人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试课前预习ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试课前预习ppt课件，共33页。PPT课件主要包含了答案D，答案B，羟基碳碳双键，C8H10O，CH3CH2CHO，取代反应，苯甲醛，加成反应，三氟甲苯等内容，欢迎下载使用。
微专题一　有机化合物的官能团与性质
[微训练一]1．奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫色B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键C．1 ml该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 ml、6 mlD．该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 ml该物质与浓溴水反应时苯环上有3 ml氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 ml Br2，1 ml该物质中含有2 ml苯环、1 ml碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 ml H2，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。
2．达菲是治疗流感的重要药物，M是合成达菲的重要中间体，下列说法错误的是(　　)A．化合物M分子式为C16H27O5NB．化合物M能发生消去反应、加聚反应C．化合物M能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．化合物M有4种不同的官能团
解析：根据物质结构简式可知该物质分子式是C16H27O5N，A正确。该化合物分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以发生加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确。根据物质结构可知，在M物质的分子中含有醇羟基、醚键、碳碳双键、肽键、酯基5种不同的官能团，D错误。
3．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应
4．紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键
5．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为 。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：__________________；(2)根据咖啡酸的结构，列举三种咖啡酸可以发生的反应类型：_________________________________________________________；(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：________________________________________________________。
加成反应，酯化反应，聚合反应(加聚反应)，氧化反应，还原反应，取代反应，中和反应
(5)下列说法中不正确的是(　　)A．咖啡酸的分子式为C9H8O3B．咖啡酸在浓硫酸、加热条件下可发生酯化反应C．1 ml咖啡酸可以与5 ml H2发生加成反应D．咖啡酸分子中所有碳原子均可能共平面
解析：(1)由图中咖啡酸的结构简式可知，该物质含有羟基、羧基和碳碳双键；(2)羟基可以发生取代反应、氧化反应，羧基可以发生中和反应、取代反应，碳碳双键和苯环可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加聚反应；(3)利用原子守恒可求出A的化学式；(4)符合题意的醇A为 ，其与乙酸反应生成 和水。(5)咖啡酸的分子式为C9H8O3，A项正确；咖啡酸含有羧基、羟基可发生酯化反应，B项正确；羧基不能发生加成反应，C项不正确；苯环平面的碳原子和双键平面上的碳原子可能共平面，D项正确。
微专题二　有机合成与推断1．根据特征反应确定官能团的种类(1)能使溴水褪色的物质可能含有“ ”“—C≡C—”或羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“ ”“—C≡C—”“—CHO”或羟基等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有“—CHO”。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。(6)能水解的有机物中可能含有酯基 、卤原子、肽键 等。(7)能发生消去反应的物质有醇或卤代烃等。
3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由取代产物的种类可确定碳链结构。
4．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。
状元随笔　“三招”完胜有机合成第一招　析结构，找差异分析目标有机物和所给基础原料的结构，并逐一列出；然后进行对比，找出目标有机物和所给基础原料之间的差异。具体做法如表所示：
第二招　据信息，推变化针对目标有机物中的基团，结合题给信息和已学知识，逐一分析用何种方法可实现反应物到目标产物的转化。先由结构1找出上一步反应的中间体，然后分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；再由结构2找出上一步反应的中间体，分析用哪种基础原料以及何种反应条件才能获得这种中间体；以此类推，最终实现目标有机物中所有基团的引入。合成路线图：目标有机物结构1……→中间体2→中间体1……→基础原料。第三招　排顺序，定路线由于目标有机物中有多个基团，因此引入这些基团时必然有先后顺序，此时应根据不同基团的合成条件以及反应条件对其他基团的影响，结合有机合成需遵循的原则，排出最合理的合成顺序，最后形成一条合理的合成路线。
[微训练二]1．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强、毒性较低，其合成路线如下：
试把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
2.H是一种香料，可用如图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系(X为卤素原子)：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为______________。(2)烃A―→B的化学方程式是__________________________________。(3)F―→G的化学反应类型为________。(4)E＋G―→H的化学方程式是___________________________。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_________________ (填结构简式)。
解析：由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH===CH2，由C―→D―→E可知，C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为 ，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)A―→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。(3)F―→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2－丙醇，生成H的反应为酯化反应(或取代反应)。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为 。
3．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为___________、__________。(3)E的结构简式为________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式___________________________________________________。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式：___________________________________________________。
C6H5—≡—COOH
(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________
解析：(1)由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为 ，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为 。
(2)(3)(4)C与Br2发生加成反应，生成D ，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成 ，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F ，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为 。
(5)F为 ，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为 、 、 和 。
(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出 ， 可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。
4．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是__________________，该反应的类型是________。
浓HNO3/浓H2SO4、加热
(3)⑤的反应方程式为____________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________________。(4)4-甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线____________________ (其他试剂任选)。
吸收反应产生的HCl，促使反应正向进行提高原料的利用率
解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。 是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与 中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。