2026届高三化学二轮复习课件：选择题突破6 有机物的结构、性质与应用(含解析）

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突破点1　有机物的结构、性质与反应类型
突破点2　同分异构体、手性碳与原子共面判断
突破点3　有机化学实验
1.基本的有机反应类型与有机化合物类别
2.官能团在反应中涉“量”多少汇总
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(5)(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应:
①该反应为取代反应。(　　)②Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应。(　　)③Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应。(　　)
提升1　单一陌生有机化合物的结构、性质及反应类型1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构
解析:碳碳双键能够与Br2发生加成反应,酚羟基邻位碳上的H能与Br2发生取代反应,A项正确;化合物中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确;化合物X含有碳碳双键、酚羟基、醛基、羰基、醚键和碳氯键,其中含氧官能团有4种,C项正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接了2个甲基,不存在顺反异构,D项错误。
2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面B.1 ml M最多能消耗4 ml NaOHC.既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
解析:分子中含有5个—CH3,因此不可能所有原子共面,A项错误;1 ml M中的2 ml酚羟基可消耗2 ml NaOH,1 ml羧基可消耗1 ml NaOH,1 ml酚酯基水解可生成1 ml羧基和1 ml酚羟基,可消耗2 ml NaOH,共消耗5 ml NaOH,B项错误;羟基、羧基能发生酯化反应,也属于取代反应,苯环可以与H2发生加成反应,C项正确;羧基和1个酚羟基处于邻位,能形成分子内氢键,D项错误。
3.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.分子中只有4种官能团B.分子中仅含3个手性碳原子C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
解析:该分子含有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团,A正确;该分子中共有9个手性碳原子,如图所示,B错误;该分子中饱和碳原子和双键碳原子的杂化类型分别为sp3、sp2,C正确;该物质中的羟基和羧基都能发生酯化反应,碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,碳碳双键和羟基都能发生氧化反应,D正确。
提升2　有机微流程中多种有机物的结构、性质及反应类型4.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)A.反应物A中有手性碳原子B.反应物A与B的化学计量数之比是1∶2C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应D.高分子P可降解的原因是C—O断裂
5.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.Ⅰ有2种官能团B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离C.常温下Ⅱ为固态D.该反应为缩聚反应
解析:Ⅰ中含有3种官能团:酯基、碳碳双键和氰基,A项错误;Ⅱ中含有酯基可水解,但不会断开长链而使黏合物分离,B项错误;Ⅱ的相对分子质量很大、熔点高,常温下为固态,C项正确;该反应为加聚反应,D项错误。
1.(2025·辽宁名校联盟一模)美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物,结构如图所示。下列关于美迪紫檀素说法错误的是(　　)A.分子式为C16H14O4B.分子中sp3杂化的原子有4个C.能与氯化铁溶液发生显色反应D.1 ml该物质最多能与1 ml氢氧化钠反应
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)A.不能使溴水褪色B.能与乙酸发生酯化反应C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子
3.(2025·山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)A.含有3种含氧官能团B.存在顺反异构C.核磁共振氢谱有9组峰D.1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
解析:由结构简式可知,荜茇酰胺分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团,其中含氧官能团只有2种,A错误;荜茇酰胺分子中的碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同基团,则存在顺反异构,B正确;荜茇酰胺分子中存在9种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有9组峰,如图所示,C正确;酰胺基能和氢氧化钠反应,1 ml该化合物含有2 ml酰胺基,最多消耗2 ml NaOH,D正确。
4.(2025·黑龙江齐齐哈尔一模)桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,工业上可通过如下反应制备肉桂醛。下列说法正确的是(　　)
5.(2025·黑龙江大庆二模)莫西赛利(Y)是一种治疗脑血管疾病的药物,其部分合成路线如下,下列说法错误的是(　　)
A.X的分子式为C14H23NO2B.X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子C.Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应D.1 ml Y最多能与1 ml NaOH反应
解析:由结构简式可知,X的分子式为C14H23NO2,A正确;X分子一定条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原子,B正确;Y分子中含有的甲基和异丙基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,含有的酯基和苯环、甲基、异丙基上氢原子能发生取代反应,含有的苯环能发生加成反应,C正确;Y分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠反应,则1 ml Y最多能与2 ml氢氧化钠反应,D错误。
突破点2同分异构体、手性碳与原子共面判断
1.同分异构体数目的判断方法(1)单官能团——等效氢法,适用于一卤代物、一元醇、酮、羧酸单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。如“C5H11Cl”“C5H11OH”“C5H11CHO” “C5H11COOH”,可看作是—Cl、—OH、—CHO、—COOH取代戊烷分子中的氢原子,如图共有8种:
(2)二元取代物数目的判断:定一移一法。可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl。(3)组合法:饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯。
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2.常见有机物分子的空间结构
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提升1　陌生有机物分子中共面原子数、原子杂化方式的判断1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)A.1 ml X最多能和4 ml H2发生加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
解析:X中双键均可与H2发生加成反应,1 ml X最多能和6 ml H2发生加成反应,A项错误;只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确;Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中1个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误;Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
2.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团
解析:有机物K中除甲基碳原子外其余碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,A项错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B项错误;K不含羧基,不能与NaHCO3反应,M含羧基,可以与NaHCO3反应,C项错误;K中含羟基、醚键和酮羰基,M中含羟基、醚键和羧基,D项正确。
提升2　同分异构体及其判断3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)A.有5个手性碳原子B.可在120 ℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,见图中用“*”标记的碳原子,A项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,因此不能在120 ℃条件下干燥样品,B项错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,而1个苯环的不饱和度为4,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C项正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即含有氧氢键,因此其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D项正确。
4.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子
5.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
解析:红外光谱可以测定有机物中的不同官能团或化学键,A正确;X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH═CHCH(CH3)CHO、CH2═C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2═CHCH(CH3)CH2CHO、CH2═CHCH2CH(CH3)CHO和CH2═CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构),C错误;类比题述反应,
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如下图,下列说法错误的是(　　) A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.(2025·广东珠海等三地一模)薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图,下列关于二者的说法不正确的是(　　) A.互为同分异构体B.所有的碳原子可能共平面C.碳原子杂化方式有sp2和sp3D.1 ml混合物可通过加成反应消耗2 ml Br2
解析:由结构简式可知,a和b的结构不同,分子式都为C12H20O2,互为同分异构体,A正确;a和b的分子中都含有饱和碳原子,分子中所有的碳原子不能共平面,B错误;a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,C正确;a和b的分子中都含有2个碳碳双键,则1 ml混合物可通过加成反应消耗2 ml Br2,D正确。
3.(2025·辽宁辽阳二模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性,合成方法如图:
下列说法正确的是(　　)A.N最多与2 ml NaOH发生取代反应B.X分子中所有碳原子可能共平面C.M、N、X分子均含有手性碳原子D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析:未指明N的物质的量,无法计算消耗的NaOH的量,A错误;X分子中左上角的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子及相邻原子构成四面体形,则所有碳原子不可能共面,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,M、N分子中不含手性碳原子,X分子中含有手性碳原子,C错误;M分子中含有醛基,N含有碳碳双键、酚羟基,X含有碳碳双键、酚羟基,则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
4.(2025·东北三省三校第一次联考)化合物e是一种药物递送的良好载体,可用甲基水杨酸(a)为原料合成,合成路线如图。下列说法正确的是(　　)
A.c分子一氯代物有6种B.a和d都能与溴水发生反应C.d和c反应生成e,反应类型是缩聚反应D.e分子中采用sp3杂化的原子共有(3n+1)个
解析:化合物c中氢原子有6种,则一氯代物有6种,如图所示,A正确;a含酚羟基,邻位上的氢可与溴发生取代反应,d不能与溴水发生反应,B错误;d和c反应生成e,该反应无小分子生成,是c开环后发生的加聚反应,C错误;e分子中,链节内有3个C采用sp3杂化,2个单键的氧原子采用sp3杂化,链节外有1个C采用sp3杂化,1个O采用sp3杂化,则共有(5n+2)个,D错误。
1.常见有机物的分离与提纯
2.常见重要官能团的检验方法
链接高考判断正误:对的打“√”,错的打“×”。(1)(2025·黑吉辽蒙卷)用乙醇萃取CS2中的S。(　　)(2)(2024·湖南卷)依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥,提纯实验室制备的乙酸乙酯。(　　)(3)(2024·湖南卷)用CCl4溶解、萃取、分液,从含有I2的NaCl固体中提取I2。(　　)
提升1　常见有机物的分离与提纯1.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为(　　) A.加热蒸馏B.加水稀释C.冷却结晶D.萃取分液
解析:苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液,趁热过滤可除去难溶的泥沙,得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl,冷却结晶可析出苯甲酸,故操作X为冷却结晶,C项正确。
2.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　　)A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
解析:蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质,跟蛋白质能水解无关,A项错误;青蒿素在乙醚中溶解度大,故可用乙醚提取青蒿素,但与二者组成元素相同无关,B项错误;依据相似相溶原理,I2在CCl4中溶解度大,而在水中溶解度小,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的碘,C项正确;根据不同烃的沸点不同,用分馏法从石油中获得汽油、柴油等,与烃的密度无关,D项错误。
3.(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)(　　)
解析:用球形冷凝管回流,可以使反应物尽可能充分反应,A项正确;蒸馏时,温度计的水银球下端应处在蒸馏烧瓶的支管口处,B项错误;C项中分液装置正确,D项中干燥装置正确。
提升2　常见有机物的检验与鉴别方法4.(2024·浙江1月卷)关于有机物检测,下列说法正确的是(　　)A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B.用红外光谱可确定有机物的元素组成C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
解析:A项,溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,乙醛能还原溴水,使溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,正确;B项,红外光谱可确定有机物的化学键或官能团,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,错误;C项,质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等,错误;D项,麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O,故该方案不能判断麦芽糖是否水解,错误。
5.(2023·浙江6月卷)下列说法不正确的是(　　)A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D.可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
解析:X射线衍射实验可测定晶体的结构,A正确;蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,B正确;苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,C错误;新制氢氧化铜与乙醛加热反应得到砖红色沉淀,与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,与苯不反应,因此可用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,D正确。
1.(2025·广东珠海等三地一模)兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下,其中“操作X”为(　　) A.过滤洗涤B.蒸发浓缩C.蒸发结晶D.冷却结晶
解析:根据流程图可知,油脂与碱反应生成肥皂和甘油,再加入饱和食盐水,促进肥皂的析出,故操作“X”是过滤洗涤。
2.(2025·浙江宁波一模)关于物质的鉴别或检测,下列说法不正确的是(　　)A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖C.通过X射线衍射实验,可以确定乙酸中的键长与键角D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝
解析:乙醇与水混溶,苯与水混合后,有机层在上层,四氯化碳与水混合,有机层在下层,现象不同,可以鉴别,A错误;麦芽糖分子中含—CHO,为还原糖,蔗糖不是还原糖,故用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖,B正确;通过晶体的X射线衍射技术可以测定CH3COOH晶体的键长、键角以及原子和分子的排列,C正确;蚕丝主要成分为蛋白质,蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味,人造丝是合成高分子,灼烧产生特殊气味,根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与人造丝,D正确。
3.(2025·辽宁大连一模)实验室制备并提纯乙酸乙酯的操作中,方法或装置不合理的是(　　)
解析:酯化反应,用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯,导管不能伸入溶液中,防止倒吸,A正确;萃取时,倒转漏斗,一手压住顶塞,一手握活塞,充分振荡使两相接触,振荡后需放气,B正确;打开顶塞或使其凹槽对准漏斗小孔,确保气压平衡,缓慢旋开活塞,使下层液体沿烧杯壁流下,接近分界面时关闭活塞,C正确;利用产品与杂质物质的沸点不同,将互溶的成分通过蒸馏得到纯产品,应该用直形冷凝管(用于倾斜式蒸馏方式,适用于蒸馏或分馏),而不用球形冷凝管(需要垂直放置,一般用于有机制备沸点不同的液体),D错误。
下列说法错误的是(　　)A.取有机相液体加入少量溴水,若溴水褪色,证明有M生成B.无水Na2SO4的作用是干燥有机相C.在进行操作1后,向水相中加入适量甲苯,再次进行操作1,可提高产率D.减压蒸馏可以防止产品分解
解析:苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中持续加热25~30 ℃,发生反应生成化合物M;加入盐酸中和过量的碱,调节溶液的pH至合适的范围,以便后续操作能顺利进行;再进行分液,获得有机相;加入无水Na2SO4干燥有机相,再进行减压蒸馏,从而获得有机物M。苯甲醛与丙酮在10% NaOH溶液中发生反应,苯甲醛可能有剩余,苯甲醛具有还原性,能使溴水褪色,则有机相液体使溴水褪色,不能证明有M生成,A错误;将有机相与水相分离后,有机相中仍混有少量水分,加入无水Na2SO4,可干燥有机相,B正确;在进行操作1(分液)后,水相中仍溶有少量M,向水相中加入适量甲苯,可萃取M,再次进行分液后,将有机相合并进行蒸馏,可提高M的产率,C正确;M长时间加热易分解,为降低沸点,防止M的分解,可采用减压蒸馏提取M,D正确。