2024届人教版高考化学一轮复习培优提升练(十)有机合成与推断作业含答案

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培优提升练(十)　有机合成与推断
1.(2022·广东卷,21)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上的取代基是　　　　(写名称)。 
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
①
②
③
结构
特征
—CHCH—
　　　 
　　　 
可反应
的试剂
H2
　　　 
　　　 
反应形
成的新
结构
—CH2—CH2—
　　　 
　　　 
反应
类型
加成反应
氧化反应
　　　 
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 　。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　　　　。 
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。 
(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线 　(不用注明反应条件)。
答案:(1)C5H4O2　醛基　
(2)②—CHO　O2　—COOH　③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反应(取代反应)(答案合理即可)　
(3)化合物Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键　(4)乙烯(或C2H4)　
(5)2　
(6)
2.(2022·山东卷,19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4)E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH　(Ph—=)
Ⅱ.PhCOOC2H5+
(R,R′=H,烷基,酰基)
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph　(R1,R2=烷基)
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　;B中含氧官能团有　　　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　　　　　,该反应的目的是　 。
(3)D结构简式为　　　　　　;E→F的化学方程式为　 　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的合成路线:
 
 　。 
答案:(1)浓硫酸,加热　2　
(2)取代反应　保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5　+Br2+HBr
(4)6
(5)
3.从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。

(1)物质B的名称是　　　　。 
(2)C中官能团的结构式为　　　　。 
(3)D中有3个甲基,则D的结构简式为　　　　。 
(4)试剂1为　　　　。 
(5)A、F互为同分异构体,则E→F的化学方程式为　。 
(6)H是E的同系物,且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构);其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为 1∶1∶4 的有机物的结构简式为　　　　。 
①有两个取代基的六元碳环;②1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同。
(7)F→G的反应类型是　　　　。该反应在非水溶剂中进行的原因是　 。 
解析:中醛基与银氨溶液反应,酸化后得到A,A为,对比A与C的分子式,可知B为甲醇,C为,C与HBr发生加成反应生成D,对比G的结构简式,D为,D先在氢氧化钠水溶液中水解,再酸化得到E,根据E的分子式,E为;E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F,F的结构简式为,F与LiAlH4反应得到G,加氢去氧,发生了还原反应。(6)E的结构简式为,H是E的同系物,且比E少两个碳原子,则H中有羟基和羧基,1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同,说明含1 mol羧基和1 mol羟基,当取代基为—COOH和—CH2OH 时,可能的结构为(数字代表—COOH的位置):;当取代基为—CH2COOH 和—OH时,可能的结构为(数字代表—CH2COOH的位置):,共8种;被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为1∶1∶4,说明被氧化后不同化学环境的氢原子有 3种,且氢原子个数比为 1∶1∶4,满足条件的结构简式为。
(7)对比F和G的结构,F到G加氢去氧,为还原反应;该反应中用到LiAlH4,容易与水反应生成氢气,故原因为LiAlH4中的H为-1价,易和H2O发生反应生成H2。
答案:(1)甲醇　(2)、
(3)　(4)NaOH的水溶液
(5)+H2O
(6)8　　(7)还原反应　LiAlH4中的H为-1价,易和H2O发生反应生成H2
4.本维莫德乳膏为全球第一个被批准同时治疗银屑病和湿疹的非激素类外用药,于2019年10月19日在中国上市,商品名为欣比克。其主要成分本维莫德的一种合成方法如图所示。

回答下列问题:
(1)A可由异丙基苯()制得,A的化学名称为　　　　,E中官能团的名称为　　　　。 
(2)B的结构简式为　　　　,B→C的反应类型为　　　　。 
(3)D与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为　。 
(4)D→E的目的是　。 
(5)M是A的同系物,相对分子质量比A小14,M的可能结构有　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的一种分子的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)根据上述路线中的相关知识,以甲苯为原料,设计制备()的合成路线:　 (其他试剂任选)。 
解析:(2)A与溴发生取代反应生成B,B的结构简式为,B→C的反应在碘化亚铜催化作用下,B与CH3ONa发生取代反应生成和溴化钠。
(4)由结构简式可知,D、F中都含有酚羟基,则D→E的目的是保护酚羟基。
(5)M是相对分子质量比A小14的同系物,则M分子中含有的取代基可能为—CH2CH2CHO,,—CH3和—CH2CHO,—CH2CH3和—CHO ,2个—CH3和1个—CHO,其中取代基为—CH2CH2CHO ,的各有1种,取代基为—CH3和—CH2CHO,—CH2CH3和—CHO的结构有邻、间、对各 3种,取代基为2个—CH3和1个—CHO的结构有6种,则符合条件的结构简式有14种,其中核磁共振氢谱有4组峰的一种分子的结构简式为、。
(6)由题给有机物的转化关系可知,以甲苯为原料制备的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成,在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成,在铜作催化剂作用下,与氧气发生催化氧化反应生成,与先后发生加成反应、消去反应生成。
答案:(1)对异丙基苯甲醛或4-异丙基苯甲醛　醛基、酯基
(2)　取代反应
(3)+2Cu(OH)2+3NaOH+Cu2O↓+5H2O
(4)保护酚羟基
(5)14　或
(6)
5.有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:

(1)A中官能团的名称为　　　　。D→E的反应类型为　　　　。 
(2)B→C的反应方程式为　 。 
(3)H的结构简式为　　　　。 
(4)关于物质G,下列说法正确的是　　　(填字母)。 
A.能使酸性高锰酸钾褪色
B.能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C.能发生加聚反应
D.1 mol G在空气中完全燃烧消耗氧气6 mol
(5)M(C9H10O2)是D的同系物,其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,则M的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(写出所有可能的结构)。 
(6)以为原料合成,试写出合成路线: 　(无机试剂任选)。 
解析:由题中合成流程图可知,由A、B的分子式和C的结构简式,并结合A到B、B到C的转化条件可知,A的结构简式为,B的结构简式为,由D的分子式并结合C到D的转化条件可知,D的结构简式为,由H的分子式结合G到H的反应条件可知,H的结构简式为。(4)G中苯环侧链上的碳原子上有氢原子,能被氧化,能使酸性高锰酸钾褪色,A正确;分子中不含碳碳双键或碳碳三键等,不能发生加聚反应,C错误;G的分子式为 C12H14O2,1 mol G在空气中完全燃烧消耗氧气12 mol+144 mol-22 mol=14.5 mol,D错误。
(5)M(C9H10O2)是D的同系物,则含有苯环和羧基,其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,即有4种H,其中含有两个甲基,则M的结构简式为、。
(6)结合题中流程图,D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知,可由在酸性条件下水解而得,可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得,可由和HOCH2CH2OH转化而得,则可由在AlCl3作用下制得,可由与SOCl2反应制得。
答案:(1)碳碳双键　取代反应
(2)2+O22+2H2O
(3)　(4)AB
(5)、
(6)
6.氟硝西泮是一种强镇静剂,由2-氟甲苯合成其前体物质的路线如下:

(1)2-氟甲苯的等效氢有　　 　　种;由它生成A的试剂与条件是　　　　。 
(2)A生成B的反应类型为　　　　;C中含氧官能团名称为　　　　。
(3)由D与苯反应生成E的化学方程式为 　 。
(4)由E与F反应生成G,经历多步反应。第一步为加成反应,生成产物的结构简式为　　　　;由G生成H步骤还产生了一种无机分子,它是　　　　。 
(5)化合物C的同分异构体中,写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式:　。 
a.能发生银镜反应
b.遇FeCl3溶液显色
c.具有—CH2F基团
d.属于1,2,3-三取代苯衍生物
解析:根据A、B、C的分子式,由D的结构简式逆推,可知 C是、B是、A是。(4)由E与F反应生成G,经历多步反应。第一步为加成反应,由G逆推,第一步产物的结构简式为;由G生成H步骤还产生了一种无机分子,H分子比G分子少1个氮原子、3个氢原子,根据原子守恒,该无机分子是NH3。
(5)a.能发生银镜反应,说明含有醛基;b.遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;c.具有—CH2F基团;d.属于1,2,3-三取代苯衍生物,符合条件的C的同分异构体是、、。
答案:(1)5　Br2/光照　(2)取代反应　羧基
(3)++HCl
(4)　NH3
(5)、、
7.下列是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚砜(I)的制备新方法的合成路线。

已知:①R—XR—MgX。
②基团—CBz的结构为,常作为氨基的保护基使用。
③R1—S—R2+Br2+H2O+2HBr。
④。
回答下列问题:
(1)符合下列条件的A的同分异构体有　　　　种。(已知2个—OH连在同一个碳原子上不稳定) 
a.含有苯环;b.含有2个—OH。
(2)在A→E的合成路线中,先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S—)的原因是 　。
(3)F的含氧官能团有酯基、　　　 　(填名称);F→G的反应类型为　　　　。 
(4)H→I(KOH足量)的化学方程式为 　。
(5)写出以为原料制备的合成路线: 　(其他试剂任选)。
解析:根据C的结构简式可知B→C发生取代反应,则B为,根据A的分子式以及A能与溴水反应得到A的结构简式为,C→D是硫氧交换,D→E 发生取代反应,根据信息①得到 F()。(1)A是,其同分异构体中含有苯环和2个—OH,则可能是1个—OH、1个 —CH2OH,有邻、间、对3种;还可能是2个—OH和 1个 —CH3,当两个羟基在邻位有 2种同分异构体,当两个羟基在间位有3种同分异构体,当两个羟基在对位有1种同分异构体,因此符合条件的A的同分异构体有 9种。
(2)在A→E的合成路线中,先引入甲硫基(CH3S—),再加溴水,会氧化甲硫基,因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S—)。
(5)根据题意,在与丙烯、AlCl3反应后,再氧化、酸化生成苯酚,苯酚和在有机碱作用下反应生成,加热反应生成。
答案:(1)9　
(2)防止甲硫基被溴水氧化
(3)羟基、醚键　还原反应
(4)+2KOH+K2CO3+
(5)