高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第一节 烷烃优质第2课时学案设计

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一、烷烃的命名
1．烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团，常用—R表示。
(2)分类
①烷基eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(定义：烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,通式：—CnH2n＋1, 实例：甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，, 丙基：—CH2—CH2—CH3正丙基、异丙基))
②其他：乙烯基：—CH==CH2，
苯基：。
(3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3的电子式为。
2．习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：异戊烷、：新戊烷。
3．系统命名法
(1)选主链，称某烷
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号，定支链
①最近：从离取代基最近的一端开始编号。
②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如：
记忆口诀 烷烃命名口诀
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种( )
(3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基( )
(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
1．(2022·石家庄高二期中)下列有机物的系统命名正确的是( )
A.：2,4,4-三甲基戊烷
B.：2-异丙基丁烷
C．：2,3-二乙基戊烷
D．：3,3,5-三甲基庚烷
答案 D
解析 的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，A项错误；的系统命名为2,3-二甲基戊烷，B项错误；的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷，C项错误。
2．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷。
(3)：3,3-二甲基-5-乙基庚烷。
3．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：。
二、减碳法书写烷烃的同分异构体
烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意：a.乙基不放2号位。
b．两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c．从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。
戊基有几种同分异构体？你是如何确定的？
提示 方法一：戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)和(新戊烷)。根据等效氢的判断方法，正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1，因此戊基共有8种。
方法二：类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写：C—C—C—C—C—、、、、、、、，共8种。
1．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 A
解析 主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，不可能含有1个乙基支链，只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2种不同结构。
2．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案 3-甲基己烷
2-甲基己烷
3-乙基戊烷
解析 链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，则14n＋2＝100，n＝7，该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的结构为、；若取代基为乙基，可能的结构为；取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。
题组一 烷烃的命名
1．有机物的主链上所含碳原子数目为( )
A．5 B．6 C．7 D．8
答案 B
解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
答案 C
解析 要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
3．(2023·广州高二调研)某烷烃分子的键线式为，用系统命名法命名，其名称为( )
A．2,3-二甲基-3-乙基丁烷
B．2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C．3,3,4-三甲基戊烷
D．2,3,3-三甲基戊烷
答案 D
解析 根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2,3,3-三甲基戊烷。
4．下列有机化合物的命名正确的是( )
A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷
C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷
答案 B
解析 A项，主链未从离取代基最近的一端开始编号，正确命名为2,2-二甲基丁烷，错误；B项，2,3-二甲基丁烷主链的碳骨架为C—C—C—C，在2、3号C上各连有1个甲基，该命名符合烷烃的命名原则，正确；C项，2号碳原子不能连有乙基，错误；D项，取代甲基的位次和不是最小，说明主链的编号错误，正确命名为2,2,3-三甲基丁烷，错误。
5．分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷
B．3,4-二甲基己烷
C．2,2,3-三甲基戊烷
D．3-甲基-3-乙基戊烷
答案 A
解析 乙烷中六个氢原子全部被甲基取代，得到的物质为，依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效，可知该烷烃的一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2号、3号碳上各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷。
题组二 烷烃同分异构体的书写及数目的判断
6．下列分子式只表示一种物质的是( )
A．C4H10 B．C8H10
C．C2H5Cl D．C2H4Cl2
答案 C
解析 分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，C8H10存在多种同分异构体，如、等，错误；D项，两个氯原子可以连在相同的碳原子上，也可以连在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。
7．下列烃在光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构)( )
A．2-甲基丁烷 B．2,2-二甲基丁烷
C．环戊烷() D．2-甲基戊烷
答案 B
解析 A项，有4种一氯代物；B项，有3种一氯代物；C项，有1种一氯代物；D项，有5种一氯代物。
8．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl，它的可能结构有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 A
解析 以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合题给条件的有以下4种：、、、。
9．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A．正己烷的分子式为C6H12，其沸点比庚烷低
B．己烷的同分异构体有5种
C．正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D．正己烷与C7H14互为同系物
答案 B
解析 正己烷的分子式为C6H14，相对分子质量比庚烷小，其沸点比正庚烷低，但庚烷有多种同分异构体，有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低，故A错误；己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5种，故B正确；正己烷不能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，两者混合后发生萃取，故C错误；正己烷C6H14与C7H14在分子组成上只相差1个C，不互为同系物，故D错误。
10．常温下，1 ml某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 ml Cl2，下列判断正确的是( )
A．该链状烷烃的分子式为C5H12
B．反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀
C．该链状烷烃的四氯代物有2种
D．反应产物中一氯代物的物质的量分数最大
答案 C
解析 设此链状烷烃的分子式为CnH2n＋2，由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时，取代1 ml H消耗1 ml氯气，根据完全取代消耗6 ml氯气可知，1个链状烷烃分子中含6个H，即2n＋2＝6，故n＝2，此链状烷烃为乙烷，分子式为C2H6，A错误；氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质，不能电离出Cl－，B错误；该烃分子中共有6个H，其四氯代物种数和二氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有2种，故其四氯代物也有2种，C正确；反应产物中HCl的物质的量分数最大，D错误。
11．共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．桥头碳为1号和4号
B．与环己烯互为同分异构体
C．二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)
D．所有碳原子不可能位于同一平面
答案 C
解析 A对，由题意得中桥头碳为1号和4号；B对，二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同，均为C6H10，互为同分异构体；C错，二环[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2上的各1个氢原子、取代1和3上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5上各1个氢原子、取代2和6上各1个氢原子，共7种结构；D对，分子中含有的碳原子均为饱和碳原子，为四面体结构，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。
12．烃A分子的立体结构为(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，下列说法错误的是( )
A．金刚烷分子式是C10H16
B．金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．金刚烷分子由4个六元环组成
D．金刚烷分子的一氯代物有2种
答案 B
解析 由结构可知，含4个,6个—CH2—，则分子式为C10H16，选项A正确；金刚烷中有两种氢原子：、—CH2—，故二氯取代时可以固定一个氯，移动另一个氯原子，①固定CH，故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种，②固定，另一氯可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位三种，共6种，选项B错误；由金刚烷的键线式，可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子，这种环有4个，选项C正确；含4个、6个—CH2—，含2种处于不同化学环境的H原子，则一氯代物有2种，选项D正确。
13．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如图所示：
下列说法错误的是( )
A．该转化变废为宝，有利于可持续发展
B．图中的a、b互为同系物，a的名称是2-甲基丁烷
C．反应①和②的产物中均含有水
D．转化过程中只有极性键的断裂和形成
答案 D
解析 该转化实现了CO2的资源化利用，可以变废为宝，有利于可持续发展，故A项正确；图中物质a为2-甲基丁烷(C5H12)，b为正庚烷(C7H16)，二者均为烷烃，互为同系物，故B项正确；根据元素守恒，反应①、②的产物中均有水；故C项正确；根据转化示意图可知，该转化过程既有极性键、非极性键的断裂，也有C—H极性键、C—C非极性键的形成，故D项错误。
14．(2022·上海市民办文绮中学高二检测)有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。结合已学的有机知识，完成下列各题。
(1)根据概念的内涵，辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别：
①金刚石、石墨、C60 ②氕和氘 ③和 ④CH4和 ⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
其中属于同系物的是__________(填序号，下同)；同位素的是__________；同素异形体的是__________；同一物质的是__________；同分异构体的是__________。
(2)某链状烷烃的相对分子质量为128，分子中含2个异丙基()和1个乙基(—CH2CH3)，下列关于该烷烃的说法正确的是____________(填字母)。
①该烷烃可命名为2,4-二甲基-3-乙基戊烷；②分子中含共用电子对数为28；③该烷烃难溶于水，密度比水大；④该烷烃可以发生氧化反应，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 (1)④ ② ① ③ ⑤ (2)A
解析 (2)根据链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，14n＋2＝128，解得n＝9，则其分子式为C9H20，为其结构式，该烷烃可命名为2,4-二甲基-3-乙基戊烷，①正确；分子中含共用电子对数为28，②正确；该烷烃难溶于水，密度比水小，③错误；烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④错误。
15．(2022·海南儋州高二校考)按要求完成下列问题。
(1)键线式表示的物质的分子式为______________。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：____________。
(3)写出2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：____________。
(4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称：__________________。
(5)写出C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种的结构简式：________________。
(6)的名称是________________。
(7)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。
(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________________，其结构简式是________________，名称是________________。
答案 (1)C6H14 (2) (3)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)3-甲基己烷 (5) (6)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (7)6 (8)C8H18 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3-四甲基丁烷
解析 (1)分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14。(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含1种不同化学环境的氢原子，该烃的结构简式为。(3)2,6-二甲基-4-乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。(4)CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主链上有6个碳原子，甲基处于3号碳原子上，所以系统命名法的名称为3-甲基己烷。(5)C6H12的一种同分异构体，其一氯代物只有一种，说明该化合物结构对称且有一个双键或者环，满足条件的物质的结构简式为。(6)的最长碳链上有6个碳原子，在2、5号碳原子上各含有1个甲基，在3号碳原子上含有1个乙基，正确命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。(7)由名称可知主链两端各有1个甲基，支链上有3个甲基、1个乙基，乙基上含有1个甲基，所以分子中共有6个甲基原子团。(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种，说明结构对称，其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名称是2,2,3,3-四甲基丁烷。