5.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels⁃Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：(1)如果要合成　　 　，所用的起始原料可以是　　 (填字母)。 ①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔a.①④b.②③c.①③ d.②④
(2)B的键线式为　　　　 。 (3)　　 可由A(环戊二烯)和E经Diels⁃Alder反应制得。E的结构简式为　　　 　。 
CH2==CH—CH==CH2
三、烯烃、炔烃氧化产物的确定6.某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(　 　 　)、琥珀酸( 　　　 )和丙酮(　 　)三者的混合物。写出该烃的结构简式：　　　 　 。 
7.已知烯烃能发生如下反应： RCHO+R'CHO请写出 经上述条件反应后产物的结构简式：　　　 。 
1.芳香烃的结构特点(1)苯(C6H6)的结构
(2)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n-6(n>6)。
(3)认识其他芳香烃苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等。
2.苯的性质(1)苯的物理性质
(2)苯的化学性质①取代反应硝化反应： 。卤代反应(以Br2为例)： 。
②加成反应(以H2为例)： 。③可燃烧， 使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)取代反应(以甲苯为例)①硝化反应： 。
②卤代反应： +Br2 ； +Cl2 。(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色： 。
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)6. 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
一、芳香烃的结构与性质1.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是 A.反应①为取代反应，其产物可能是B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，反应条件是加热D.反应④是1 ml甲苯与1 ml H2发生加成反应
2.已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：下列有关叙述正确的是A.反应①属于取代反应B.1 ml苯乙烯最多可与5 ml H2　发生加成反应C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
二、芳香烃的同分异构问题3.有机物①、②、③的结构如图。下列说法正确的是A.①的一氯代物有6种B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面C.③的一氯代物有6种D.①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
4.(2025·太原模拟)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，下列相关叙述正确的是A.甲的结构简式为　　 　，其一氯代物有2种B.甲和乙中都含碳碳单键和双键C.甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应D.与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
5.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是　　　　　　　；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有　　种。 
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_____________________________________________________。 
苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X为Cl、Br、I等)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。(2)间位取代定位基当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： +HNO3 +H2O。
1.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烷基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是
2.已知在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，—NO2属于间位定位基，—CH3属于邻、对位定位基，—NH2易被氧化，则下列邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)
3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。
已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；② ；③ 。
(1)反应类型：反应1　　　 　；反应2　　　 　。 (2)化合物A、C的结构简式：A.　 　　　； C.　　　　 。(3)写出下列转化的化学方程式：C→D：　　　　 ； B+D→E：　 　　　 。
取代反应(或酯化反应)
CH2OH(CHOH)4CHO
C6H12O6(葡萄糖)　　2C2H5OH+2CO2↑
4.化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知： 。
(1)有机物D中所含官能团的名称为　　 　　。(2)写出D→E的第二步反应的化学方程式：_____________________
_____________________； 反应类型为__________。 
(3)苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其他基团时进入的位置，已知—NH2是邻、对位定位基，—NO2是间位定位基。写出以硝基苯、CS2为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
1.煤的综合利用(1)煤的组成
C+H2O(g)　　CO+H2
2.石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成： 以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
3.天然气的综合利用(1)主要成分是 ，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为____________________________。
CH4+H2O(g)　　　 CO+
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　)2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　)3.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　)4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)5.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　)6.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
7.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)8.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(　　)9.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(　　)
1.(2025·湖北，11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2.(2024·天津，9)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是A.属于不饱和烃B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.与氯气能发生1，2⁃加成和1，4⁃加成D.可发生聚合反应
3.(2025·陕晋青宁，5)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是A.该索烃属于芳香烃B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
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(1)2　(2) 、 (3) 、 、 、　(4) +Cl2―→
(1)(2) +Br2―→　 取代反应(3)①CH3CHO　乙醛能与水形成分子间氢键　②
1.(2026·山西晋中开学考试)煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是A.煤的干馏产物主要是各类有机物B.石油的裂解、分馏都属于化学变化C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯D.石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃
2.下列关于常见烃的认识正确的是A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的　C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生　加成反应D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
3.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔(　　　 )的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
4.(2025·河北邢台模拟)有机化合物M是一种食品香料，主要用于配制香水、精油，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是A.M属于芳香烃B.M的分子式为C10H14C.M可被酸性KMnO4溶液氧化成酮D.1 ml M与1 ml Br2反应仅能生成2种有机物
5.(2025·河南模拟)2⁃苯基丙烯和2⁃苯基丙烷存在如图所示转化关系：下列说法正确的是A.这两种烃均易溶于水B.这两种烃均可以被氢气还原C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应D.2⁃苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
6.(2025·广东清远模拟)用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是A.用饱和食盐水，是因为比水反应更快B.电石主要成分的化学式为CaC2，含有　非极性键C.此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀D.此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔的加聚产物不能使其褪色
7.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，可用如图方法合成。下列说法正确的是A.试剂a是酸性KMnO4溶液B.有机物X不易溶于水C.有机物Z是CH3OHD.H2SO4在反应前后质量不变
8.丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是A.分子中的两个π键相互垂直B.分子中三个碳原子形成的键角为120°C.与丙炔互为同分异构体D.可发生加成反应
9.从柑橘中炼制萜二烯(结构如图)，下列有关它的推测不正确的是 A.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C10H16D.该分子中所有的碳原子不可能在一个平面上
10.石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如　　 　　 ，下列说法不正确的是A.M的分子式为H2，N的分子式为C5H8B.可用溴水区别　 　　和C.等质量　　 　和　 　　完全燃烧时的耗氧量相同D.分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
11.(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如图所示，下列有关该物质的说法正确的是A.分子式为C18H24B.与足量H2加成后的产物没有手性碳原子C.所有碳原子都在一个平面上D.可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
12.利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的表示自由基)。 下列说法错误的是A.C(Ⅲ)使苯环上甲基的C—H断裂生成对二甲苯自由基和H+B.该反应的催化剂为C(Ⅲ)C.对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应D.总反应为 +O2 +H2O
13.(2025·河南安阳模拟)对二乙烯苯(　 　　)可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列关于对二乙烯苯说法错误的是A.一定条件下可以发生加聚反应B.与　　 　互为同分异构体C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1 ml对二乙烯苯最多可与5 ml H2发生反应
14.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。(1)1 ml苧烯最多可以与　　 ml H2发生反应。 
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：　　 　　　　(用键线式表示)。 
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ 　　”结构，A可能的结构为　　　  　 (用键线式表示)。
(4)写出 和Cl2发生1，4⁃加成反应的化学方程式：　 　　 　　　　。 
15.已知某芳香烃A的苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3，且存在顺反异构。A能发生如图所示的反应过程(某些反应条件略去)。
(1)B有多种同分异构体，其中属于芳香烃且分子极性最小的一种的结构简式为　　　　　。
(2)写出A→D反应的化学方程式：　　　 　　　 　， B→F反应类型为　　　　　。 
(3)已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：
①A进行上述反应的有机产物中，沸点较低的一种是　　　　　(写结构简式)，该物质可以与水混溶，其原因是___________________________。 
②现有分子式为C9H14的烃，它与氢气完全加成后得到C。该烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成 和CH3CH2CHO两种有机物。则该烃的结构简式为　　　(不考虑立体异构)。