山东济南第一中学2025-2026学年高二下学期期中学情检测化学试题含答案

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一、选择题(本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题意。)
1．下列物质均为共价晶体且成键结构相似，其中熔点最低的是
A．金刚石(C)B．单晶硅()C．金刚砂()D．氮化硼(，立方相)
2．下列有机物的命名错误的是
A．AB．BC．CD．D
3．我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
4．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与溶液反应B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与反应时可发生取代和加成两种反应
5．以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A．B．
C．D．
6．观察下图中有机物的结构简式，下列说法不正确的是
A．该化合物所有原子可能位于同一平面内
B．该化合物中至多有6个碳原子位于同一直线上
C．1ml该物质与1ml发生加成反应，可以得到4种不同产物(不考虑立体异构)
D．1ml该物质最多可以与7ml发生加成反应
7．有一种氮化钛晶体的晶胞如图所示，该晶胞中N、Ti之间的最近距离为a pm，下列说法错误的是
A．该物质的化学式为TiNB．Ti与Ti的最近距离是
C．Ti的配位数为6D．与N距离相等且最近的N有12个
8．M是合成某具有药理作用有机物的中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．分子式为
B．M分子仅能发生取代、氧化、加成反应
C．分子中所有碳原子可能共面
D．1mlM最多能与发生加成反应
9．某种兴奋剂N的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物分子式为
B．N分子中可能共平面的原子最多有31个
C．1ml该物质与浓溴水反应时，最多消耗
D．可通过向N中滴入酸性高锰酸钾溶液证明结构中存在碳碳双键
10．乙酰乙酸乙酯存在酮式与烯醇式的互变异构，其中烯醇式可与结合产生紫色，其结构如图所示，下列有关该配离子的说法正确的是
A．有23种空间运动状态的电子
B．该配离子中含有6个配体
C．该配离子中碳原子的杂化类型有、杂化
D．该配离子中含有的化学键有离子键、极性键、非极性键、配位键
二、选择题(本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题意，全部选对4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。)
11．下列有关晶体的叙述不正确的是
A．金刚石和二氧化硅晶体的最小结构单元都是正四面体，形成的最小的环都是六元环；
B．含1ml C的金刚石中C-C键数目是，晶体中Si-O键数目是
C．水晶和干冰在熔化时，晶体中的共价键都会断裂
D．晶体是原子晶体，所以晶体中不存在分子，不是它的分子式
12．下列实验方案及所选玻璃仪器(非玻璃仪器任选)能实现相应实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
13．以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性溶液可鉴别N和Q
D．过程中有生成
14．硝基苯是一种重要有机合成中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是
A．制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B．配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入到浓硝酸中，边加边搅拌
C．溶液可以用NaOH溶液代替
D．由②、③分别获取相应物质时可采用相同的操作方法
15．可与、、、等形成配离子使溶液显色。已知：(几乎无色)、(红色)、⁻(黄色)、(无色)。某同学按如图步骤完成实验：

下列说法错误的是
A．溶液Ⅰ呈黄色可能是由水解产物的颜色引起的
B．向溶液Ⅰ中滴入稀盐酸，可观察到溶液褪色
C．向溶液Ⅲ中加入足量的KSCN固体，溶液可能再次变为红色
D．与形成配位键时，S原子和N原子皆提供孤电子对
三、非选择题
16．研究金属原子结构及晶体结构具有重大意义。回答下列问题：
(1)可以形成配合物。
①C在周期表中的位置是_______；该周期中未成对电子数最多的基态原子的价电子轨道表示式为_______。
②该配合物中的配位数是_______。
③乙二胺与三甲胺均属于胺，乙二胺的沸点比三甲胺高的主要原因是_______
(2)金属合金的结构可看作以四面体(相互共用顶点)替换立方金刚石结构中的碳原子，形成三维骨架，在晶胞空隙处，有序地放置Mg原子(四面体的4个顶点代表Cu原子，圆球代表Mg原子)，结构如图所示。
①_______
②若Mg原子A的原子坐标为，则C的原子坐标为_______
③晶胞参数为，则AB原子之间的距离为_______nm。
17．Ⅰ.酒精检测仪是用来检测人体是否摄入酒精及摄入酒精多少程度的仪器。它可以作为交通警察执法时检测司机饮酒多少的工具，其反应原理为：=，回答下列问题：
(1)位于元素周期表中的___________区。
(2)分子中碳原子的杂化方式有___________。
Ⅱ.丙酸苯甲酯是一种重要的化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线：
(3)丙烯过程产生的同分异构体为___________写结构简式。
(4)中所含官能团的名称是___________，的反应类型是___________。
(5)的化学方程式为___________。D与F反应的化学方程式为___________。
18．有机化合物种类繁多，在日常生活中有重要的用途。请结合所学知识，回答下列各题：
(1) 中含氧官能团的名称为___________， 的化学名称为___________。
(2)有机物A( )分子中可能共平面的碳原子最多为___________个。
(3)有机物B( )的一种同分异构体只能由一种烯烃C加氢得到，且C的核磁共振氢谱只有2组峰。写出C的顺式结构___________。
(4)1ml某烯烃D与酸性高锰酸钾溶液反应后只生成，则D的结构简式为___________。
(5)某有机化合物E，经测定其蒸汽是相同条件下氢气密度的30倍。取该有机物样品0.9g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.54g和1.32g。则该有机物的分子式为___________。
19．呋喃甲酸乙酯()是一种优良的有机合成的中间体，常用于合成杀虫剂和香料。本实验利用呋喃甲酸制备呋喃甲酸乙酯，实验中采取加入苯的方法，使苯、乙醇和水形成三元共沸物，沸点为64.9℃。反应装置和相关数据如表，加热和固定装置省略。回答下列问题：
(1)本反应的实验原理为(用化学用语表示)_______
(2)反应后打开仪器A下端玻璃旋塞，放出的主要物质为_______，使用仪器A的目的为_______。
(3)当仪器A中_______(填现象)，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧瓶中，分批加入饱和碳酸钠溶液至溶液呈中性，加入饱和碳酸钠溶液的作用是_______，再用_______(填仪器名称)对粗产品进行分离。并用乙醚萃取水层中溶有的少量有机产品，将醚层与粗产品合并；用蒸馏水洗涤有机层2次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中。
(4)通过蒸馏提纯呋喃甲酸乙酯(加热及夹持装置略)，所需仪器为_______(填序号)。
(5)若实验中加入乙醇30mL、呋喃甲酸10mL，收集到呋喃甲酸乙酯14.0g，则本实验的产率为_______%(保留三位有效数字)。
20．心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
(2)C+D→F化学方程式为_______。
(3)E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为_______。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是_______。
选项
A
B
C
D
物质
名称
2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
1，3-丙二醇
2-氯丙烷
3-甲基-1-戊烯
实验目的
玻璃仪器
操作
A
检验蔗糖是否发生水解
烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管
向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热一段时间后，依次加入足量NaOH溶液和新制的悬浊液，煮沸，观察有无砖红色沉淀产生
B
除去苯中少量的苯酚
烧杯、胶头滴管、玻璃棒、普通漏斗
向样品中加入浓溴水，过滤
C
检验溴乙烷中的溴元素
试管、酒精灯、胶头滴管
在溴乙烷中加入NaOH水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液观察现象
D
实验室制取并收集乙烯
蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、导气管、水槽、集气瓶、玻璃片
在乙醇与浓硫酸的混合液中放入碎瓷片，加热使温度迅速上升至170℃，排水法收集气体
有机物名称
相对分子质量
密度()
沸点(℃)
呋喃甲酸
112
1.32
230
乙醇
46
0.79
78.5
呋喃甲酸乙酯
140
1.03
196
苯
78
0.88
80.1
1．B
金刚石(C)、单晶硅(Si)、金刚砂(SiC)、立方氮化硼(BN)，都为共价晶体，结构相似，则原子半径越大，键长越长，键能越小，熔沸点越低，在这几种晶体中，键长Si-Si>Si-C>B-N>C-C，所以熔点最低的为单晶硅。
故选B。
2．A
A．根据烷烃的系统命名可知，最长的碳链有6个碳原子，从左侧开始编号，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故A错误；
B．根据醇的系统命名可知，主链上3个碳原子，该醇的名称为1，3-丙二醇，故B正确；
C．根据卤代烃的命名，主链上3个碳原子，Cl原子在2号碳上，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，故C正确；
D．根据烯烃的系统命名可知，主链包含双键，从左侧开始编号，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，故D正确；
答案选A。
3．C
A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；
B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；
D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；
综上所述，本题选C。
4．B
由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；
综上所述，本题选B。
5．D
A．所含官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物苯甲醇可以氧化成苯甲醛，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，A错误；
B．能发生消去反应得到1-丁烯或2-丁烯，也能发生水解反应得到2-丁醇，但水解产物只能氧化成酮，不能氧化成醛，B错误；
C．能发生水解反应且水解产物(CH3)3CCH2OH可以氧化成醛：(CH3)3CCHO，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，C错误；
D．能发生消去反应得到(CH3)2CH=CH2，也能发生水解反应得到(CH3)2CHCH2OH，且水解产物可以氧化成醛：(CH3)2CHCHO，D正确；
故选D。
6．B
A．该物质结构根据各官能团特点，可以写作如下结构：，根据碳碳三键上四个原子共线，苯环上12个原子共面，碳碳双键上有六个原子共面，所以该化合物所有原子可能位于同一平面内，A正确；
B．根据其结构：，最多位于同一直线上的碳原子为5个，位置如图：，B错误；
C．1ml该物质与1ml反应，可以加成的位置是碳碳三键以及碳碳双键位置，与碳碳三键产物为：，与碳碳双键加成产物分别是：、、（考虑1,3-丁二烯结构的1,4加成），一共有四种加成产物，C正确；
D．碳碳三键消耗，苯环消耗，两个碳碳双键消耗，总共可以和发生加成反应，D正确；
故选B。
7．B
A．该晶胞中，Ti（黑球）的个数为1+12=4，N（白球）的个数为8+6=4，则Ti和N的个数比为1:1，该物质的化学式为TiN，A正确；
B．该晶胞中N、Ti之间的最近距离为a pm，则Ti与Ti的最近距离是a pm，B错误；
C．如图所示，与Ti距离相等且最近的N有6个，则Ti的配位数为6，C正确；
D．与N距离相等且最近的N有12个，D正确；
故选B。
8．D
A．根据M的结构简式，分子式为，故A错误；
B．M分子含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，能发生取代、氧化、加成反应、消去反应，故B错误；
C． 分子中，①号碳原子通过单键与另外3个碳原子相连，不能所有碳原子共面，故C错误；
D．苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mlM最多能与发生加成反应，故D正确；
选D。
9．D
A．根据结构简式可知，该有机物分子中含有16个C原子，16个H原子，3个O原子，则其分子式为，故A正确；
B．苯环和双键均为平面结构，单键可以旋转，两个甲基可通过旋转使1个H原子与C原子共面，因此N分子中可能共平面的原子最多有31个， 故B正确；
C．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 ml该物质与浓溴水反应时，最多消耗4 mlBr2，故C正确；
D．酚羟基和碳碳双键均能被高锰酸钾氧化，则滴入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去，不能证明结构中存在碳碳双键，故D错误；
故答案选D。
10．C
A．Fe的原子序数为26，Fe原子失去4s能级上的2个电子和3d能级的1个电子形成，则的电子排布式为1s22s22p63s23p63d5，电子占有轨道数为14，有14种空间运动状态的电子，选项A错误；
B．该配离子中含有6个配位键，有3个配体，选项B错误；
C．双键上的C原子形成3个σ键且无孤电子对，采用sp2杂化，饱和C原子价层电子对数为4，采用sp3杂化，选项C正确；
D．该配离子中含有的化学键有极性键、非极性键、配位键，不含离子键，选项D错误；
答案选C。
11．AC
A．金刚石是1个中心C原子连接4个C原子，二氧化硅是1个中心Si原子连接4个O原子，均为正四面体，金刚石形成的最小的环由六个碳原子形成的六元环，二氧化硅的空间结构相当于在每个Si-Si键间插入一个O原子，所以二氧化硅中最小环是由6个氧原子和6个硅原子组成的十二元环，故A错误；
B．金刚石中，1个C原子与另外4个C原子形成4个C−C键，这个C原子对每个单键的贡献只有，所以1mlC原子形成的C−C键为4ml×=2ml，数目是2NA，而SiO2晶体中1个Si原子分别与4个O原子形成4个Si−O键，则1mlSiO2晶体中Si−O为4ml，数目是4NA，故B正确；
C．干冰熔化时只破坏分子间作用力，共价键不会断裂，故C错误；
D．原子晶体的构成微粒是原子不是分子，所以晶体中不存在分子，不是它的分子式，故D正确；
故答案为AC。
12．AD
A．蔗糖加酸催化水解后，加入足量NaOH溶液中和硫酸，再加入新制的悬浊液，煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，可以检验醛基，从而检验蔗糖是否发生水解，A正确；
B．苯酚与溴水发生反应生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴均易溶于苯，引入新的杂质，不能除杂，应选氢氧化钠溶液、分液，B错误；
C．溴乙烷中加入NaOH水溶液，加热，发生水解反应，水解后没有加入硝酸中和氢氧化钠，不能检验溴离子，C错误；
D．加热使温度迅速上升至170℃，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯不溶于水，可用排水法收集气体，D正确；
故选AD。
13．CD
由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。
A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确；
B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；
C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误；
D．根据P、Q的结构，结合反应条件分析的过程，两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子，再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基，加热脱羧生成二氧化碳，剩余羧基与羟基酯化生成内酯，整个过程不会产生，D错误；
答案选CD。
14．AD
本题考查的知识点是硝基苯的制备，制备原理：；
A．制备硝基苯时的温度为50~60℃，需要用水浴加热，则所需玻璃仪器还有温度计，A错误；
B．配制混酸时，应将密度大的浓硫酸缓慢加入到密度小的浓硝酸中，边加边搅拌，使产生的热量迅速散失，B正确；
C．碳酸钠溶液的作用是除去NO2，可以用氢氧化钠溶液代替，2NO2 + 2NaOH = NaNO3 + NaNO2+ H2O，C正确；
D．②中由反应后的混合物得到粗产品采用分液；③中粗产品2经过干燥后，采用蒸馏得到硝基苯，D错误；
故选AD。
15．BD
步骤①加水溶解溶液含Fe3＋，步骤②Fe3＋与SCN−结合生成，步骤③发生平衡转化为，据此进行解答。
A．为浅紫色，但溶液I却呈黄色，原因可能是Fe3＋发生水解生成红褐色Fe(OH)3，与浅紫色形成混合体系，使溶液呈黄色，故A正确；
B．加稀盐酸会生成黄色的，溶液不褪色，故B错误；
C．向溶液Ⅲ中加入足量的KSCN固体，可使平衡Fe3＋＋6SCN−⇌正向移动，溶液可能再次变为红色，故C正确；
D．SCN-中S和N均有孤电子对，与形成配位键时，S的原子半径大，电子云易变形，N原子提供孤电子对，故D错误；
故答案选BD。
16．(1) 第四周期VⅢ族 6 二者均为分子晶体，乙二胺分子间存在氢键，因此乙二胺沸点更高
(2) 2
（1）①C为27号元素，在元素周期表中的位置是第四周期VⅢ族，该周期中未成对电子数最多的基态原子为Cr，价电子排布为3d54s1，轨道表示式为 。②由于有两个N原子可以提供孤电子对，结合化学式，可知C3+的配位数为6。③乙二胺中含有N-H键，可以形成分子间氢键，而三甲胺不能形成分子间氢键，因此乙二胺的沸点比三甲胺高。
（2）①由图可知，Cu4位于顶点、面心和四个四面体空隙，根据均摊法可得Cu4个数为，而每个Cu为两个Cu4共用，则晶胞内Cu的个数为个，Mg原子位于四个四面体空隙和八面体空隙中，则Mg原子有个，则可知该金属合金的化学式为MgCu2，即x=2。②根据图示可知A原子位于左前上四面体空隙，而C原子位于右前下四面体空隙，因此二者y坐标一致，x、z坐标相加为1，即C坐标为。③AB原子之间的距离为面对角线的一半，晶胞参数为，则AB之间距离为。
17．(1)d
(2) 、
(3)
(4) 醛基 氧化反应
(5) + +
丙烯经过和溴化氢的加成反应生成两种有机物，和，结合后续流程可知，A是，A经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B，则B为，B经过氧化生成C，则C为，C再经过氧化生成D，则D为，结合酯的结构可知F为，结合反应条件，逆向推断可知E为，据此解答各题。
（1）Cr是第24号元素，位于元素周期表中的d区；
（2）
CH3COOH分子结构为其中碳原子的杂化方式有sp3和sp2；故答案为：、；
（3）由分析知A是，结合分析可知A另一种同分异构体为，故答案为：；
（4）由分析知C是，其官能团为醛基，C→D为丙醛→丙酸，其反应类型为：氧化反应，故答案为：醛基，氧化反应；
（5）
B→C为丙醇氧化为丙醛的反应，其化学方程式为；的反应为卤代烃的水解反应，其化学方程式为。
18．(1) (酚)羟基、醚键、(酮)羰基 邻溴甲苯或2-溴甲苯
(2)7
(3)
(4)
(5)
（1）
中含氧官能团的名称为(酚)羟基、醚键、(酮)羰基； 中-Br是较简单的取代基，甲基与苯环一起作母体，则命名为邻溴甲苯或2-溴甲苯；
（2）
中碳碳双键形成六原子共面的平面结构、碳氧双键形成四原子共面的平面结构，-CN中原子共直线，由于碳碳单键可以旋转，该分子结构中可能共平面的碳原子最多为7个；
（3）
有机物B的分子式为C10H18，所以有机物C是含10个碳原子的烯烃，由有机物C仅有2组吸收峰可知其只含两类H，结构对称，且只能由一种烯烃C加氢得到，所以C的顺式结构为 ；
（4）
在酸性高锰酸钾溶液中被氧化成 ，RCH=结构被氧化成RCOOH，1ml某烯烃D与酸性高锰酸钾反应后只生成1ml HOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-COCH3，可将-COOH换成-CH=及酮羰基的氧原子去掉，使2个C原子形成碳碳双键， 则该烯的结构简式键线式表示为 。
（5）经测定其蒸汽是相同条件下氢气密度的30倍，则相对分子质量是氢气的30倍，所以其相对分子质量为：30×2=60；n(有机物)= = 0.015ml，n(C)= n(CO2) = = 0.03ml，m(C)=0.03ml×12g/ml = 0.36g，n(H) = 2n(H2O)= 2× = 0.06ml，m(H) = 0.06ml×1g/ml = 0.06g，故m(O) = 0.90g-0.36g-0.06g=0.48g，n(O)= = 0.03ml，故有机物分子中：N(C)= =2，N(H)= =4，N(O)= =2，故有机物的分子式是C2H4O2。
19．(1)
(2) 水 将水从反应体系中分离出来，促进平衡向生成呋喃甲酸乙酯的方向进行，提高产率，提高乙醇的利用率
(3) 水层高度不变 溶解乙醇，中和呋喃甲酸，降低呋喃甲酸乙酯的溶解性 分液漏斗
(4)①③④⑤⑦⑧
(5)84.8
（1）本实验利用呋喃甲酸和乙醇发生酯化反应制备呋喃甲酸乙酯，化学方程式为：。
（2）仪器A是分水器，通过分水器不断分离出水，促进平衡向生成呋喃甲酸乙酯的方向进行，提高产率，提高乙醇的利用率。
（3）当仪器A中水层高度不变时，说明不再生成水，反应达到平衡，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧瓶中，分批加入饱和碳酸钠溶液至溶液呈中性，加入饱和碳酸钠溶液的作用是溶解乙醇，中和呋喃甲酸，降低呋喃甲酸乙酯的溶解性，呋喃甲酸乙酯不溶于水，再用分液漏斗对粗产品进行分离。
（4）呋喃甲醇可通过蒸馏提纯（加热及夹持装置略），所需仪器为：在三颈烧瓶中进行蒸馏，使用温度计测量馏分温度，使呋喃甲醇蒸气通过直形冷凝管冷凝降温，然后接上牛角管，再用抽滤瓶收集馏分在锥形瓶中，故使用仪器序号为①③④⑤⑦⑧。
（5）反应乙醇过量，故按呋喃甲酸的用量计算产率=84.8%。
20．(1) 取代反应
(2)+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH水溶液 G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。
（1）
由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
（3）
由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
（4）
D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；
（5）
C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。