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化学选择性必修3第五章 合成高分子本章综合与测试图片ppt课件
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这是一份化学选择性必修3第五章 合成高分子本章综合与测试图片ppt课件，共46页。PPT课件主要包含了答案D，答案C，答案B，碳碳双键，甲醛或HCHO，热固性，答案A，取代反应，加成反应，水解反应等内容，欢迎下载使用。
微专题一 高聚物与单体的相互推断1．加聚产物与单体的相互推断(1)由单体推断加聚产物单体由官能团(一般是碳碳双键或碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在方括号([ ])内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：
(2)由加聚产物推断单体从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头指向处增加一条键，箭头出发处断一条键，即可迅速找出单体。例如：， (1)产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。
(2)产物中含有以下结构： 、 ，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。(3)产物中含有 结构，将 中C—O键断裂，去掉方括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如 的单体为 和HOCH2CH2OH。
(4)产物中含有 结构，将 键断裂，去掉方括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如 的单体为H2NCH2COOH和 。
[微训练一]A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④
解析： 在主链上每相邻的两个碳原子之间断开，然后单键变双键，双键变为三键，就得到相应的单体分别是CH3—CH===CH—CN、 、 。因此选项D正确。
2．下列叙述不正确的是( )
解析：苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；B项中含—COOC—及端基原子和原子团，为缩聚产物，其单体为HOCH2CH2OH与 ，B正确；聚苯乙烯中聚合度n不确定，属于混合物，可由苯乙烯加聚生成，C错误；D项中主链只含C，为加聚反应产物，则单体为乙炔、苯乙烯、2－氯－1，3－丁二烯，D正确。
3．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为 ，合成它的单体为( )A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1，1－二氟乙烯和全氟丙烯C．1－三氟甲基－1，3－丁二烯D．全氟异戊二烯
解析：将聚合物按“弯箭头”法找出单体。 的单体为CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它们的名称分别为1，1－二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。
4．某种毛绒玩具的外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维 。 下列对人造羊毛和聚酯纤维的说法正确的是( )A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别
解析：羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。
6．合成高分子材料用途广泛，性能优异，其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式：(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是________。(2)B的单体是苯酚和______________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电木，电木是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________。(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的两种单体是____________________________________________。
和HOCH2CH2OH
微专题二 有机推断题解题策略1．有机推断题的解题思路
2．解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如：常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
3．解有机推断题的关键——找准突破口(1)根据反应条件推断反应物或生成物①“光照”为烷烃的卤代反应。②“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应或酯 的水解反应。③“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。④“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。⑤“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。⑥“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②能使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质分子中含有—CHO。⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置①醇的氧化产物与结构的关系②由消去反应的产物可确定—OH或 的位置。
③由取代产物的种类或氢原子所处环境可确定碳架结构。有机物取代产物种类越少或处于相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子所处环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速解题。④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
[微训练二]1．链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )A．1－丁烯 B．2－丁烯C．1，3－丁二烯 D．乙烯
解析：高分子化合物的单体为HOCOCOOH和 ，利用逆推法得：，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到该高分子化合物。
2．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：对以上两种途径的分析中，正确的是( )①方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一原料丰富，工艺简单③方法二比方法一降低了有毒气体的使用量，减少了污染④方法二需要的反应温度高，耗能大A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
3．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_______________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_________、_________。(4)D的结构简式为_________________________________________。(5)Y中含氧官能团的名称为__________。
HC≡C—CH2COOC2H5
(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________________________。
(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为 。(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有 写出任意3种即可。
4．PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如图所示。
(1)指出下列反应的反应类型：反应②________；反应⑥________。(2)PET单体中含氧官能团的名称为__________。(3)已知F为丙酮，则E的名称为__________；反应⑤的化学方程式为_______________________________________。(4)I的同分异构体中，满足下列条件的有__种(不考虑立体异构，不包括I)。①能与NaOH溶液反应 ②含有碳碳双键
(5)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成 ，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件_______________________________________________________ (有机物写结构简式，其他原料自选)。示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析：(1)A为溴代烃，B为醇，A发生水解反应生成B，也属于取代反应；G中醇羟基发生消去反应生成I。(2)PET单体为 ，PET单体中含氧官能团的名称为酯基、羟基。(3)已知F为丙酮，则E为CH3CHOHCH3，E的名称为2丙醇；反应⑤的化学方程式为2CH3CHOHCH3＋O2 2CH3COCH3＋2H2O。(4)I为 ，其同分异构体中如果含有—COOH，除去其本身外还有2种；如果含有酯基，若为甲酸酯，有3种，若为乙酸酯，为乙酸乙烯醇酯，有1种，若为丙酸酯，为丙烯酸甲酯，有1种。所以符合条件的有7种。
5．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。(2)B的结构简式为_________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________。(4)反应⑤的反应类型为________。(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_________________________________________。
解析：(1)由题图中A的结构简式可知，A的化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)根据题给信息a及流程图中B前后的有机物的结构简式可推知，B的结构简式为 。(3)由反应④的条件可知反应④发生的是题给信息b的反应，结合C含有三个甲基可推知，C的结构简式为 。(4)反应⑤发生的是题给信息c的反应，该反应为酮羰基上的加成反应，故反应⑤的反应类型为加成反应。
微专题一 高聚物与单体的相互推断1．加聚产物与单体的相互推断(1)由单体推断加聚产物单体由官能团(一般是碳碳双键或碳碳三键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在方括号([ ])内，其他非官能团部分作为支链纵列。例如：
(2)由加聚产物推断单体从每组碳原子外侧向组内画出成对的弯箭头，箭头指向处增加一条键，箭头出发处断一条键，即可迅速找出单体。例如：， (1)产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。
(2)产物中含有以下结构： 、 ，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。(3)产物中含有 结构，将 中C—O键断裂，去掉方括号和n，碳原子上补羟基，氧原子上补氢原子，单体为羧酸和醇，如 的单体为 和HOCH2CH2OH。
(4)产物中含有 结构，将 键断裂，去掉方括号和n，碳原子上补羟基，氮原子上补氢原子，单体为氨基酸，如 的单体为H2NCH2COOH和 。
[微训练一]A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④
解析： 在主链上每相邻的两个碳原子之间断开，然后单键变双键，双键变为三键，就得到相应的单体分别是CH3—CH===CH—CN、 、 。因此选项D正确。
2．下列叙述不正确的是( )
解析：苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；B项中含—COOC—及端基原子和原子团，为缩聚产物，其单体为HOCH2CH2OH与 ，B正确；聚苯乙烯中聚合度n不确定，属于混合物，可由苯乙烯加聚生成，C错误；D项中主链只含C，为加聚反应产物，则单体为乙炔、苯乙烯、2－氯－1，3－丁二烯，D正确。
3．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为 ，合成它的单体为( )A．氟乙烯和全氟异丙烯B．1，1－二氟乙烯和全氟丙烯C．1－三氟甲基－1，3－丁二烯D．全氟异戊二烯
解析：将聚合物按“弯箭头”法找出单体。 的单体为CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它们的名称分别为1，1－二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。
4．某种毛绒玩具的外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维 。 下列对人造羊毛和聚酯纤维的说法正确的是( )A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别
解析：羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。
6．合成高分子材料用途广泛，性能优异，其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式：(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是________。(2)B的单体是苯酚和______________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电木，电木是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________。(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的两种单体是____________________________________________。
和HOCH2CH2OH
微专题二 有机推断题解题策略1．有机推断题的解题思路
2．解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多的、信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如：常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
3．解有机推断题的关键——找准突破口(1)根据反应条件推断反应物或生成物①“光照”为烷烃的卤代反应。②“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应或酯 的水解反应。③“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。④“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。⑤“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。⑥“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②能使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质分子中含有—CHO。⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置①醇的氧化产物与结构的关系②由消去反应的产物可确定—OH或 的位置。
③由取代产物的种类或氢原子所处环境可确定碳架结构。有机物取代产物种类越少或处于相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子所处环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速解题。④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
[微训练二]1．链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )A．1－丁烯 B．2－丁烯C．1，3－丁二烯 D．乙烯
解析：高分子化合物的单体为HOCOCOOH和 ，利用逆推法得：，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到该高分子化合物。
2．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：对以上两种途径的分析中，正确的是( )①方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一原料丰富，工艺简单③方法二比方法一降低了有毒气体的使用量，减少了污染④方法二需要的反应温度高，耗能大A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
3．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_______________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_________、_________。(4)D的结构简式为_________________________________________。(5)Y中含氧官能团的名称为__________。
HC≡C—CH2COOC2H5
(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________________________。
(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为 。(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有 写出任意3种即可。
4．PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如图所示。
(1)指出下列反应的反应类型：反应②________；反应⑥________。(2)PET单体中含氧官能团的名称为__________。(3)已知F为丙酮，则E的名称为__________；反应⑤的化学方程式为_______________________________________。(4)I的同分异构体中，满足下列条件的有__种(不考虑立体异构，不包括I)。①能与NaOH溶液反应 ②含有碳碳双键
(5)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成 ，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件_______________________________________________________ (有机物写结构简式，其他原料自选)。示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析：(1)A为溴代烃，B为醇，A发生水解反应生成B，也属于取代反应；G中醇羟基发生消去反应生成I。(2)PET单体为 ，PET单体中含氧官能团的名称为酯基、羟基。(3)已知F为丙酮，则E为CH3CHOHCH3，E的名称为2丙醇；反应⑤的化学方程式为2CH3CHOHCH3＋O2 2CH3COCH3＋2H2O。(4)I为 ，其同分异构体中如果含有—COOH，除去其本身外还有2种；如果含有酯基，若为甲酸酯，有3种，若为乙酸酯，为乙酸乙烯醇酯，有1种，若为丙酸酯，为丙烯酸甲酯，有1种。所以符合条件的有7种。
5．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。(2)B的结构简式为_________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________。(4)反应⑤的反应类型为________。(5)反应⑥的化学方程式为_________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_________________________________________。
解析：(1)由题图中A的结构简式可知，A的化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)根据题给信息a及流程图中B前后的有机物的结构简式可推知，B的结构简式为 。(3)由反应④的条件可知反应④发生的是题给信息b的反应，结合C含有三个甲基可推知，C的结构简式为 。(4)反应⑤发生的是题给信息c的反应，该反应为酮羰基上的加成反应，故反应⑤的反应类型为加成反应。
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