高考化学一轮复习讲义第28讲　练习4　醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用

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(1) 水解后得到醇的名称为B(填字母)。
A. 2-甲基丙醇 B. 2-甲基-2-丙醇
C. 2,2-二甲基乙醇
(2) A→B反应历经2步，中间体为，则第二步的反应类型为消去反应。
(3) X的分子式为C6H8N2O，写出X的结构简式：。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或或或。
能与FeCl3溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4组峰。
(5) 已知：①；②2CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－),\s\d5(△))CH3CH===CHCHO。写出以、CH3CHO、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (2) 对比中间体和B的结构简式可知，在生成B的过程中同时生成了一分子H2O，故该中间体发生了消去反应生成B。(3) 由F、G的结构简式可知两者的分子式分别为C16H14N2O4、C22H20N4O4，结合X的分子式C6H8N2O可知，F与X反应生成G的过程中失去一分子H2O，结合F、G的结构可知X的结构简式为。(4) 因为该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则结构中含有酚羟基，水解产物之一分子中含有氨基乙酸，则该同分异构体中含有—OOCCH2NH2基团，另一种水解产物的分子中含有4种H原子，则该水解产物结构对称，即应含有两个羟基且处于对称位置，结合碳原子数以及不饱和度可知，该水解产物为或或或，由此可写出符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(5) 结合产物的结构简式可知，目标产物可由发生催化氧化反应得到，结合“已知①”原理可知，可由与CH3COCH3在NaOEt作用下得到，结合“已知②”的原理可知，可由与CH3CHO在碱性条件下加热得到，结合原流程中D生成E的原理可知，可由在NaIO4/OsO4条件下得到，而可由原料在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到。
2. (2024·苏锡常镇二模)有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中含有的官能团名称为(酮)羰基、碳氟键(或氟原子)。
(2) B→C中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由sp3变为sp2。
(3) E→F中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为。
(4) 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：或或。
①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 化合物G()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物G的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (2) B生成C的过程中羟基与邻位碳上氢发生消去反应生成烯烃，碳碳双键，则碳原子的杂化方式由sp3转化为sp2。(3) 由E的结构简式可知其分子式为C14H14O4F2，结合副产物的分子式，以及F的结构简式可知，生成该副产物时，E分子中只有一个酯基被还原，故该副产物的结构简式为。(4) 根据要求①可知该同分异构体中含有酚羟基和醛基，根据要求②可知分子结构对称，结合F的结构简式可知，该同分异构体中除了苯环和醛基外不再含有其他不饱和键，由此可写出符合要求的同分异构体的结构简式见答案。(5) 有机合成采用逆合成分析法，产物分子中的羧基可通过酯发生水解后得到，结合原流程中D生成E的原理可知，可由和原料CH2(COOCH3)2在K2CO3作用下得到，结合原流程中C生成D的原理可知，可由在NBS，AIBN/加热条件下制得，而可由醇发生消去反应得到，而可由原料与H2发生加成反应得到。