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化学选择性必修3第一节 卤代烃精品学案
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这是一份化学选择性必修3第一节 卤代烃精品学案，共16页。
[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的分类
卤代烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氟代烃，如CH2==CHF,氯代烃，如CH3CH2Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2==CHF,芳香卤代烃，如、)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(单卤代烃，如CH3Cl,多卤代烃，如CH2Cl2))))
3．卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
4．卤代烃的物理性质
5．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃( )
(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
命名下列有机物：
(1)的化学名称：________。
答案 聚氯乙烯
(2)的化学名称：________。
答案 邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
(3)的化学名称：3-溴-3-甲基-1-丁烯。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1．溴乙烷
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质
(1)取代反应
(2)消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
反应机理为：
(3)实验探究——以1-溴丁烷为例
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示 红外光谱、核磁共振氢谱。
②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：
a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
提示 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
提示 ＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O，
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH3—CH==CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。
③如何检验1-溴丁烷中的溴原子？
提示 取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。
3．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
n―→
氯乙烯 聚氯乙烯
nCF2==CF2―→CF2—CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )
(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
(5)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应( )
(6)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√
1．将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？
提示 不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离出Br－。
2．下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是①②③④⑤⑥(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是⑥；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是③；可以发生消去反应生成炔烃的是④。
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案 B
解析 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。
2．(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________、________。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________、________。
答案 (1)CH2==CHCH3 CH2==CHCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
3．(2022·北京石景山高二期末)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是____________(填化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是____________________________。
(3)实验ⅲ的化学方程式是________________________________________________________。
(4)检测ⅱ中____________、ⅲ中____________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是___________。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)AgBr (2)1-溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O (4)1-丁醇 1-丁烯(写结构简式也可) (5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可证明发生消去反应，反之，则没有发生
解析 (1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氢氧化钠溶液后，再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中，发生消去反应，化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
取代反应与消去反应的对比
题组一 卤代烃的概述及物理性质
1．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是( )
A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应
答案 A
解析 通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定，无毒，A错误；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子自由基起催化作用，D正确。
2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是( )
A.物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高
D．物质⑤与⑦互为同分异构体
答案 B
解析 物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增加，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C．所有的卤代烃都含有卤素原子
D．的一氯代物种类为5种
答案 C
题组二 卤代烃的结构与化学性质
4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
答案 B
解析 所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
① ②
③(CH3)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
答案 A
解析 卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
6．以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是( )
A．加成—消去—取代
B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成
D．消去—加成—取代
答案 D
解析 2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇，故D正确。
7．卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
答案 B
解析
(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
题组三 卤代烃中卤素原子的检验
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
答案 C
解析 A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案 C
解析 甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．(CH3CH2)2CHCH3
答案 D
解析 根据题意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合，共6种：、、、、、，对照后可发现，不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
11．(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是( )
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
答案 B
解析 对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。
12．有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
答案 B
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。
13．(2022·北京高二期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
下列说法不正确的是( )
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，故A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应，故B正确；1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被高锰酸钾氧化，②中现象不能说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
14．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_________________________________________。
答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
解析 (1)反应①为加成反应，生成的A为，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B()，B再发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
15．1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式：________，A的结构简式：_____________________。
(2)上述反应中，①是________(填反应类型，下同)反应，⑦是________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：___________________________________________。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(或取代)
(3)
(4)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaBr
解析 由题意知，A的分子式为C8H8，则A为，B为，E为，C为，D为，H为。
16．卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。
Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2eq \(――→,\s\up7(紫外线))Cl·＋CF2Cl·；O3＋Cl·―→ClO·＋O2；O·＋ClO·―→Cl·＋O2。
(1)活性氯(Cl·)的作用是_________________________________________________________。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测错误的是________(填字母)。
A．两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B．两种物质均不存在同分异构体
C．均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是_____________，反应③是__________，反应⑥是__________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_________________，E________________。
(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________________。
答案 Ⅰ.(1)作催化剂 (2)AC
Ⅱ.(1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl (3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析 Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项，这两种分子中均只有一个C，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。
Ⅱ.此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2，A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与发生取代反应得到二氯烯丹，故E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。实验装置
实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－
化学方程式
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
反应类型
取代反应，也称水解反应
反应机理
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
应用
可用于制取醇，如：
CH3Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))＋NaBr(制芳香醇)
取代反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1个碳原子上只有1个—X
与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质
，—X被羟基取代
反应条件
强碱的水溶液，加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
碳骨架不变，官能团由变成—OH
碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
物质代号
结构简式
沸点/℃
①
CH3Cl
－24
②
CH3CH2Cl
12
③
CH3CH2CH2Cl
46
④
CH3CHClCH3
35.7
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
⑦
(CH3)3CCl
52
物质
1-溴丁烷
1-丁烯
1-丁醇
乙醇
沸点/℃
100～104
－6.3
118
78
[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的分类
卤代烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氟代烃，如CH2==CHF,氯代烃，如CH3CH2Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2==CHF,芳香卤代烃，如、)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(单卤代烃，如CH3Cl,多卤代烃，如CH2Cl2))))
3．卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
4．卤代烃的物理性质
5．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃( )
(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
命名下列有机物：
(1)的化学名称：________。
答案 聚氯乙烯
(2)的化学名称：________。
答案 邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
(3)的化学名称：3-溴-3-甲基-1-丁烯。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1．溴乙烷
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质
(1)取代反应
(2)消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
反应机理为：
(3)实验探究——以1-溴丁烷为例
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。
①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示 红外光谱、核磁共振氢谱。
②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：
a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
提示 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
提示 ＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O，
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH3—CH==CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。
③如何检验1-溴丁烷中的溴原子？
提示 取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。
3．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
n―→
氯乙烯 聚氯乙烯
nCF2==CF2―→CF2—CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )
(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
(5)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应( )
(6)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√
1．将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？
提示 不能。因为溴乙烷是非电解质，它不能电离出Br－。
2．下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是①②③④⑤⑥(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是⑥；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是③；可以发生消去反应生成炔烃的是④。
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案 B
解析 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。
2．(1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________、________。
(2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：________、________。
答案 (1)CH2==CHCH3 CH2==CHCH3 (2)CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
3．(2022·北京石景山高二期末)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是____________(填化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是____________________________。
(3)实验ⅲ的化学方程式是________________________________________________________。
(4)检测ⅱ中____________、ⅲ中____________的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是___________。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案 (1)AgBr (2)1-溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O (4)1-丁醇 1-丁烯(写结构简式也可) (5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则可证明发生消去反应，反之，则没有发生
解析 (1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液，几分钟出现少量浅黄色沉淀，说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氢氧化钠溶液后，再加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量浅黄色沉淀，说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中，发生消去反应，化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质，检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
取代反应与消去反应的对比
题组一 卤代烃的概述及物理性质
1．下列有关氟氯代烷的说法不正确的是( )
A．氟氯代烷的化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应
答案 A
解析 通常情况下氟氯代烷的化学性质稳定，无毒，A错误；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子自由基起催化作用，D正确。
2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是( )
A.物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高
D．物质⑤与⑦互为同分异构体
答案 B
解析 物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增加，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C．所有的卤代烃都含有卤素原子
D．的一氯代物种类为5种
答案 C
题组二 卤代烃的结构与化学性质
4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
答案 B
解析 所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
① ②
③(CH3)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
答案 A
解析 卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
6．以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是( )
A．加成—消去—取代
B．取代—消去—加成
C．消去—取代—加成
D．消去—加成—取代
答案 D
解析 2-溴丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成1,2-丙二醇，故D正确。
7．卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦
C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦
答案 B
解析
(CH3)2C==CHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。
题组三 卤代烃中卤素原子的检验
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
答案 C
解析 A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
9．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃；乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案 C
解析 甲同学使卤代烃水解，但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成AgOH，再转化为黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
10．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．(CH3CH2)2CHCH3
答案 D
解析 根据题意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应，相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合，共6种：、、、、、，对照后可发现，不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
11．(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是( )
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
答案 B
解析 对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。
12．有机物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
答案 B
解析 X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。
13．(2022·北京高二期末)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
下列说法不正确的是( )
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应，乙醇易溶于水，则①中水的作用是吸收乙醇，故A正确；气体a通过水除去乙醇，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明生成了烯烃，说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应，故B正确；1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但溴离子也可以被高锰酸钾氧化，②中现象不能说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误；溶液a中含有乙醇，气体b中含丁醇，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
14．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_________________________________________。
答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
解析 (1)反应①为加成反应，生成的A为，为环己烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B()，B再发生消去反应生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
15．1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式：________，A的结构简式：_____________________。
(2)上述反应中，①是________(填反应类型，下同)反应，⑦是________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：___________________________________________。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(或取代)
(3)
(4)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaBr
解析 由题意知，A的分子式为C8H8，则A为，B为，E为，C为，D为，H为。
16．卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。
Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2eq \(――→,\s\up7(紫外线))Cl·＋CF2Cl·；O3＋Cl·―→ClO·＋O2；O·＋ClO·―→Cl·＋O2。
(1)活性氯(Cl·)的作用是_________________________________________________________。
(2)下列关于氟利昂-12(CF2Cl2)、氟利昂-11(CFCl3)的推测错误的是________(填字母)。
A．两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
B．两种物质均不存在同分异构体
C．均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是_____________，反应③是__________，反应⑥是__________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_________________，E________________。
(3)写出反应③的化学方程式：__________________________________________________。
答案 Ⅰ.(1)作催化剂 (2)AC
Ⅱ.(1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH3—CH==CH2 CH2Cl—CCl==CHCl (3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析 Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生，且最后又产生活性氯(Cl·)，可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项，这两种分子中均只有一个C，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，错误；C项，这两种分子均不能电离出Cl－，不能直接用AgNO3溶液检验氯元素，错误。
Ⅱ.此题突破口在B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2，A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C。反应⑥为E与发生取代反应得到二氯烯丹，故E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。实验装置
实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－
化学方程式
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
反应类型
取代反应，也称水解反应
反应机理
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
应用
可用于制取醇，如：
CH3Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))＋NaBr(制芳香醇)
取代反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1个碳原子上只有1个—X
与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质
，—X被羟基取代
反应条件
强碱的水溶液，加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
碳骨架不变，官能团由变成—OH
碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
物质代号
结构简式
沸点/℃
①
CH3Cl
－24
②
CH3CH2Cl
12
③
CH3CH2CH2Cl
46
④
CH3CHClCH3
35.7
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
⑦
(CH3)3CCl
52
物质
1-溴丁烷
1-丁烯
1-丁醇
乙醇
沸点/℃
100～104
－6.3
118
78
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