微主题8　有机物的结构与性质 课件 2026届高三化学二轮复习

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3　铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。(1)分子中有______个手性碳原子。(2)1 ml铁杉脂素与足量NaOH溶液反应时，最多能消耗______ml NaOH。
(3)1 ml铁杉脂素与足量H2发生反应，最多能消耗______ml H2。(4)1 ml铁杉脂素与浓溴水发生取代反应，最多消耗______ml Br2。(5)铁杉脂素______(填“能”或“否”)与HCHO发生缩聚反应。
①能发生银镜反应；②在一定条件下完全水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2。
考向1　有机物的结构与性质1　[2025江苏卷]化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下。下列说法正确的是( )A. 1 ml X最多能和4 ml H2发生加成反应B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【解析】 X分子中，苯环(1个)、羰基(2个)、碳碳双键(1个)均能与H2加成，1 ml X最多能与6 ml H2发生加成反应，A错误；Y分子中，双键碳原子(4个)采取sp2杂化，饱和碳原子(2个)采取sp3杂化，sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2，B正确；Z分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，这4个碳原子不可能在同一个平面上，C错误；Z分子含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
2　[2024江苏卷]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A. X分子中所有碳原子共平面B. 1 ml Y最多能与1 ml H2发生加成反应C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 ml Y最多能与2 ml H2发生加成反应，B错误；碳碳双键能与Br2发生加成反应，故Z能与Br2的CCl4溶液反应，C错误；碳碳双键和—CH2OH均能使酸性KMnO4溶液褪色，故Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
【解析】 E分子中还含有—COOH，名称为羧基；F分子中与—COOCH3　直接相连的碳原子是手性碳原子，且只有这1个手性碳原子。
考向2　有机物的官能团、反应条件及类型判断3　[2025江苏卷]部分有机合成路线如下：E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为______。
4　 [2024江苏卷]部分有机合成路线如下：(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和______________。(2)C→D的反应类型为____________；C转化为D时还生成H2O和____________(填结构简式)。
【解析】 (2)C受热发生消去反应，＋N(CH3)3、OH－与相邻碳上的H同时被消去，生成D、H2O和N(CH3)3。
5　[2023江苏卷]部分有机合成路线如下：
(1)A的酸性比环己醇的______(填“强”“弱”或“无差别”)。(2)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。
考向3　限定条件下同分异构体的书写6　[2025江苏卷] 写出同时满足下列条件的G( )的 一种同分异构体的结构简式：___________________________________。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
7 [2024江苏卷]写出同时满足下列条件的F( )的一种 芳香族同分异构体的结构简式：____________________。①碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，X分子中含有1个手性碳原子；②Y、Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
【解析】 F除苯环外，还有7个碳原子、4个氧原子、2个不饱和度。其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，用掉了4个氧原子、2个不饱和度。Y能与FeCl3溶液发生显色反应，且只有2种不同化学环境的氢原子，Y为对苯二酚。Z为酸，不能被银氨溶液氧化，Z为CH3COOH。
8　[2023江苏卷]写出同时满足下列条件的C( )的一种同 分异构体的结构简式：________________。①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
【解析】 根据条件可作出如下推测：①由碱性条件下水解知，含有酯基；②另一产物能被催化氧化，说明其属于醇；③产物之一是羧酸，又因碳原子杂化轨道类型相同，故所有碳原子与羧酸中碳原子杂化类型相同，均为sp2杂化，即含有苯环。综上所述，可推断出该同分异构体的结构简式。
考向1　有机物的结构与性质1　[2025扬州四模]有机物Z是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A. X与足量H2加成的产物分子中含有3个手性碳原子 B. Y分子中所有碳原子在同一平面上C. Z可以发生取代、消去和缩聚反应D. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别物质Y和Z
2　[2025无锡天一中学、海安中学、金陵中学联考]冠醚可应用于碱金属离子的分离、富集以及作相转移催化反应的催化剂。以下是合成一种高分子冠醚C的反应原理。下列说法正确的是( )
【解析】 冠醚不是超分子，但是它可与其他分子通过分子间相互作用结合在一起形成超分子结构，A错误；B分子中所有原子(16个)均可共平面，故不止12个原子共平面，B错误；C为高分子，酰氨基不能与H2发生加成反应，1 ml C最多能与9n ml H2发生加成反应，C错误；B中羰基碳上的Cl与A中氨基氮上H结合生成HCl，D正确。
A. 冠醚A属于超分子B. B分子中最多12个原子共平面C. 1 ml C最多能与9 ml H2发生加成反应D. X为HCl
3　[2025南通四模]化合物Z是合成某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )A. X与足量H2加成后的产物分子中含有5个手性碳原子B. Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应D. 一定条件下，Z能与甲醛发生缩聚反应
性碳原子，A错误；Y中酚羟基及连在苯环上的甲基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y中的酚酯基(1 ml酚酯基碱性水解消耗2 ml NaOH)和酚羟基均与NaOH溶液反应，1 ml Y最多能与3 ml NaOH反应，C错误；Z中酚羟基有2个邻位氢原子，能与甲醛发生缩聚反应，D正确。
4　[2024淮安考前模拟]醇羟基碳原子与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化脱水时生成更稳定的C＋(碳正离子)发生重排，以下是某醇X在一定条件下的重排反应及重排产物。
下列说法正确的是( )A. X的系统名称为2,2－二甲基－3－丁醇D. 重排产物和非重排产物的分子式不同
考向2　有机物的官能团、反应条件及类型判断5　[2025南通如东期初]部分有机合成路线如下：
【解析】 (2)由X的分子式推知，A→X发生醛基加成反应，X→B发生羟基消去反应。
(1)A中含氧官能团的名称为______________。(2)A→B反应需经历A→X→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A→X的反应类型为____________。
6　[2025南通、泰州等一调]部分有机合成路线如下：(1)C中含氧官能团的名称为羟基、________________。(2)D→E的反应类型为____________。
7　[2024南京、盐城期末]部分有机合成路线如下：已知：Bc—的结构简式为 。(1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是______。(2)D→E过程中________(填“能”或“不能”)用KOH替换K2CO3。
【解析】 (1)形成四个单键的碳原子为采取sp3杂化的碳原子。(2)D分子中存在酰胺基， 中存在氯原子，在KOH溶液中都会发生水解反应，故D→E的过程中不能用KOH替换K2CO3。
8　[2025泰州四调]写出同时满足下列条件的G( )的一种同 分异构体的结构简式：______________________________。①分子中存在1个六元碳环，只含有4种不同化学环境的氢原子；②能使Br2的CCl4溶液褪色，不能与金属钠反应。
【解析】 分子中有1个六元碳环，1个碳碳双键，还剩下3个饱和碳原子和2个氧原子，没有羟基，说明含有醚键。只有4种不同化学环境的氢原子，说明有2个—OCH3结构。若是环己烯结构，则还有1个饱和碳 原子，无法构成4种不同化学环境的氢原子，所以存在 结构。
9　[2025无锡调研]写出同时满足下列条件的D( )的一 种同分异构体的结构简式：___________________________________。①该化合物只含有一个苯环；②碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，均含有4种不同化学环境的氢原子，其中一种有机产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
10　[2025南京、盐城一模]写出同时满足下列条件的( )G 的一种同分异构体的结构简式：__________________________。①碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α－氨基酸，分子中不含甲基。②Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶2。
核心1　重要的反应及反应归纳1　能与NaOH溶液反应(最多消耗)：①卤代烃，1 ml 卤素原子消耗1 ml NaOH(1 ml与苯环直接相连的卤素原子若水解，则消耗2 ml NaOH)；②酯，1 ml 酯基消耗1 ml NaOH(1 ml 酚酯或碳酸酯反应消耗2 ml NaOH)；③羧酸，1 ml羧基消耗1 ml NaOH；④酚，1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH；⑤蛋白质或多肽。2　能与H2在一定条件下反应(最多消耗)：①碳碳双键，1 ml 碳碳双键消耗1 ml H2；②碳碳三键，1 ml 碳碳三键消耗2 ml H2；③苯环，1 ml 苯环消耗3 ml H2；④醛或酮中碳氧双键，1 ml 碳氧双键消耗1 ml H2(羧基、酯、酰胺基中的碳氧双键不与H2加成)。
3　能与溴水或溴的CCl4溶液反应(最多消耗)：①碳碳双键，1 ml 碳碳双键消耗1 ml Br2；②碳碳三键，1 ml 碳碳三键消耗2 ml Br2；③酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子均可被溴原子取代；④醛，含醛基的物质能被溴水氧化。4　能与Na2CO3溶液反应(最多消耗)：①酚，酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3,1 ml 酚羟基消耗1 ml Na2CO3；②羧基，1 ml —COOH可消耗1 ml Na2CO3(生成NaHCO3)或消耗0.5　ml Na2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。
5　能与NaHCO3溶液反应(最多消耗)：羧基，1 ml —COOH消耗1 ml NaHCO3。6　能与KMnO4溶液反应：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物(含α-H)、醇(含α-H)、酚、醛。7　能与FeCl3溶液反应：酚类，可以用来鉴别酚。8　能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。9　能与新制Cu(OH)2反应：羧酸(中和)、甲酸[先中和，但Cu(OH)2仍过量，后氧化]、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
核心2　依据反应条件判断有机反应类型
核心3★　限定条件下同分异构体的书写方法1　限定条件下同分异构体书写的规律及思维流程(1)根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、N等原子的数目和不饱和度。(2)根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。(3)结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。(4)检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
3　根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置(1)由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构。(3)醇的氧化。①若醇能被氧化为醛或羧酸：含—CH2OH结构；
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小确定—OH与—COOH的相对位置。
4　根据特殊的转化关系推断有机物结构特点与可能官能团
核心4　书写同分异构体时对称性的操作方法含苯环类同分异构体书写，当根据限制条件确定了基团后，根据不同化学环境氢原子的种类，结合苯环的对称性进行组合。
1　[2025南京考前指导]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A. X不能与Na2CO3溶液发生反应B. Y中所有碳原子一定共平面C. 1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D. X、Y、Z可以用FeCl3溶液和新制Cu(OH)2进行鉴别
【解析】 X中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，A错误；由于单键可以旋转，Y中碳原子不一定共平面，B错误；Z中除苯环外醛基也可以和氢气发生加成反应，C错误；用FeCl3溶液可以鉴别出X，Z中有醛基，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，D正确。
2　[2024南通如皋适应性考试二]药品Z是一种免疫调节剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是( )A. Y分子中含有2个手性碳原子B. 可用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有XC. 1 ml Z最多能与1 ml NaHCO3反应D. Y→Z的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3
3　[2025盐城考前指导]药物苯嘧磺草胺中间体，合成路线如下：