2024届高考化学一轮复习课时分层作业52有机合成中的推断含答案

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1．解析：F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。
答案：1)C7H7NO3 (2)＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O (3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基 (4)硝基 氨基 (5)
2．(1)醛基 (2)丁酸
(6)eq \f(5.71×104cb,3a)%
3．解析：(4)由条件(ⅰ)推出该同分异构体中含有1个碳碳双键、1个酯基，条件(ⅱ)推出不能是甲酸酯，条件(ⅲ)得知苯环上只有两个侧链。按照形成酯基的酸和醇的类型可以写出以下4种情况：
，每一种情况都有邻、间、对3种位置关系，共有3×4＝12种。
答案：(1)浓硫酸、浓硝酸、加热 硝基、醚键
(2)还原反应 加成反应
4．解析：根据分子式C3H6计算得该有机物不饱和度Ω＝1，只含碳、氢元素且应存在碳碳双键，故该有机物A为丙烯。由转化反应得B为CH2===CHCH2Cl，C为ClCH2CH2CH2Br，C和D发生取代反应生成E，由E的结构简式可知D为，由F到G为羧基变为酰氯，结合F的分子式可确定F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，G在一定条件下和反应得到H，H经后续反应得到阿哌沙班中间体K，据此分析解答。(1)A→B的反应是丙烯与Cl2在高温下发生取代反应生成ClCH2CH===CH2，反应类型是取代反应；(2)B→C的反应是ClCH2CH===CH2和HBr在一定条件下发生加成反应，反应的化学方程式为ClCH2CH===CH2＋HBreq \(――――――→,\s\up9(一定条件))ClCH2CH2CH2Br；(3)D的分子式为C7H12O4，C和D发生取代反应生成E，由E的结构简式可知D为；(4)G→H的反应是ClCH2CH2CH2CH2COCl和发生取代反应生成H和HCl，反应的化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2COCl＋eq \(―――――→,\s\up9(一定条件))＋2HCl；(5)F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，与F含有相同官能团的同分异构体含有羧基和碳氯键，可看成是含4个碳原子的碳骨架的二取代物，由于含4个碳原子的碳骨架有2种，所以符合题意的同分异构体有ClCH2CH2CH(COOH)CH3、ClCH2CH (COOH) CH2CH3、ClCH(COOH)CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2COOH、CH3CH2CHClCH2COOH、CH3CH2CCl(COOH)CH3、CH3CHClCH(COOH)CH3、(CH3)2CHCHClCOOH、(CH3)2CClCH2COOH、(CH3)2C(CH2Cl)COOH共10种；(6)对比K和阿哌沙班的结构可知，K在pd­C/H2，CH3CH2OH条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基，产物和ClCH2CH2CH2CH2COCl发生信息中的G→H的反应得到，最后在NH3，CH3OH条件下发生取代反应得到阿哌沙班，补全试剂和反应条件为eq \(―――――→,\s\up9(Pd­C/H2),\s\d8(CH3CH2OH))eq \(―――――――――――――→,\s\up9(一定条件),\s\d8(ClCH2CH2CH2CH2COCl))eq \(―――→,\s\up9(NH3),\s\d8(CH3OH))；(7)通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，原因是酯基中碳氧元素电负性差值最大，碳氧键最容易断裂，形成酰胺基比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺基。
答案：(1)取代反应
(2)ClCH2CH===CH2＋HBreq \(――――→,\s\up9(一定条件))ClCH2CH2CH2Br
(3)
(4)ClCH2CH2CH2CH2COCl＋eq \(――――→,\s\up9(一定条件))
＋2HCl
(5)10
(6)eq \(―――――――――――――→,\s\up9(一定条件),\s\d8(ClCH2CH2CH2CH2COCl))eq \(――――→,\s\up9(NH3),\s\d8(CH3OH))
(7)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺基比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺基
5．(1)苯酚
(3)取少许浸泡液于试管中，向试管中滴加新制的氢氧化铜，加热，若有砖红色沉淀生成，则浸泡液中含有甲醛。或取少许浸泡液于试管中，向试管中滴加银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成，则浸泡液中含有甲醛