2024届高考化学一轮复习 课时分层作业56　有机合成中的推断 （含答案）

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课时分层作业（五十六）　有机合成中的推断1．（2022·辽宁选择性考试，节选）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的分子式为________。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________________________________________________________________。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由________变为________，PCC的作用为___________________________________________________________________。(4)F→G中步骤ⅱ实现了由______到________的转化（填官能团名称）。(5)I的结构简式为________________________________________________。2．（2022·北京等级考）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R—COOH＋R′—COOH ＋H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为________。(2)B无支链，B的名称为________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为________________。　(3)E是芳香族化合物，E―→F的方程式为_________________________________________________________________________________________________。(4)G中有乙基，则G的结构简式为________。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为___________________________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步　取a mg样品，加入过量Zn粉、NaOH溶液后加热，将I元素全部转为I－，冷却，洗涤。第二步　调节溶液pH，用b mol·L-1 AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为________________。　3．（2022·武汉模拟）奥希替尼是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如图所示：已知：①R′—C≡NR′—COOH（其中R′为烃基）；②很难直接与羧基反应。(1)A→B反应的试剂和条件：_________________________________________；B中含氧官能团的名称：____________________________________________。(2)B→C，E→F反应类型分别为________，________。　(3)请写出G与苯甲醇()发生酯化反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有________种。(ⅰ)官能团种类和数目均不变；(ⅱ)不能发生银镜反应；(ⅲ)苯环上有两个取代基。(5)参照上述合成路线，以和丙酮(CH3COCH3)为原料，设计合成的路线（其他无机试剂任选）。    4．（2022·沈阳月考）有机化合物K是一种聚酯材料，合成路线如图：已知：①AlCl3为生成A的有机反应的催化剂且A不能与银氨溶液反应；②F不能与银氨溶液发生反应，但能与Na反应。(1)C的化学名称为________，反应①的反应条件为________，K的结构简式为____________。(2)生成A的有机反应类型为________，生成A的有机反应分为以下三步：第一步：CH3COCl＋AlCl3―→CH3CO＋＋AlCl第二步：__________________________________________________________；第三步：AlCl＋H＋―→AlCl3＋HCl。请写出第二步反应。(3)由G生成H的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________。(4)A的某种同系物M比A多一个碳原子，M的同分异构体很多，其中能同时满足以下条件的有________种，核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶1∶1的是____________（写结构简式）。①属于芳香族化合物②能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(5)天然橡胶的单体是异戊二烯（2­甲基­1，3­丁二烯），请以乙炔和丙酮为原料，按照加成、加成、消去的反应类型顺序三步合成天然橡胶的单体（无机试剂任选）。                                   课时分层作业（五十六）1．解析：F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。答案：(1)C7H7NO3　(2) ＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O　(3)sp3　sp2　选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基　(4)硝基　氨基　　(5)2．解析　由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成D()，在浓硫酸作用下，与发烟硝酸共热发生硝化反应生成、F为；在催化剂作用下，与D反应生成CH3CH2CH2COOH和G，则G为；G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成J，J与氯化碘发生取代反应生成碘番酸，则碘番酸的结构简式为。(6)由题给信息可知，碘番酸和硝酸银之间存在如下关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b mol·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。答案　(1)醛基　(2)丁酸　　(3) 　(4) (5) 3．解析：(4)由条件(ⅰ)推出该同分异构体中含有1个碳碳双键、1个酯基，条件(ⅱ)推出不能是甲酸酯，条件(ⅲ)得知苯环上只有两个侧链。按照形成酯基的酸和醇的类型可以写出以下4种情况：每一种情况都有邻、间、对3种位置关系，共有3×4＝12种。答案：(1)浓硫酸、浓硝酸、加热　硝基、醚键(2)还原反应　加成反应(3) 　(4)12　(5)CH3COCH34．解析　根据题意知：A为，B为，C为，D为，F为HOCH2—C≡C—CH2OH，G为HOCH2CH2CH2CH2OH，H为OHCCH2CH2CHO，I为HOOCCH2CH2COOH，K为。(4)A为，A的某种同系物M比A多一个碳原子，M的同分异构体满足①属于芳香族化合物，说明分子中有苯环，②能与新制的Cu(OH)2反应，说明分子中有醛基(—CHO)；能同时满足以上条件的有①苯环上有1个取代基：—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO，共两种；②苯环上有2个取代基：—CH2CHO和—CH3，共邻、间、对三种；③苯环上有2个取代基：—CHO和—CH2CH3，共邻、间、对三种；④苯环上有3个取代基：—CHO和两个—CH3，借助“定二移一”法，—CHO的位置有共6种；因此，符合条件的共有14种；核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该有机物中有4种不同化学环境的氢原子，符合要求的结构为 [答案]　(1)苯乙烯　浓硫酸、加热 (2)取代反应　C6H6＋CH3CO＋―→C6H5COCH3＋H＋(3)HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2OHCCH2CH2CHO＋2H2O(4)14　 (5)CH≡CH