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    2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第2章 提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断(含解析)
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    2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第2章 提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断(含解析)

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    这是一份2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第2章 提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断(含解析),共10页。

    提升课2 有机物分子中原子共线、共面的判断[核心素养发展目标] 1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较,解决原子共线、共面的问题。一、常见分子的空间结构1.熟记典型分子的结构2.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式,并判断二者分子中所有原子一定共平面吗?提示 甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子()中所有原子共面,甲酸分子()中所有原子可能共面。1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(  )A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯答案 D解析 甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。2.现有下列物质:① ②CH3CH==CHCH3 ③ ④ ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号,下同)。(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。(4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。答案 (1)③ (2)②③④⑥ (3)⑤ (4)⑥解析 ①中碳原子都饱和,所有原子不共面;②中含有—CH3,所有原子不可能共平面,但双键是平面结构,即4个碳原子共面;③中的12个原子共面;④中含有—CH3,所有原子不可能共面,由于苯的12个原子共面,故该物质中7个碳原子共面;⑤的结构可表示为,由于碳碳单键a可以旋转,故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面,也可能是不同平面,故所有碳原子可能在同一平面上;⑥中含—C≡C—,与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1.直线与平面连接如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。2.平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个,最多16个。3.平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共平面原子至少6个,最多7个。4.直线、平面与立体连接如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。(1)苯()中所有原子共平面,环己烷()中所有原子也共面(  )(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转,所有的碳原子有可能共面(  )(3)联苯()中的所有原子一定共面(  )(4)有机物中共线的碳原子最多有4个(  )答案 (1)× (2)√ (3)× (4)×1.下列说法正确的是(  )A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.分子中至少有16个原子共平面答案 D解析 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,故A错误;甲基为四面体结构,CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面,故B错误;因为六元环结构中有4个饱和碳原子,故环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。2.有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有________个。答案 12 6 9解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有6+6=12个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。题组一 常见分子的空间结构1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(  )A.2-丁烯 B.苯C.1-丁烯 D.答案 C解析 与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子一定在同一平面内;与碳碳三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。2.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是(  )A.CH2==CH—CH==CH2 B.C.D.答案 C解析 CH2==CH—CH==CH2相当于两个碳碳双键所在的平面通过一个碳碳单键相连,通过旋转该单键可以使两个平面共面,故所有原子有可能处于同一平面,A不符合题意;中碳碳三键所在的直线在苯环所在的平面上,故所有原子处于同一平面,B不符合题意;分子中存在甲基,具有四面体形结构,所有原子不可能处于同一平面,C符合题意;相当于两个苯环所在的平面通过一个碳碳单键相连,通过旋转该单键,可以使两个平面共面,故所有原子有可能处于同一平面,D不符合题意。题组二 有机物分子中共线、共面的分析3.(2023·合肥高二检测)CH3—CH==CH—C≡CCF3分子中,共面的碳原子有a个,共线的碳原子有b个,则a、b分别为(  )A.6,4 B.5,4 C.6,5 D.6,6答案 A解析 有机物共面的碳原子有6个,共线的碳原子有4个。4.在分子中,处于同一平面上最多可能有的原子数为(  )A.12 B.14 C.18 D.20答案 D解析 苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面,与碳碳双键直接相连的原子共平面,与碳碳三键直接相连的原子共直线,由于碳碳单键能旋转,故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上,则共平面的原子如图所示:。5.(2022·自贡高二检测)某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b个,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是(  )A.3,14,5 B.4,10,2C.3,14,4 D.3,10,3 答案 C解析 已知乙炔为直线形结构,则共有3个碳原子共线;分子中苯环以及C==C为平面形结构,则可能共面的碳原子最多为14个,即所有的碳原子可能共平面;含四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共4个。6.(2023·黑龙江大庆高二检测)某有机物结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(  )A.最多有7个碳原子共线B.所有碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5种D.最多有25个原子共面答案 D7.(2022·青岛高二检测)双酚A(如图)是制作粘合剂AB胶的主要原料之一,下列说法正确的是(  )A.双酚A分子中所有碳原子可能共面B.双酚A一定共线的碳原子有5个C.双酚A分子中碳原子的杂化方式有2种D.双酚A的一氯代物(不考虑—OH的取代)有4种答案 C解析 与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子,具有四面体结构,则所有碳原子不可能共面,故A错误;苯环是平面正六边形结构,饱和碳原子是四面体结构,则双酚A一定共线的碳原子有3个,故B错误;双酚A分子中苯环上碳原子是sp2杂化,饱和碳原子是sp3杂化,故C正确;双酚A结构对称,其一氯代物(不考虑—OH的取代)有3种,其中苯环上两种,甲基上一种,故D错误。8.下列说法正确的是(  )A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C.中所有碳原子可能都处于同一平面D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面答案 D解析 A项,根据乙烯的空间结构可知,CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误;B项,a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,错误;D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。9.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是(  )A.该有机物的分子式为C9H8O2B.1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应C.该有机物能使溴水褪色是因为发生了取代反应D.该有机物中所有碳原子可能处于同一平面上答案 C解析 由结构简式可知,该有机物的分子式为C9H8O2,故A正确;碳碳双键和苯环都能和氢气发生加成反应,则1 mol该有机物最多能和4 mol氢气发生加成反应,故B正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色是因为发生了加成反应,故C错误。10.有机物的结构可用键线式表示,如CH3CH==CHCH3的键线式为。已知有机物X的键线式为,Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是(  )A.Y的结构简式为B.Y能使溴水褪色,且反应后的混合液静置后,不分层C.Y不能发生取代反应D.Y分子中的所有原子一定共平面答案 A解析 根据X的键线式,可得其分子式为C8H8,Y是X的同分异构体且属于芳香烃,即分子中含有苯环,则Y的结构简式为,它能与溴水发生加成反应而使其褪色,但反应后的混合液静置后会分层;苯乙烯的苯环上可以发生取代反应;当单键转动时,苯环与乙烯基所在平面可能不重叠,所有原子不一定共平面。11.有机物M、N、Q之间的转化关系为,下列说法正确的是(  )A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丙烷D.M、N、Q均能与溴水反应答案 A解析 依题意,M、N、Q的结构简式分别为、、,求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物,丁烷有2种同分异构体:CH3CH2CH2CH3、,它们的一氯代物均有2种,故丁烷的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A项正确;N分子中含有—CH3,所以N分子中所有原子不可能共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项错误;M、Q不能与溴水反应,N分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D项错误。12.(2022·广西河池高二期末)已知①②两种物质的结构如图所示,下列说法正确的是(  )A.①和②两种物质的分子式均为C9H11B.②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)C.②分子中所有碳原子可能处于同一平面上D.①分子中最多有4个碳原子共直线答案 B解析 由题给结构可知①②的分子式均为C9H12,故A错误;②分子中只有两种氢原子,其一氯代物只有两种,故B正确;②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,故C错误;①分子中最多有3个碳原子在一条直线上,故D错误。13.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式如图所示,下列有关滴滴涕的说法正确的是(  )A.属于芳香烃B.分子中最多有23个原子共面C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质最多能与5 mol H2加成答案 B解析 该有机物含Cl元素,属于烃的衍生物,故A错误;有机物含有2个苯环,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,图中每个苯环有11个原子共平面,则分子中最多有23个原子共面,故B正确;由结构简式可知有机物分子式为C14H9Cl5,故C错误;分子中含有2个苯环,则1 mol该物质最多能与6 mol H2加成,故D错误。14.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有________个。(2)一定在同一平面上的原子最多有______个。(3)可能在同一平面上的原子最多有______个。答案 (1)4 (2)12 (3)17解析 (1)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中,存在碳碳三键和苯环,故在同一直线上的原子最多有4个。(2)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中,苯环决定的面上所含的原子最多,故一定在同一平面上的原子最多有12个。(3)有机物C6H5—CO—C≡C—CH3中的甲基中最多有一个H在苯环决定的平面上,故可能在同一平面上的原子最多有17个。15.①~④是几种有机物的名称、分子式或结构简式:①C2H2 ②苯 ③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3 ④C5H4 据此回答下列问题:(1)实验室制取①的化学方程式:____________________________________;③的名称:______________________________________________________________________________。(2)②的同系物A,分子中共含66个电子,其苯环上一溴代物只有一种,A的结构简式:______。(3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种,如:A.CH2==C==C==C==CH2 B.CH≡C—CH==C==CH2 C. D.,其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在),请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式:____________。答案 (1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑3,5-二甲基庚烷 (2) (3)CH≡C—C≡C—CH3解析 (2)苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥7),分子中共含66个电子,即6n+2n-6=66,n=9;A的分子式是C9H12,苯环上一溴代物只有一种,A的结构简式:。(3)C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键,符合要求的结构简式:CH≡C—C≡C—CH3。 代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点CH4正四面体sp3任意3原子共面,C—C可以旋转C2H4平面结构sp26原子共面,C==C不能旋转C2H2直线形sp4原子共线(面),C≡C不能旋转C6H6平面正六边形sp212原子共面,对角线上4原子共线
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