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高中第二单元 醛 羧酸学案及答案
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这是一份高中第二单元 醛 羧酸学案及答案，共11页。
依据官能团判断醛、酮的性质
香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 ml丁香油酚只能与1 ml Br2反应
B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 ml香兰素最多能与3 ml H2发生加成反应
D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
D [丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且与(酚)羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故1 ml丁香油酚可以与2 ml Br2反应，其中1 ml Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应，另外1 ml Br2取代苯环上(酚)羟基邻位碳原子上的氢原子，发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有(酚)羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基，故1 ml香兰素最多能与4 ml H2发生加成反应，C项错误；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。]
香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)反应①的反应试剂及条件为____________。
(3)反应②和③的反应类型分别是________、________。
(4)为了实现反应④，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入______________________________________________________(填试剂名称)，反应的化学方程式：_______________________________；第二步酸化。
[解析] (1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应①为醇的催化氧化，反应试剂及条件为Cu、O2、加热。(3)对比反应②的反应物和生成物的分子组成可知，该反应的反应原理为，为加成反应，反应③为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必须在碱性条件下进行，所以得到的氧化产物都是羧酸盐，必须要经过酸化才能转化为羧酸。
(1)含有醛基的有机物都能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，但含有醛基的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸，后者属于糖。
(2)要注意甲醛结构和性质的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。
(3)注意醛基与酮羰基的区别与联系，二者结构中都含有1个碳氧双键，当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基。
下列说法正确的是( )
A．能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B．1 ml任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 ml Ag
C．醛不能被CuSO4溶液氧化
D．最简单的一元酮是乙酮
C [醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛，如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团，虽能与新制的Cu(OH)2反应，但不属于醛，A项错误。1 ml甲醛与足量银氨溶液反应，最多得到4 ml Ag，B项错误。醛只有在碱性条件下才能与新制的Cu(OH)2反应，不能与CuSO4溶液反应，C项正确。羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到组成最简单的酮即丙酮，D项错误。]
1．(2021·江西南昌高二质检)绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液，水浴加热，再另取该物质加入溴水
C [A．先加入酸性高锰酸钾溶液，两种官能团均被氧化。
B．先加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应。
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热可检验醛基，酸化后加入溴水可检验碳碳双键。
D．先加入银氨溶液，水浴加热可检验醛基；另取该物质加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应，不能检验碳碳双键。]
2．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是( )
A．HCHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
C [除HCHO外，其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中，醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO ～ 2Ag
Mr(R)＋29 2×108
2.9 g 10.8 g
则有：eq \f(Mr（R）＋29,2.9 g)＝eq \f(2×108,10.8 g)
解得Mr(R)＝29
根据题意知R为烷基，则R为乙基，该醛为CH3CH2CHO。]
(1)酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，这是因为加入的碱能与生成的酸反应，使水解彻底。
(2)书写有机反应方程式时，注意不要漏写生成的小分子物质。如酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子。
(3)对于酚与羧酸形成的酯，其碱性条件下的水解，不要忽视水解生成的酚还能与NaOH反应。
(4)酯的水解产物并不一定是两种物质，也可能只有一种物质。如羟基酸分子内脱水形成的环状酯，其水解产物只有一种：。
(2021·湖北孝感重点中学联考)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C19H14O8
B．1 ml该有机物最多可与8 ml H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物
D．1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 ml NaOH
C [该有机物的分子式应为C19H14O8，A项正确；1 ml该有机物含有2 ml苯环、2 ml碳碳双键，故最多可与8 ml H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物，C项错误；1 ml该有机物含有2 ml酚酯基，可与4 ml NaOH反应，含有2 ml酚羟基，可与2 ml NaOH反应，含有1 ml羧基，可与1 ml NaOH反应，故1 ml该有机物共消耗7 ml NaOH，D项正确。]
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式__________、__________、________。
(2)化学方程式：A→E_________________________________；
A→F_________________________________________________。
(3)反应类型：A→E____________；A→F____________。
[解析]
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
[答案] (1)CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH
(3)消去反应 酯化反应(或取代反应)
有机物之间存在如下的转化关系：
根据有机物之间的转化关系讨论相关问题
1．化合物A含有的官能团是什么？
[提示] 碳碳双键、醛基、羧基。
2．1 ml A与2 ml H2反应生成1 ml E，其反应方程式是怎样的？
[提示] OHC—CH===CH—COOH＋2H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))
HO—CH2—CH2—CH2—COOH。
3．与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是怎样的？
[提示] 。
4．B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是怎样的？
[提示] 。
5．F的结构简式是怎样的？由E→F的反应类型是什么？
[提示] 酯化(或取代)反应。
通过本情境素材中官能团、反应类型的判断，结构简式、方程式的书写提升了学生证据推理与模型认知的化学核心素养。
1．(2021·邢台高二检测)使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛( )
A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B．银氨溶液和溴的CCl4溶液
C．FeCl3溶液和银氨溶液
D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B [A．Br2的CCl4溶液只能鉴别出己烯，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故A错误；B．利用银氨溶液鉴别出丙醛，Br2的CCl4溶液鉴别出己烯，则另一物质为甲苯，可以鉴别，故B正确；C．利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，均不与氯化铁反应，不能鉴别，故C错误；D．利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故D错误。]
2．(2021·营山县高二期末)下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是( )
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又可发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
B [A、苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；
B、苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(—C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；
C、苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；
D、酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确。]
3．(2021·中山市高二质检)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C [A．a不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故A错误；B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．a中含有碳碳双键、c中含有醛基、b与苯环直接相连的C有H原子，所以a、b、c都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．b中不含醛基，所以不能和新制Cu(OH)2发生氧化反应，故D错误。]
4．(2021·日照高二检测)阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为180)。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ．验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中；②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基；③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。
回答下列问题：
(1)将上述三处空白处补充完整。
(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是__________________________
______________________________________________________。
Ⅱ．该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g；②将样品研碎，溶于V1 mL a ml·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b ml·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
回答下列问题：
(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为___________；其中，加热的目的是_______________________。
(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是______________。
(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为____________________________。
[答案] Ⅰ．(1)紫色石蕊试液 溶液变为红色 紫 (2)中和NaOH调节溶液为弱酸性
Ⅱ.(1) CH3COONa＋2H2O 使乙酰水杨酸快速反应 (2)乙酰水杨酸微溶，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应 (3) ×100%
探 究 任 务
1．掌握醛酮的结构与性质。
2．掌握醛基的定性检验与定量计算。
3．掌握羧酸、酯的结构与性质。
醛酮的结构与性质
第一步：找官能团
根据有机物的结构简式，判断有机物中存在的官能团及其数目
第二步：回忆性质
碳碳双键能够与溴水等发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化
第三步：判断结果
将推出的结论与选项进行对比，分析判断
醛基的定性检验与定量计算
羧酸、酯的结构与性质
依据官能团判断醛、酮的性质
香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 ml丁香油酚只能与1 ml Br2反应
B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 ml香兰素最多能与3 ml H2发生加成反应
D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
D [丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且与(酚)羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故1 ml丁香油酚可以与2 ml Br2反应，其中1 ml Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应，另外1 ml Br2取代苯环上(酚)羟基邻位碳原子上的氢原子，发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有(酚)羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基，故1 ml香兰素最多能与4 ml H2发生加成反应，C项错误；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故用酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。]
香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)反应①的反应试剂及条件为____________。
(3)反应②和③的反应类型分别是________、________。
(4)为了实现反应④，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入______________________________________________________(填试剂名称)，反应的化学方程式：_______________________________；第二步酸化。
[解析] (1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应①为醇的催化氧化，反应试剂及条件为Cu、O2、加热。(3)对比反应②的反应物和生成物的分子组成可知，该反应的反应原理为，为加成反应，反应③为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必须在碱性条件下进行，所以得到的氧化产物都是羧酸盐，必须要经过酸化才能转化为羧酸。
(1)含有醛基的有机物都能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，但含有醛基的有机物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸，后者属于糖。
(2)要注意甲醛结构和性质的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。
(3)注意醛基与酮羰基的区别与联系，二者结构中都含有1个碳氧双键，当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基。
下列说法正确的是( )
A．能与新制的Cu(OH)2反应的有机物一定是醛
B．1 ml任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 ml Ag
C．醛不能被CuSO4溶液氧化
D．最简单的一元酮是乙酮
C [醛基与烃基或氢原子相连的有机物是醛，如果醛基连接的不是烃基或氢原子而是其他基团，虽能与新制的Cu(OH)2反应，但不属于醛，A项错误。1 ml甲醛与足量银氨溶液反应，最多得到4 ml Ag，B项错误。醛只有在碱性条件下才能与新制的Cu(OH)2反应，不能与CuSO4溶液反应，C项正确。羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到组成最简单的酮即丙酮，D项错误。]
1．(2021·江西南昌高二质检)绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液，水浴加热，再另取该物质加入溴水
C [A．先加入酸性高锰酸钾溶液，两种官能团均被氧化。
B．先加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应。
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热可检验醛基，酸化后加入溴水可检验碳碳双键。
D．先加入银氨溶液，水浴加热可检验醛基；另取该物质加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应，不能检验碳碳双键。]
2．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是( )
A．HCHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
C [除HCHO外，其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中，醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO ～ 2Ag
Mr(R)＋29 2×108
2.9 g 10.8 g
则有：eq \f(Mr（R）＋29,2.9 g)＝eq \f(2×108,10.8 g)
解得Mr(R)＝29
根据题意知R为烷基，则R为乙基，该醛为CH3CH2CHO。]
(1)酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，这是因为加入的碱能与生成的酸反应，使水解彻底。
(2)书写有机反应方程式时，注意不要漏写生成的小分子物质。如酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子。
(3)对于酚与羧酸形成的酯，其碱性条件下的水解，不要忽视水解生成的酚还能与NaOH反应。
(4)酯的水解产物并不一定是两种物质，也可能只有一种物质。如羟基酸分子内脱水形成的环状酯，其水解产物只有一种：。
(2021·湖北孝感重点中学联考)某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C19H14O8
B．1 ml该有机物最多可与8 ml H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物
D．1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 ml NaOH
C [该有机物的分子式应为C19H14O8，A项正确；1 ml该有机物含有2 ml苯环、2 ml碳碳双键，故最多可与8 ml H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物，C项错误；1 ml该有机物含有2 ml酚酯基，可与4 ml NaOH反应，含有2 ml酚羟基，可与2 ml NaOH反应，含有1 ml羧基，可与1 ml NaOH反应，故1 ml该有机物共消耗7 ml NaOH，D项正确。]
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式__________、__________、________。
(2)化学方程式：A→E_________________________________；
A→F_________________________________________________。
(3)反应类型：A→E____________；A→F____________。
[解析]
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
[答案] (1)CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH
(3)消去反应 酯化反应(或取代反应)
有机物之间存在如下的转化关系：
根据有机物之间的转化关系讨论相关问题
1．化合物A含有的官能团是什么？
[提示] 碳碳双键、醛基、羧基。
2．1 ml A与2 ml H2反应生成1 ml E，其反应方程式是怎样的？
[提示] OHC—CH===CH—COOH＋2H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))
HO—CH2—CH2—CH2—COOH。
3．与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是怎样的？
[提示] 。
4．B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是怎样的？
[提示] 。
5．F的结构简式是怎样的？由E→F的反应类型是什么？
[提示] 酯化(或取代)反应。
通过本情境素材中官能团、反应类型的判断，结构简式、方程式的书写提升了学生证据推理与模型认知的化学核心素养。
1．(2021·邢台高二检测)使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛( )
A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B．银氨溶液和溴的CCl4溶液
C．FeCl3溶液和银氨溶液
D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B [A．Br2的CCl4溶液只能鉴别出己烯，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故A错误；B．利用银氨溶液鉴别出丙醛，Br2的CCl4溶液鉴别出己烯，则另一物质为甲苯，可以鉴别，故B正确；C．利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，均不与氯化铁反应，不能鉴别，故C错误；D．利用银氨溶液只能鉴别出丙醛，三种物质均能被高锰酸钾氧化，不能鉴别，故D错误。]
2．(2021·营山县高二期末)下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是( )
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又可发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
B [A、苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；
B、苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(—C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；
C、苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；
D、酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确。]
3．(2021·中山市高二质检)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C [A．a不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故A错误；B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．a中含有碳碳双键、c中含有醛基、b与苯环直接相连的C有H原子，所以a、b、c都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．b中不含醛基，所以不能和新制Cu(OH)2发生氧化反应，故D错误。]
4．(2021·日照高二检测)阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为 (相对分子质量为180)。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ．验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中；②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基；③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。
回答下列问题：
(1)将上述三处空白处补充完整。
(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是__________________________
______________________________________________________。
Ⅱ．该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g；②将样品研碎，溶于V1 mL a ml·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b ml·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
回答下列问题：
(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为___________；其中，加热的目的是_______________________。
(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是______________。
(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为____________________________。
[答案] Ⅰ．(1)紫色石蕊试液 溶液变为红色 紫 (2)中和NaOH调节溶液为弱酸性
Ⅱ.(1) CH3COONa＋2H2O 使乙酰水杨酸快速反应 (2)乙酰水杨酸微溶，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应 (3) ×100%
探 究 任 务
1．掌握醛酮的结构与性质。
2．掌握醛基的定性检验与定量计算。
3．掌握羧酸、酯的结构与性质。
醛酮的结构与性质
第一步：找官能团
根据有机物的结构简式，判断有机物中存在的官能团及其数目
第二步：回忆性质
碳碳双键能够与溴水等发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。醛基能够发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化
第三步：判断结果
将推出的结论与选项进行对比，分析判断
醛基的定性检验与定量计算
羧酸、酯的结构与性质
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