2026年高考化学抢分专练专题12有机物的结构与性质(5大考点+抢分特训)(学生版+解析)

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考点1 多官能团有机物的性质
【典例】（2026·湖南长沙·一模）苯烯莫德是一种小分子，可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。制备苯烯莫德的反应如图所示。
下列说法错误的是
A．苯烯莫德可与Na2CO3溶液反应产生无色气体
B．1 ml苯烯莫德与足量的溴水反应时最多消耗3 ml Br2
C．苯烯莫德分子中不存在手性碳原子
D．苯烯莫德与FeCl3溶液能发生显色反应
（1）圈出所有官能团——碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键、酮羰基、醛基、氨基、卤素原子等；
（2）判断每种官能团能发生的反应——烯烃可加成、氧化；醇羟基可酯化、消去、氧化；酚羟基可显色（与FeCl₃）、取代；羧基可酯化、与NaHCO₃反应；酯基可水解；
（3）定量计算消耗试剂的物质的量——酚酯基与NaOH反应消耗比为1:2，其他酯基消耗比为1:1；苯环加成消耗H₂比例为1:3；
（4）判断空间结构——手性碳（连接四个不同基团的饱和碳原子）；共面分析（苯环、双键共面，饱和碳原子不共面）；
（5）分子式推断——利用不饱和度公式（Ω=C+1-H/2+N/2）验证。
1．（2026·陕西商洛·三模）咖啡酸肉桂酯（CAC）是蜂胶的成分之一，下列关于CAC的说法错误的是
A．能与氢氧化钠发生反应
B．有3种官能团
C．1 ml CAC与溴水反应最多消耗4ml Br2
D．与足量H2加成所得产物分子中含有3个手性碳原子
2．（2026·山西晋中·模拟预测）黄芩苷提取自唇形科植物黄芩的干燥根，具有抗菌、抗氧化、保护肝脏等多种生理活性。黄芩苷的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是
A．1 ml黄芩苷分子最多能与2 ml Br2反应
B．1个黄芩苷分子中含有6个手性碳原子
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
3．（2026·天津东丽·一模）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法不正确的是
A．1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
B．该物质结构含有4种官能团，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2
D．该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6:1
考点2 同分异构体与空间结构
【典例】（2026·河北沧州·一模）依拉雷诺是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其结构简式如下。
关于依拉雷诺的下列说法错误的是
A．分子式为C22H24O4SB．两个苯环不可能位于同一平面
C．存在顺反异构现象D．不存在手性碳原子
(1) 手性碳的识别“四不同”原则：手性碳原子必须是饱和碳原子（sp³杂化），且连接四个不同的原子或基团。含苯环或双键的碳原子不是手性碳；—CH₂—中的碳连接两个相同的H，不是手性碳；—CH₃连接三个相同的H，不是手性碳。注意陷阱：环状结构中看似对称的碳原子若两侧取代环境不同，也可能是手性碳。
(2) 原子共面问题——“平面拼接法” ：以苯环（12原子共面）和碳碳双键（6原子共面）为平面基元，通过单键旋转使两个平面重合，可判断最多共面原子数。含有—CH₃、—CH₂—等sp³杂化碳原子的结构，所有原子不可能全部共面。
(3) 同分异构体的判断：①碳链异构——碳骨架不同；②位置异构——官能团位置不同；③官能团异构——官能团类型不同（如醇与醚、醛与酮、羧酸与酯、烯烃与环烷烃等）。
1．（2026·湖南长沙·三模）维生素C对维持正常的生理功能有着极其重要的作用，许多动物可以通过下列途径生物合成维生素C，但人类由于缺少酶B而无法通过自身合成维生素C，因此人类需要保证足够的维生素C摄入。下列关于该过程中涉及的物质和反应的说法正确的是
A．L-古洛糖酸分子内有5个手性碳原子
B．L-古洛糖酸内酯→维生素C的反应属于氧化反应
C．维生素C的分子式为C6H10O6
D．上述3种有机物(除酶A、酶B)均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
2．（2026·陕西宝鸡·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．X→Y发生了取代反应
B．化合物X最多有9个原子共平面
C．化合物Z具有2个手性碳
D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构)
3．（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图)，是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是
A．NEC苯环上的一氯取代物有2种
B．每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子
C．NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同
D．NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应
考点3 有机反应类型判断
【典例】（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是
A．含有手性碳原子
B．含氧官能团有2种
C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应
D．1ml该物质最多可与5mlH2发生加成反应
（1）看结构变化——碳骨架不变为取代，碳骨架增加且双键消失为加成，碳骨架减少且生成双键为消去；
（2）看官能团变化——官能团种类改变常为取代或氧化/还原；
（3）看是否有小分子生成——生成H₂O、HX等为取代或消去；
（4）看是否生成高分子——加聚无双键无小分子，缩聚有小分子生成。
1．（2026·辽宁鞍山·二模）奥司他韦是一种有效的抗病毒药物，其结构如图。下列有关奥司他韦的说法不正确的是
A．分子式为C16H28N2O4
B．能形成分子内氢键
C．1 ml该分子能与3ml NaOH反应
D．该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应
2．（2026·河北承德·一模）OTM是一种可高效重复加工的酯交换交联单体，可用于合成生物基聚酯材料OTD，合成方法如下。下列有关说法错误的是
A．OTM与反应除了生成OTD外还有CH3OH生成
B．OTD分子中含有4个手性碳原子
C．OTM能发生水解反应、加成反应、氧化反应
D．OTD能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3．（2026·广西南宁·二模）化合物M是合成一种实体瘤潜在药物的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关K和M的说法正确的是
A．M的分子式为C14H12O4BrB．K中的所有原子不可能共平面
C．K和M都能发生氧化反应、水解反应D．1mlM最多能和7mlH2发生加成反应
考点4 营养物质与高分子
【典例】（2026·广东·一模）化学与生活、生产、环境等密切相关，下列说法错误的是
A．食盐、白糖是常见的食品调味剂，也可用作防腐剂
B．蛋白质、油脂、糖类一定条件下都能发生水解反应
C．煤的液化、石油的裂化和油脂的皂化都属于化学变化
D．向鸡蛋清溶液中加入几滴醋酸铅溶液产生沉淀，是蛋白质发生了变性
营养物质对比表：
(2) 高分子的判断：相对分子质量在10⁴以上的化合物为高分子。常见天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶；常见合成高分子：聚乙烯、聚氯乙烯、聚酯、尼龙等。油脂、单糖、二糖、氨基酸、核苷酸均不是高分子。
(3) 油脂的硬化与皂化：硬化——不饱和液态植物油（含C=C）催化加氢转变为固态脂肪（提高饱和度）；皂化——油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂）。
1．（2026·北京朝阳·一模）下列说法不正确的是
A．淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化
B．蛋白质可在酶的作用下水解得到氨基酸
C．通过分馏从石油中获得汽油、柴油利用的是各组分密度的不同
D．核苷酸的结构可看作是由戊糖分别与磷酸、碱基通过分子间脱水连接而成
2．（2026·河北廊坊·一模）高分子材料在生产、生活中有着重要的应用。下列有关说法错误的是
A．聚对苯二甲酸乙二酯()由对苯二甲酸和乙二醇缩聚合成
B．被称为“装甲卫士”的芳纶1313()和芳纶1414()互为同分异构体
C．聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸甲酯加聚制得，透明度高
D．聚乳酸()由乳酸经缩聚反应制备，易降解
3．（2026·河北·模拟预测）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A．DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链通过氢键作用平行盘绕形成双螺旋结构
B．纤维素是自然界中的多糖，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
C．ABS树脂是丙烯腈、1，3-丁二烯和苯乙烯的共聚物，其结构为
D．聚碳酸酯()可由CH3OCOOCH3和经缩聚合成
考点5 有机化学与物质结构融合
【典例】（新考向·有机化学与物质结构融合）（2026·浙江金华·三模）N-羟基琥珀酰亚胺酯(记作X)可作疏水染料，可用于测量荧光寿命和荧光偏振。下列说法正确的是
A．与足量H2加成，1 mlX最多能消耗10 mlH2
B．X在酸或碱催化下均能发生水解，且产物相同
C．X中存在4个“”结构单元
D．X中存在极性键、非极性键和配位键
（1）σ键与π键的计数：单键=1个σ键；双键=1个σ键+1个π键；叁键=1个σ键+2个π键。苯环中每个C—C键为1个σ键，另有大π键（离域π键），计算时需注意配位键也属于σ键。
（2）杂化方式的判断：饱和碳（4个单键）→ sp³杂化；双键碳（C=O、C=C）→ sp²杂化；叁键碳（C≡C）→ sp杂化。N原子：单键为sp³杂化；双键或芳香环中为sp²杂化；叁键为sp杂化。
（3）第一电离能的比较：同周期从左到右总体递增，但第VA族（p³半满）>第VIA族（p⁴）。故N（1s²2s²2p³）的第一电离能大于O（1s²2s²2p⁴），顺序为N>O>C。
（4）配位键的形成条件：中心原子有空轨道（如B、Al、过渡金属），配位原子有孤电子对（如N、O、Cl）。甲中N的孤电子对填入C的空轨道，形成配位键。
1．（2026·河南焦作·一模）大连理工大学学者设计开发了一种光驱动双功能铁催化的反应体系，通过“一锅法”实现了吲哚的高效合成，其中一种合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．E+F→G的原子利用率为100%B．E的化学名称为苯胺
C．M中N原子采用sp3杂化D．G+M→P过程中，还有HCl生成
2．（2026·江西南昌·一模）我国科学团队成功开发出一种直接、区域选择性的吡啶C-3位卤化新策略，用简单的醚溶剂效应打破了半个多世纪的合成瓶颈，下图为卤化合成路线及应用，
已知吡啶（）与苯结构与性质相似，下列说法错误的是
A．反应①和反应②反应类型相同B．有机物Z中C的杂化类型有2种
C．甲基吡啶和苯胺互为同分异构体D．1 ml Y最多消耗2 ml NaOH
3．（2026·内蒙古赤峰·一模）二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为：
下列说法正确的是
A．Ⅰ的一溴代物有4种
B．Ⅲ中碳原子均共面
C．水溶性：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ
D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在sp2和sp3杂化的碳原子
1．（2026·北京昌平·一模）下列说法正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质均由C、H、O三种元素组成
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．油脂在适当条件下能发生水解生成高级脂肪酸
D．向蛋白质溶液里加入乙醇，蛋白质凝固，再加水蛋白质溶解
2．（2026·天津·一模）下列关于糖类、油脂、蛋白质和核酸的说法正确的是
A．淀粉和纤维素互为同分异构体，水解最终产物均为葡萄糖
B．油脂属于高分子化合物，能发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸
C．蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应，可用于鉴别部分蛋白质
D．核酸是遗传信息的携带者，其水解产物为氨基酸
3．（2026·天津河北·一模）2025年10月28日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是
A．无手性碳原子B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．最多能与等物质的量的NaOH反应
4．（2026·河北承德·一模）聚己内酯广泛应用于药物载体、可降解塑料和纺丝纤维，可由己内酯制备。
下列说法错误的是
A．1ml己内酯中含有18mlσ键
B．己内酯难溶于水
C．己内酯的一氯代物有3种
D．聚己内酯和己内酯中均含有酯基，可发生取代反应
5．（2026·湖南怀化·一模）秋水仙碱是一种抗癌、治疗痛风的药物，有毒。新鲜黄花菜中含有秋水仙碱，直接煮食易引发恶心、腹泻等中毒症状，需经过焯水、蒸煮、晾晒等步骤去除毒素方可食用。秋水仙碱的结构简式如图所示，关于其结构和性质下列说法错误的是
A．秋水仙碱的分子式为C22H25NO6
B．1 ml秋水仙碱最多可与7 ml H2发生加成反应
C．秋水仙碱分子中含有3种不同的官能团
D．秋水仙碱分子中含有1个手性碳原子，具有对映异构体
6．（2026·河北保定·一模）依非韦伦(化合物丙)是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，其一种合成路线如图所示(部分反应条件省略)。下列叙述正确的是
A．甲能发生加成、取代、消去反应
B．乙含6种官能团，分子中所有碳原子可能共平面
C．丙在碱性或酸性条件下，均会发生水解
D．若甲+丁→乙的原子利用率为100%，则丁含1个手性碳原子
7．（2026·福建泉州·一模）有机物Z是合成某杀虫剂的中间体，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X中所有原子可能共平面B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z
C．Y的核磁共振氢谱有5组峰D．该反应的原子利用率为100%
8．（2026·河北·模拟预测）Wagner-Meerwein重排是一种重要的有机反应。一种Wagner-Meerwein重排反应的转化过程如下。下列有关说法正确的是
A．a中所有碳原子可能在同一平面上
B．b与足量NaOH溶液反应，1 ml b最多能消耗3 ml NaOH
C．a、b均能发生银镜反应，且1 ml a或b最多能生成2 ml Ag
D．b与H2发生加成反应，1 ml b最多能消耗4 ml H2
9．（2026·天津河西·一模）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．1mlM最多能消耗4mlNaOH
C．分子中无手性碳原子
D．不能形成分子内氢键
10．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是
A．Ⅰ中所有原子可以共平面B．1 ml Ⅱ最多能与1 ml NaOH反应
C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰
11．（2026·江苏·一模）吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下：
下列说法不正确的是
A．X中C原子均采取sp2杂化B．Y存在顺反异构体
C．Z中含有2个手性C原子D．X+Y→Z反应的原子利用率为100%
12．（2026·江西宜春·一模）一种新的高分子材料(如图所示，硫原子连接的波浪线代表键延长)合成过程如下。下列说法错误的是
A．X和Y中的含氧官能团均含羰基和醚键
B．X的水解产物之一是
C．Y是体型结构高分子材料，具有热固性
D．Y在碱性介质中易降解
13．（2026·北京昌平·一模）一种可自修复生物基高分子材料的中间体P的合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物K的核磁共振氢谱有四组峰
B．反应物K与L的化学计量比是1:2
C．中间产物的结构简式为：
D．按照①和②的反应原理，L与可形成高分子
14．（2026·北京昌平·一模）L是一种长效、缓释阿司匹林，其结构如图。
下列说法不正确的是
A．L的单体不存在顺反异构
B．L中碳原子的杂化类型是sp2、sp3
C．L能发生取代、氧化反应，不能发生加成反应
D．1 ml L最多消耗3n ml NaOH
15．（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物乙是用作分散染料常用的中间体之一，利用甲合成乙的反应如下：
下列说法错误的是
A．甲生成乙的反应为取代反应B．甲、乙均能发生水解反应
C．乙能发生消去反应D．乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
16．（2026·河南许昌·模拟预测）某有机物的结构如下图所示，下列关于该有机物的说法中正确的是
A．所有碳原子可能共面
B．0.5 ml该有机物最多能消耗1.5 ml NaOH
C．分子中含有3个手性碳原子
D．1 ml该有机物最多能与12ml H2发生加成反应
17．（2026·广东·模拟预测）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是
A．所有碳原子不可能共平面B．不能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
C．能与2mlNaOH反应D．能发生加成反应和取代反应
18．（2026·陕西西安·一模）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，其中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的叙述正确的是
A．遇FeCl3溶液发生显色反应B．可用金属钠检验其中的羧基
C．能发生缩聚反应、消去反应D．分子中碳原子都是sp3杂化
19．（2026·四川南充·二模）姜黄素是一种重要的食品色素，其结构如图所示。下列有关该化合物说法错误的是
A．属于芳香族化合物
B．分子式为C21H20O6
C．与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子
D．1 ml该物质与溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
20．（2025·北京通州·三模）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．生成1 ml高分子X，消耗nE=m ml、nF=1 ml，同时生成m ml CO2
B．X中有1个氨基和m个酰胺基
C．一定条件下，X水解可得到E和F
D．G与X生成Y的过程中有加聚反应发生
题型
考情分析
考向预测
1.陌生有机物的结构与性质
2025年河北卷： 以丁香挥发油中的丁香色原酮（K）和香草酸（M）为情境，综合考查手性碳判断、碳原子杂化方式、官能团性质及化学反应类型。
1.真实情境引领命题：以天然产物（挥发油、真菌代谢物）、药物分子、新型材料等真实有机分子为载体，考查官能团识别与性质判断。
2. 立体化学深度考查：手性碳的识别、顺反异构的判断、原子共面分析、杂化方式判断将继续成为区分度的重要体现。
3. 官能团与反应类型融合：单一反应类型判断逐步减少，结合官能团多反应性、反应条件差异性、竞争反应的判断将成为考查主流。
4. 模块交叉与信息整合：有机化学将与物质结构、化学反应原理等模块深度融合，要求学生具备跨模块的信息整合与综合分析能力。
5. 绿色化学理念融入：原子经济性、绿色合成路线、催化剂选择性等绿色化学理念将在有机选择题中持续渗透。
6. 创新题型持续出现：可能以有机分子为载体的新型选择题（如多烯环芳香性判断、桥头烯烃稳定性分析）将继续出现，考查学生的迁移应用能力。
2.同分异构体与空间结构
2025年安徽卷： 以天然保幼激素为背景，考查手性碳原子数目判断、化学键类型识别（C-O键）、分子式推断及水解产物分析。
3.有机反应类型判断
2025年黑吉辽蒙卷： 以有机物结构变化为线索，考查加成反应与取代反应的区分、氧化反应与还原反应的识别、反应机理中的断键与成键分析。
4.营养物质与高分子
2025年北京卷： 以糖类、蛋白质、油脂为考查对象，综合考查天然高分子判断、水解产物分析、同分异构体关系及催化加氢对油脂饱和度的改变。
5.有机合成路线分析
2025年山东卷： 以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线为载体，考查有机物的系统命名、原子利用率计算、官能团鉴别及合成路径推断。
6.有机化学与物质结构融合
2025年全国卷： 以手性催化剂合成PLGA为载体，考查加聚反应与缩聚反应的区分、原子共面分析、断键位置判断及水解产物分析，将有机化学与分子空间结构深度融合。
物质类别
代表物质
是否为高分子
水解产物
特征性质
单糖
葡萄糖、果糖
否
不水解
还原性（醛基）
二糖
蔗糖、麦芽糖
否
单糖
蔗糖非还原性
多糖
淀粉、纤维素
是
葡萄糖
遇碘变蓝（淀粉）
油脂
植物油、动物脂肪
否
甘油+高级脂肪酸
皂化反应
蛋白质
酶、血红蛋白
是
氨基酸
两性、盐析、变性