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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚教课内容课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚教课内容课件ppt，共41页。PPT课件主要包含了必备基础，核心素养，素养形成，C6H6O，有特殊气味，腐蚀性，有机溶剂，石炭酸，弱酸性，检验苯酚的存在等内容，欢迎下载使用。
1．了解酚的组成和结构特点。2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3．了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。
[新知预习]一、酚1．定义____与____直接相连而形成的化合物。2．举例苯酚：______________，邻甲基苯酚： 。
二、苯酚1．分子组成与结构
2．物理性质颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色；状态：____，气味：__________；熔点：43℃；毒性：____，对皮肤有______；溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。
3．化学性质(1)酸性①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为___________________________________________________。②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为____________________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为___________________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。
(2)苯环上的取代反应 __________________，此反应可用于______________________。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色；②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3＋呈____，可用于______________。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造_________、_____、_________、_________等。
苯酚的定性检验和定量测定
[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )(2) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( )(3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸。( )(4)若苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。( )(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
2．下列有机物属于酚类的是( )
解析：根据酚的定义，酚是苯环和羟基直接相连的有机物。
3．下列说法正确的是( )A．纯净的苯酚为粉红色的晶体B．皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C．常温下苯酚与水能以任意比互溶D．苯酚能与氢氧化钠反应，所以它是羧酸
解析：A项，纯净的苯酚应为无色晶体，因氧化而变成粉红色；C项，常温下苯酚不能溶于水；D项，苯酚虽能与氢氧化钠反应，但它是酚。
4．能够检验苯酚存在的特征反应是( )A．苯酚与浓硝酸反应B．苯酚与氢氧化钠溶液反应C．苯酚与浓溴水反应D．苯酚与氯化亚铁溶液反应
解析：检验苯酚存在的两个方法是：①滴加浓溴水后出现白色沉淀；②滴加氯化铁溶液呈紫色。
5．A、B、C三种芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。(1)写出A、B的结构简式：A____________，B____________。(2)C有多种同分异构体，若其苯环上的一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是______________________________。
提升点一 醇和酚的比较例1. 下列物质中：① ，② ，③ ④ 。
(1)能与NaOH溶液发生反应的是___________。(2)能与溴水发生反应的是___________。(3)能与金属钠发生反应的是___________。(4)能发生消去反应的是___________。(5)遇FeCl3溶液显紫色的是___________。(6)能被催化氧化为醛或酮的是___________。
解析：(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应。(2)酚类物质可与溴水反应。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)醇中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。(6)醇中与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应。
[提升1] 下列说法正确的是( )A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
关键能力脂肪醇、芳香醇和酚的比较
状元随笔 有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：________________________________________________________。
解析：该物质( )结构中有酚羟基，能跟氢氧化钾和浓溴水反应；有羰基，能催化加氢，被还原为醇；但酚羟基的酸性弱于H2CO3，不能与碳酸氢钠反应。
状元随笔 含有酚羟基，具有酚的性质溴水只能取代酚羟基邻、对位的氢。
[提升2] 白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是______。A．可使KMnO4酸性溶液褪色B．可与FeCl3溶液反应显紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E．属于醇类(2)1 ml该有机物最多消耗______ml NaOH。(3)1 ml该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________ml Br2。(4)1 ml该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 ml该有机物最多消耗3 ml NaOH。(3)1 ml该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 ml，发生加成反应时消耗Br2 1 ml，故共消耗Br2 6 ml。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 ml该有机物最多消耗7 ml H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
状元随笔 在酚的化学反应中的三个定量关系1．与Br2发生取代反应1 ml酚羟基邻、对位上有几个氢原子，就对应消耗几摩尔Br2。2．与金属钠反应放出H21 ml—OH～1 ml Na～0.5 ml H2。3．与碱发生中和反应1 ml酚羟基～1 ml NaOH～1 ml H2O。
关键能力苯酚的性质实验探究1．苯酚的弱酸性
状元随笔 ①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液，而是乳浊液，应用分液法分离。②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大，否则不易出现沉淀。③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。
1.下列化合物中，属于酚类的是( )
2．下列物质能与NaOH溶液反应的是( )①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 ⑤甲苯A．①⑤ B．①②③C．②③④ D．④⑤
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( )A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色
解析：四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液C．加浓溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D正确。
5．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
1．了解酚的组成和结构特点。2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3．了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。
[新知预习]一、酚1．定义____与____直接相连而形成的化合物。2．举例苯酚：______________，邻甲基苯酚： 。
二、苯酚1．分子组成与结构
2．物理性质颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色；状态：____，气味：__________；熔点：43℃；毒性：____，对皮肤有______；溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。
3．化学性质(1)酸性①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为___________________________________________________。②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为____________________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为___________________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。
(2)苯环上的取代反应 __________________，此反应可用于______________________。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色；②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3＋呈____，可用于______________。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造_________、_____、_________、_________等。
苯酚的定性检验和定量测定
[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( )(2) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( )(3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸。( )(4)若苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。( )(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。( )
2．下列有机物属于酚类的是( )
解析：根据酚的定义，酚是苯环和羟基直接相连的有机物。
3．下列说法正确的是( )A．纯净的苯酚为粉红色的晶体B．皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C．常温下苯酚与水能以任意比互溶D．苯酚能与氢氧化钠反应，所以它是羧酸
解析：A项，纯净的苯酚应为无色晶体，因氧化而变成粉红色；C项，常温下苯酚不能溶于水；D项，苯酚虽能与氢氧化钠反应，但它是酚。
4．能够检验苯酚存在的特征反应是( )A．苯酚与浓硝酸反应B．苯酚与氢氧化钠溶液反应C．苯酚与浓溴水反应D．苯酚与氯化亚铁溶液反应
解析：检验苯酚存在的两个方法是：①滴加浓溴水后出现白色沉淀；②滴加氯化铁溶液呈紫色。
5．A、B、C三种芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。(1)写出A、B的结构简式：A____________，B____________。(2)C有多种同分异构体，若其苯环上的一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是______________________________。
提升点一 醇和酚的比较例1. 下列物质中：① ，② ，③ ④ 。
(1)能与NaOH溶液发生反应的是___________。(2)能与溴水发生反应的是___________。(3)能与金属钠发生反应的是___________。(4)能发生消去反应的是___________。(5)遇FeCl3溶液显紫色的是___________。(6)能被催化氧化为醛或酮的是___________。
解析：(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应。(2)酚类物质可与溴水反应。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)醇中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。(6)醇中与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应。
[提升1] 下列说法正确的是( )A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。
关键能力脂肪醇、芳香醇和酚的比较
状元随笔 有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：________________________________________________________。
解析：该物质( )结构中有酚羟基，能跟氢氧化钾和浓溴水反应；有羰基，能催化加氢，被还原为醇；但酚羟基的酸性弱于H2CO3，不能与碳酸氢钠反应。
状元随笔 含有酚羟基，具有酚的性质溴水只能取代酚羟基邻、对位的氢。
[提升2] 白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是______。A．可使KMnO4酸性溶液褪色B．可与FeCl3溶液反应显紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E．属于醇类(2)1 ml该有机物最多消耗______ml NaOH。(3)1 ml该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________ml Br2。(4)1 ml该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 ml该有机物最多消耗3 ml NaOH。(3)1 ml该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 ml，发生加成反应时消耗Br2 1 ml，故共消耗Br2 6 ml。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 ml该有机物最多消耗7 ml H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
状元随笔 在酚的化学反应中的三个定量关系1．与Br2发生取代反应1 ml酚羟基邻、对位上有几个氢原子，就对应消耗几摩尔Br2。2．与金属钠反应放出H21 ml—OH～1 ml Na～0.5 ml H2。3．与碱发生中和反应1 ml酚羟基～1 ml NaOH～1 ml H2O。
关键能力苯酚的性质实验探究1．苯酚的弱酸性
状元随笔 ①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液，而是乳浊液，应用分液法分离。②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大，否则不易出现沉淀。③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。
1.下列化合物中，属于酚类的是( )
2．下列物质能与NaOH溶液反应的是( )①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 ⑤甲苯A．①⑤ B．①②③C．②③④ D．④⑤
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( )A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色
解析：四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液C．加浓溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D正确。
5．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
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