化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚示范课课件ppt
展开【思考】说起醇,大家肯定首先会想到乙醇,大家思考一下,生活当中,都哪些物品中含有乙醇?
【思考】生活中有哪些物品含有乙醇?
其实,我们化学当中所说的醇,除了乙醇之外,还有很多种,那么到底什么是醇呢?
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如:
⑨CH2=CHCH2OH
①—OH不能连在不饱和C原子上
②同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
1,2,3-丙三醇(甘油)
是组成最简单的一元醇,也称木醇。
无色、具有挥发性的液体,易溶于水沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料,也可用作燃料。
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ,沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
俗称甘油,无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯(硝酸甘油)。
表3-2 几种醇的熔、沸点
(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)
2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低
含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键,它们与水分子间也能形成氢键!
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多
醇分子间存在氢键,增强了分子间的作用力。
含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
碳原子数相同时,羟基越多,醇的沸点越高
羟基数目增多,分子间形成氢键数增多,分子间作用力增强!
官能团——羟基(-OH)
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。 在学习化学性质时要注意是在哪里断键的。
在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强,容易断裂。
1. 与金属Na的反应
C2H5ONa + H2 ↑
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ,请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
在有机化学反应中: 通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
醇类发生催化氧化的条件?
【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式:
2CH3CH2CHO+2H2O
【思考】乙醇如果遇到强氧化剂例如:酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7会怎么样?
乙醇 乙醛 乙酸
-OH直接相连碳上:有2个H原子被氧化成羧酸 有1个H原子被氧化成酮 无H原子不能被强氧化剂氧化
羟基碳上无氢,不能被强氧化剂氧化
在聚会的时候酒是酒桌上必不可少的东西,但为什么有的人酒量好,有的人酒量却很差呢?
-Br取代了-OH,-OH和-H结合生成H2O
R-OH +H-X→ R-X +H2O
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
(两个分子分别断键①、②)
醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
醚的结构可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名:CH3O-CH3 甲醚 (二甲醚) CH3O-CH2 CH3 甲乙醚
饱和一元醚的通式:CnH2n+2O (n≥2)
分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构
【实验过程】a. 如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL;b. 放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸;c. 加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。
酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)
放入几片碎瓷片作用是什么?
为何使液体温度迅速升到170℃?
混合液颜色如何变化?为什么?
用排水集气法收集(不用排空气法)
防止在140℃时生成乙醚。
注意:温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。
SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?
NaOH乙醇溶液 加热
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸,加热至170 ℃
CH2=CH2 H2O
有进有出为取代,只进不出是加成,只出不进为消去,得氧失氢是氧化,得氢失氧为还原。
一分子断①,另一分子断②
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。① ②CH3CH2CH2CH2OH③ ④(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号,下同)。(2)能被氧化成酮的是 。(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式:__________________________________________________。
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,但催化氧化的产物不是醛的是 ( )A. B.C. D.
3、乙醇分子中不同的化学键,如图: 。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )A.乙醇和钠反应,键①断裂B.在铜催化下和O2 反应,键①③断裂C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
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