高中化学沪科技版(2020)选择性必修3第3章 烃的含氧衍生物3.3羧酸及其衍生物酯与酰胺优秀课件ppt
展开酯是一类常见的羧酸衍生物,广泛存在于花草、水果中。
白酒存放越久越香醇,就是因为乙醇在催化剂作用下生成乙酸,后者再与乙醇反应生成了酯。
密度一般比水小低级的酯有芳香气味呈液态(相对分子质量较小) 或固态(相对分子质量较大)难溶于水易溶于有机溶剂,也可用作溶剂
酸 + 醇 ⇌ 酯 + 水
R1、R2为烃基R1、R2可以相同也可以不同,R1可以是H,R2一定不是H
饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式为CnH2nO2(n ≥ 2)
酯的水解反应可看作是酯化反应的逆反应,水解产物为羧酸和醇。酯的水解程度会受到溶液酸碱性的影响。
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH
酯在酸性条件下水解不完全
在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解
反应类型: 水解反应 取代反应
乙酸乙酯水解断键是哪些?
酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键
物理性质:密度比水的小,黏度比较大,难溶于水,易溶于有机溶剂
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物,属于酯类化合物。
硬脂酸:C17H35COOH软脂酸:C15H31COOH油 酸:C17H33COOH
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基可以相同,也可不同可以是饱和烃基,也可是不饱和烃基
植物油分子中存在碳碳双键
兼有酯类和烯烃的性质,在加热、加压及催化剂存在下,液态油脂可与 H2 发生加成反应。工业上利用此反应制造植物黄油。
能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
因受—OR 的影响,酯分子中虽然含有碳氧双键,但不易与 H2 发生加成反应,这一特征与羧酸类似。
含有氨基( NH2)官能团的有机物称作胺(RNH2),胺是烃的含氮衍生物。
1、胺的碱性与氨气结构相似,胺也具有碱性。胺分子中N原子带孤对电子,可接受质子显碱性。
可以与酸反应生成类似的铵盐。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
碱性:脂肪胺> 氨> 芳香胺
应用:在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。
在胺盐中加入强碱,可得到有机胺。
羧酸与胺(或氨)发生脱水反应后可以形成另一种重要的羧酸衍生物——酰胺
酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,因此酰胺具有与酯类相似的性质。
酰胺分子中,虽然有氮原子,由于酰基的影响致使其碱性减弱,酰胺一般为中性化合物。
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应,得到不同的水解产物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐,在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如:乙酰胺的制备
胺和酰胺都是重要的生物分子,在制造药物、肥料、尼龙材料、肽类激素等方面均有广泛的应用。
高分子材料“尼龙-66”
驱蚊利器——避蚊胺与驱蚊酯
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃C.1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上
酯的化学性质——水解、加成
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