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中职化学高教版(2021)加工制造类第二节 最基础的一类有机化合物——烃优质课件ppt
展开1.能从原子的结构和组成出发,初步
【学习目标】1.认识烃类的结构特点、主要性质及其在生产生活中的应用; 2.知道有机化合物存在着同分异构现象,学会烷烃的命名; 3.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型; 4.会主动关注苯及含有苯环结构的物质对人类健康的危害与防护措施.
【核心素养】1.通过观察烃的结构,理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点和化学性质的关系,培养学生宏观辨识与微观探析等化学学科核心素养; 2.通过观察甲烷、苯的取代反应、乙炔的的加成反应等实验现象和甲烷、乙烷、丙烷等结构特点,分析、推断物质的性质,培养学生现象观察与规律认知等化学学科核心素养; 3. 通过实验制取甲烷、乙烯,制取的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液、溴水等实验,培养学生实验探究与创新意识等化学学科核心素养; 4. 通过实践活动,制作以“远离有害烟雾、保障大众健康”的展板,培养学生科学态度与社会责任等化学学科核心素养。
管道焊接(图5-2-1)时用到气焊,气焊中使用的气体主要有助燃气体和可燃气体两大类,可燃气体包括乙炔、丙烷、丙烯、甲烷等。
图5-2-1 管道焊接
仅含碳和氢两种元素的有机化合物
烃是最简单、最基础的一类有机化合物
最简单的有机化合物——甲烷
衡量石油化工水平的物质——乙烯
切割和焊接金属的燃料——乙炔
一种特殊的碳氢化合物——苯
一、最简单的有机化合物——甲烷
图 5-2-2 甲烷的分子结构与模型
甲烷是最简单的有机化合物,是一种无色、无味的气体,密度为0.717 g/L(标准状况下),比空气轻,极难溶于水。
甲烷分子里的1个碳原子和4个氢原子不在同一平面上,而是形成一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。
通常情况下,甲烷比较稳定,但在一定条件下,甲烷也会发生某些反应。
1.甲烷的氧化反应
图 5-2-3 天然气燃烧
纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧:
点燃甲烷跟空气的混合物(甲烷的体积分数为5%~15.4%),就会发生爆炸。煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。
取两支长20 cm、直径2.5 cm的大试管,用排饱和食盐水的方法各收集4体积氯气,然后分别通入1体积的甲烷,将装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中,一支置于室温下黑暗处,另一支用日光照射,观察比较现象并完成表5-2-1。
表 5-2-1 现象记录
试管液面上升,出现油状液滴,黄绿色逐渐变淡
在光照或加热的条件下,甲烷可与氯气作用,其中的4个氢原子能被氯原子逐一替代,生成4种取代产物,氯气的黄绿色逐渐变淡,反应方程式如下:
这种有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
表 5-2-2 几种有机化合物的球棍模型、结构式和结构简式
烷烃分子中,碳碳原子之间都以单键结合成链状,其余的价键全部跟氢原子相结合,达到“饱和”。
同系物具有相似的化学性质。
烷烃的通式可表示为CnH2n+2。
从甲烷(CH4)开始,每增加 1个碳原子就增加2个氢原子,即相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。
甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物互称为同系物
2.同分异构现象及同分异构体
图 5-2-5 两种有机物的球棍模型及结构式
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构现象及同分异构体
表 5-2-3 丁烷(C4H10)的同分异构体性质比较
在有机化合物中,随着分子中碳原子数的增加,同分异构体的数目也会增加。同分异构现象是有机化合物数目庞大、种类繁多的重要原因之一。
烷烃失去1个氢原子后剩余的原子团
有机化合物种类繁多,分子的组成和结构比较复杂。其命名原则和步骤如下:
烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团,用“—R”表示。
3.烷烃的命名 (1)在分子中,选择含碳原子数最多的一条碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。“某”指“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(主链碳原子数在10以内的用天干表示)、十一、十二……(主链碳原子数在10以上的用小写中文数字表示)”。主链以外的支链称为取代基。
(2)从靠近取代基的一端开始,用阿拉伯数字(1,2,3,…)给主链上的碳原子依次编号,取代基的位置以它所连接的主链上碳原子的编号数表示。
3.烷烃的命名 (3)命名时,取代基的位置和名称依次写在主链名称的前面,位置与名称之间用半字线“-”连接。如果分子中有几个相同的取代基,则合并起来用二、三等数字表示其数目,相同取代基的位置之间用“,”隔开;如果分子中有几个不同的取代基,则将小的(简单的)取代基写在前面,大的(复杂的)取代基写在后面。
假如从碳链的任意一端开始编号,第一个取代基的位置都相同时,则要求表示所有取代基位置的位号和是最小。例如:
二、衡量石油化工水平的物质——乙烯
碳碳双键是烯烃的官能团。
最简单、最重要的烯烃是乙烯。
链烃分子中所含氢原子数比同碳原子数的烷烃少的烃。
分子中含有碳碳双键( )的不饱和链烃。
烯烃的同分异构体比相应的烷烃多,既有碳链异构,还有因双键位置不同而引起的异构。
CnH2n(n≥2)。
乙烯分子里含有碳碳双键,且2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上。
图 5-2-6 乙烯的分子模型
由于分子中存在碳碳双键,乙烯的化学性质比较活泼。
乙烯的分子式为C2H4,结构式为:
结构简式:H2C=CH2
(1)实验 通过加热无水乙酸钠和碱石灰的混合物制取甲烷,将乙醇和浓硫酸的混合物加热至170 ℃,制取乙烯。 ① 将甲烷和乙烯分别通入盛有 2 mL溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。 ② 将甲烷和乙烯分别通入盛有 2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。 ③ 分别在导管口点燃甲烷和乙烯气体,观察现象。
图 5-2-7 实验室制取甲烷装置图
图 5-2-8 实验室制取乙烯装置图
表 5-2-4 现象记录
火焰明亮,伴有少量浓烟
淡蓝色火焰,试管壁有水珠,澄清石灰水浑浊
(2)探究结果 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液的颜色褪去,说明乙烯和溴发生了反应。反应中,乙烯分子中的双键断开一个键,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上生成无色的1,2-二溴乙烷:
有机化合物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
利用溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳双键的存在或鉴别甲烷和乙烯。
(2)探究结果 ②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去,说明乙烯能被氧化剂所氧化。
③纯净的乙烯能够在空气中燃烧:
乙烯在一定条件下,还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等物质发生加成反应,反应得到的产物是什么?
烯烃的化学性质与乙烯相似,容易发生氧化反应、加成反应等,能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。
在一定条件下,乙烯还可以发生聚合反应,即多个乙烯分子中的双键断开其中一个键后,互相连接形成一个碳链更长的大分子,称为聚乙烯:
在一定条件下,由小分子化合物结合成大分子化合物的反应
聚乙烯属于高分子化合物,是聚乙烯塑料制品的原料。
作为石油化工业重要的基础原料,乙烯的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平。以小组为单位查阅资料,以“乙烯与加工制造”为题制作一期科普展板。
炔烃分子的通式:CnH2n-2(n≥2)。
三、切割和焊接金属的燃料——乙炔
乙炔是最简单的炔烃,分子的结构中含有-C=C-,具有很大的不饱和性,所以化学性质很活泼。
图 5-2-9乙炔的分子模型
乙炔的分子式为C2H2,结构式为H-C=C-H,结构简式为HC=CH,其分子呈直线形。
分子中含有碳碳三键(-C=C-)的不饱和链烃。
在炔烃分子中,由于碳原子之间形成1个-C=C-,少结合4个氢原子
通过饱和食盐水和电石(CaC2)作用制取乙炔,进行如下实验,观察现象,并与乙烯的性质相比较,完成表5-2-5。
(1)在导管口点燃乙炔气体; (2)将导管通入盛有2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中。
图 5-2-10 乙炔的制备及性质实验
表 5-2-5 现象记录
在有机化学上,通常利用这一反应检出乙炔或检验分子中的-C=C- 。
图5-2-11 使用氧炔焰进行作业
1.乙炔的氧化反应 纯净的乙炔在空气中燃烧:
乙炔在氧气中燃烧时,火焰温度可达3000℃以上,称为氧炔焰,能够使金属熔化,因此常用它来切割和焊接金属。
乙炔也容易被强氧化剂氧化,能使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
将乙炔气体通入盛有 2 mL溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象,与乙烯的性质相比较并完成表5-2-6。
表 5-2-6 现象记录
乙炔与HCl反应得到的氯乙烯是重要的化工原料,用于制造塑料和合成纤维。
2.乙炔的加成反应 乙炔也能与溴发生加成反应。反应中,乙炔分子中-C=C-的两个键依次断开,溴原子分别加在两个键不饱和的碳原子上,依次生成无色的1,2-二溴乙烯和1,1,2,2-四溴乙烷。
炔烃的化学性质与乙炔相似,容易发生氧化反应、加成反应等,能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。
3.乙炔的聚合反应 在600~650℃和催化剂存在的条件下,乙炔可以发生聚合反应生成苯。这一反应使链状化合物与环状化合物联系起来:
苯的分子式是C6H6,分子中的6个碳原子和 6个氢原子在同一平面上,6个碳原子形成正六边形的环状结构。6个碳碳键都是相同的,它们既不同于一般的单键,也不同于一般的双键,而是一种介于两者之间的特殊的化学键。
四、一种特殊的碳氢化合物——苯
图 5-2-12 苯的结构简式和比例模型
苯是一种重要的化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等,其产品在日常生活中应用广泛。
1864年德国化学家凯库勒(1829—1896)首次写出了苯分子结构式(图5-2-13),并指出芳香族化合物的结构中含有闭合的碳原子环。 1866年,苯的凯库勒式由此诞生。苯环结构的确定是有机化学发展史上的一个里程碑。 凯库勒式的缺陷也很明显:苯分子含有双键,却不具有双键的典型反应。
图5-2-13 凯库勒的苯分子结构式
在苯的分子中,6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上,组成了一个正六边形,其中的碳碳键既不是单键也不是双键,而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。至此,苯结构中的双键被删除,取而代之的是一个象征“大π键”的圆。 通过扫描隧道显微镜,拍摄到了苯分子照片一个完美的正六边形,苯的分子模型被最终证实。
向三颈瓶中加入少量铁粉、5 mL苯和1 mL液溴的混合物,分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。反应完毕后,打开漏斗的旋塞,向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液。
图 5-2-14 苯的溴代反应
1.1. 苯的取代反应(1)苯的溴代反应
苯分子中的氢原子被溴原子(—Br)所取代的反应。
1. 苯的取代反应(1)苯的溴代反应 在Fe粉存在下,苯与液溴作用生成无色、比水重、难溶于水的溴苯:
(该反应常用Fe粉或溴化铁作催化剂)
取一支干燥的大试管,加入浓H2SO4和浓HNO3各2mL,充分振荡。冷却后逐滴加入1mL苯,边加边振荡;然后将试管置于60℃水浴中加热10min。将反应液倒入已盛有20 mL水的烧杯中,观察产物的状态、颜色。
图 5-2-15 苯的硝化反应
苯分子中的氢原子被硝基(—NO2)所取代的反应。
(2)硝化反应 在一定条件下,苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合酸发生反应,生成具有苦杏仁味、难溶于水的微黄色油状液体硝基苯:
(该反应需要用浓硫酸作催化剂)
苯与浓H2SO4在一定条件下反应,苯分子中的氢原子被磺酸基(—SO3H)取代的反应
该反应是可逆反应,常用浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂。
2.苯的加成反应 苯不具有典型的双键所能发生加成反应的能力,但在催化剂、高温、高压、光的作用下,仍可发生一些加成反应。
甲苯、二甲苯都属于苯的同系物。苯及其同系物对人有一定的毒害作用。长期吸入它们的蒸气能损坏造血器官和神经系统。
苯及含有苯环结构的物质对人的神经系统和造血器官具有一定的毒害作用,尤其稠环芳烃(如3,4-苯并芘)是强烈的致癌物质。香烟燃烧和树叶、秸秆不完全燃烧时产生的烟雾中含有多种稠环芳烃。 请以小组为单位,上网查阅资料,了解生活中可能接触苯或含有苯环结构的物质(尤其是稠环芳烃)的主要场所,了解它们对环境和人类健康可能产生的不良影响,了解我国有关控烟、禁止燃烧作物秸秆的法律法规,以“远离有害烟雾、保障大众健康”为题,制作一期展板,提出防护建议、进行科普宣传。
气焊在加工制造业应用广泛,气焊中的可燃气体主要有乙炔、液化石油气等。图5-2-16所示为气焊装置,请你对气焊的安全使用提几点建议。
图 5-2-16 气焊装置
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