高中化学人教版 (2019)必修 第一册第一章 物质及其变化整理与提升表格教案

这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第一册第一章 物质及其变化整理与提升表格教案，共5页。
课程基本信息
学科
高中化学
年级
高二
学期
课题
烃的单元复习
教科书
书 名：化学选择性必修3有机化学基础教材
出版社：人民教育出版社 .
教学目标
1.通过对丙烯官能团、化学键的分析，依据甲烷和乙烯的性质预测丙烯的化学性质，自主形成“组成、结构、性质、用途”的认知模型。
2.通过设计实验探究塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯，认识到“有机化合物分子中基团之间存在相互影响”，形成基于官能团和化学键的角度认识有机物的模型，提升学科核心素养。
3.结合日常生活经验了解烃类在有机合成和化工生产中的重要作用，关注人类面临的与化学有关的社会问题，增强社会责任感、参与意识和决策能力。
教学内容
教学重点：
1. 烃的组成、结构、性质、应用。
2. 从官能团、化学键角度分析性质并设计实验。
教学难点：
1. 从官能团、化学键角度分析性质并设计实验。
教学过程
环节一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质
【教师】很多同学喜爱喝奶茶，那么你们知道奶茶杯的材质是什么吗？奶茶杯大多数为塑料
制品，杯底上写有PP字样。
【PPT】一次性PP奶茶杯生产原料为聚丙烯，聚丙烯（英文缩写为 PP）是一种热塑性塑料，
机械强度高，可以耐多种有机溶剂和酸碱的腐蚀耐热、无毒。
【教师】聚丙烯不能与酸碱发生反应，那可以被酸性KMnO4溶液氧化吗？
【讲述】不能。因为聚丙烯中不存在碳碳双键。
【追问】你知道PP的生产原料吗？
【讲述】石油经过裂化裂解得到丙烯，丙烯在一定条件下通过加聚反应得到聚丙烯。
【教师】你能从碳原子的饱和程度分析丙烯具有哪些化学性质吗？
【讲述】丙烯的结构中含有碳碳双键，因此它的性质与乙烯相似。能与溴水、溴化氢、氢气
等发生加成反应，还能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
【教师】下面请同学们完成丙烯与溴水、溴化氢反应的化学反应方程式。
【教师】通过前面的学习，我们已经能注意到丙烯与溴化氢的加成产物存在同分异构现象。
在其他条件相同的情况下，两种产物在总产物中所占的百分含量不同，以产物CH3CHBrCH3主。
【PPT】丙烯的不对称加成资料。丙烯在溴化氢的作用下产生两种碳正离子中间体，Br-与这两种碳正离子反应，就会得到两种产物。在丙烯中，甲基的电子云会挤压碳碳双键的电子云，
使电子在双键碳上的分布不均匀，电子偏向端碳。H+与端碳结合得到较稳定的仲碳正离子中
间体，它与Br-结合后，最终得到主要的加成物。
【教师】那么是否有办法提高次要加成产物CH3CH2CH2Br的产率吗？
【教师】改变反应的条件。在光及过氧化物作用下，产物以CH3CH2CH2Br为主。
【追问】你能从化学键的角度解释丙烯发生加成反应的原理吗？
【讲述】丙烯中碳原子与碳原子之间有两种碳碳键：饱和的碳碳单键（σ键）和不饱和的碳
碳双键（一个σ键和一个π键）。π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学
反应，所以丙烯能发生加成反应。
【追问】你觉得丙烯还可能发生哪些反应？会类似于烷烃发生取代反应吗？请从化学键的角
度解释丙烯是否会发生取代反应吗？
【教师】丙烯中碳原子与氢原子之间均以单键（C—Hσ键）相连接，但由于基团间的相互作
用导致共价键的极性不同，因此有3种碳氢极性键。由于碳碳双键对甲基的影响，使得甲基
上的C—Hσ键的极性发生变化，比连接在碳碳双键碳上的C—Hσ键更易被取代，所以丙烯还
会类似于烷烃发生取代反应。
【教师】下面请同学们完成一道课堂练习。你能推测出 A、B 物质的结构吗？写出相应的化
学反应方程式。

【学生】从试剂条件的角度推测反应类型，从反应类型推测产物的结构特点，并书写相应的
化学方程式及反应类型。
【教师】梳理总结：从官能团和化学键角度预测丙烯的性质并进行解释。
环节二：预测并验证乙苯和苯乙烯的化学性质
【过渡】奶茶店在配制奶茶的过程中经常会用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。
【PPT】聚苯乙烯材质的量杯。聚苯乙烯的生产原料为苯乙烯。乙苯脱氢法是目前国内外生产
苯乙烯的主要方法，它的两种生产工艺分别是乙苯催化脱氢和乙苯氧化脱氢。脱氢产物在脱
氢反应器中生成后经过冷凝进入乙苯/苯乙烯分离塔，经分馏后高纯度苯乙烯从塔底分出，未
反应的乙苯从塔顶馏出。
【教师】请你设计实验探讨塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯？
【讲述】这里我给大家提供两个方案，方案一用酸性高锰酸钾检测乙苯中的苯乙烯，方案二
用溴水检测。请同学们分析方案的合理性。
【讲述】首先来看第一个方案。苯乙烯中含有碳碳双键，因此苯乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪
色。那么乙苯能否使酸性KMnO4溶液褪色？
【讲述】类比甲苯。甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基和苯环之间存在相互作用，苯环可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，对比甲苯，推测乙苯分子中苯环与乙基之间也存在相互作用，苯环使乙基的活性增强，也能被KMnO4溶液氧化。
【教师】很好，下面我们用实验来进行验证。往A、B两个装有少量酸性 KMnO4溶液试管中分别加入少量乙苯和苯乙烯，轻轻振摇，酸性KMnO4溶液均褪色，说明苯乙烯、乙苯均能与酸性 KMnO4溶液反应。
【结论】有机化合物分子中基团之间存在相互影响，并不是基本特征结构性质的简单叠加。苯的同系物中该含特征结构的都可以使 KMnO4溶液褪色。
【教师】方案一不合理。下面我们再来看方案二，用溴水检测乙苯中的苯乙烯。
【讲述】苯乙烯的结构中存在碳碳双键，碳碳双键的两个碳原子均采取sp2杂化，碳碳双键中的π键不稳定，易断裂，能与溴水发生加成反应，而乙苯不存在碳碳双键，所以可以用溴水鉴别乙苯中是否混有苯乙烯。
【教师】那么又有一个问题出来了，苯环中的 6 个碳原子和碳碳双键一样均采取sp2杂化，为什么不能类似碳碳双键与溴水发生加成反应呢？
【讲述】苯环中形成的大π键是均匀对称地分布在苯环平面的上下两侧，比较稳定。
【结论】可以用溴水检测塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯。
【教师】苯乙烯和乙苯还具有哪些性质呢？
【讲述】苯乙烯含有碳碳双键，除了能发生加成，还能发生加聚反应等。苯乙烯和乙苯分子结构中都存在苯环结构，可以与 H2在一定条件下发生加成反应，也可以与溴单质在 FeBr3催化下发生取代反应。
【教师】请写出乙苯与溴单质在 FeBr3催化下发生取代反应的化学反应方程式。
【教师】梳理总结：烃类的转化规律。
环节三：用化学知识解释生活问题
【教师】丙烯和苯乙烯不仅用来生产奶杯和量杯，更是一种重要的化工原料。科技是一把双刃剑，聚烯烃类塑料的广泛使用，造成了“白色污染”，是现在地球上塑料垃圾最主要来源。
请从微观角度解释为什么聚烯烃类塑料很难被降解。
【讲述】废弃的聚烯烃类塑料制品的化学结构较稳定，主要由-C-C-和-C-H 共价键构成，不
含碳碳双键，没有易被氧化和水解的基团，在自然界中降解非常慢。
【教师】回收并循环利用是消除“白色污染”的一种方法，化学工作者在致力于发展新的催
化体系以降解废旧聚烯类塑料的同时，还将其转化成有用的柴油，实现高附加值的再利用。
【过渡】为了从源头上消除“白色污染”，2021年年初“史上最严限塑令”正式在全国实施，
全国范围内餐饮行业禁止使用不可降解的一次性塑料吸管。
【PPT】展示目前奶茶店在用的吸管，可降解吸管（PLA）。可降解吸管的生产原料为聚乳酸，
聚乳酸（英文缩写为 PLA）是一种以可再生资源淀粉等为起始原料生产的可生物降解高分子
材料，使用后可降解为乳酸，最终分解为二氧化碳和水，是一种典型的绿色、环保化合物。
【教师】聚乳酸中含有可水解的官能团（酯基），类似于乙酸乙酯的性质。目前，奶茶店里只
有吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材质仍在大量使用聚丙烯（PP），你能从成本和功能角度分析原因吗？
【教师】梳理总结：善用化学，既能减少浪费，也能变废为宝。我们要一分为二地看待身边
的化学物质，更好地趋利避害是我们化学工作者的责任。