高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 有机化合物的结构精品练习

专题2 有机物的结构与分类

第一单元 有机化合物的结构

第1课时 有机化合物的结构

1．理解有机物中碳原子的成键特点；

2．学会用结构式、结构简式和键线式来表示有机物的结构；

3．能从共价键的角度分析常见有机物的结构特征。

知识点01  有机物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构及成键特点

(1)碳原子最外层有_____个电子，在有机物中总是形成_____个共价键。

(2)碳原子的结合方式：

①碳原子之间的结合方式有____________________、____________________、____________________。

②碳原子和氢原子只能形成___________，和氧原子可以形成___________和______________。

(2)碳原子的连接方式：

碳原子通过共价键结合形成_____或_____。

2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构

3．碳原子的类型

（1）仅以单键方式成键的碳原子称为_____碳原子。

（2）以双键或三键等方式成键的碳原子称为_________碳原子。

【即学即练1】下列说法正确的是(    )

A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子

B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键

C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键

D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键

知识点02  杂化轨道理论与有机化合物空间结构

1．几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式

(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式

甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到_____轨道中，并与2p轨道混杂形成___个sp3杂化轨道。

为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向__________的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个_____的C—H共价键。

(2)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式

2．σ键与π键

(1) σ键与π键

σ键：沿__________方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了_____的重叠程度，σ键比较_____并且能围绕对称轴__________。

π键：把p轨道沿__________的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键_____，故π键的稳定性比σ键_____。

(2)σ键与π键判断方法

【即学即练2】在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是(    )

A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p

知识点03  有机物结构的表示方法

(1)结构式：表示出每个原子的成键情况，以一条_____代替一对共用电子对，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的_____情况。如：乙醇。

（2）结构简式：把结构式中________省略，_________合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。如：乙醇_______________。

（3）键线式：键线式无须标出_____原子和_____原子，只要求表示出_____键以及与碳原子相连的除氢以外的__________或__________，每个拐点和端点均表示__________。如：乙醇 。

【即学即练3】下列化学用语表达正确的是(    )

①丙烷的球棍模型       ②乙烯的键线式：

③的化学式为C8H12 ④羟基的电子式：

A．①② B．①③ C．②④ D．③④

【即学即练4】结构简式为：，键线式为：______________________。

键线式为：，结构简式为：______________________。

考法01  有机物的空间结构

1．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系

(1)1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键（单键）。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。

(2)碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

(3)碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

(4)碳原子形成苯环时，苯环及与苯环直接相连的原子处于同一平面上。

2．有机化合物中的基本结构

【典例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,关于如图所示的烃的说法中正确的是 (　　)

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

考法02  有机物结构的表示方法

1．结构简式的表示方法

(1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。

(2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2,而不能写为CH2CH2。

(3)有些特征基团也存在结构简式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。

2．键线式的表示方法

(1)省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团（基团上的氢原子必须标出）。

(2)图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。

【典例2】下列化学用语不正确的是 (　　)

A．乙酸的键线式为 B．丙烷分子的球棍模型为

C．对氯甲苯的结构简式为 D．CH4S的结构式为

题组A  基础过关练

1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是 (　　)

A．CH3N　 B．CH4Si　

C．CH2OS　 D．CH4O　

2．下列化学用语书写正确的是 (　　)

A．甲烷的电子式：  B．丙烯的键线式：

C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙醇的结构式：

3．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是 (　　)

A．羟基的电子式：

B．CH4分子的球棍模型：

C．乙烯的实验式：CH2

D．乙醛的结构简式：CH3COH

4．目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是(　　)

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键

D．多个碳原子可形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可相互结合

5．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是(　　)

6．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　)

A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H个数比为1∶4

C．分子中含有氧元素

D．此有机物的最简式为CH4

7．下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是 (　　)

A．CH2=CH—C≡N    B．CH2=CH—CH=CH2

C．   D．

8．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H 键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)

A．CH3CH2OCH3     B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH       D．CH3COOH

9．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图如下左；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图如下右，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量为__________。

(2)有机物A的实验式为____________。

(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。

(4)A的分子式为________，结构简式为________。

10．按要求填写下列空白：

(1)已知丙酮(CH3COCH3)键线式可表示为。根据键线式回答下列问题：

的分子式：________，结构简式：___________________。 

(2)分子中最多有_____个碳原子共直线；最多有_____个原子共平面。 

题组B  能力提升练

1．燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的结论不正确的是(　　)

A．该有机物分子的结构简式一定为CH3—CH3

B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3

C．该有机物分子中不可能含有

D．该有机物分子中可能含有氧原子

2．某烃的结构简式为，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为              (　　)

A．4、5、3　　　　　　B．4、6、3 C．2、4、5 D．4、4、6

3．科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型为。下列说法中不正确的是              (　　)

A．该分子的分子式为C5H4

B．分子中碳原子的化学环境有2种

C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上

D．分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键

4．某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。

(1)写出其分子式　　　　。 

(2)其中含有　　　　个不饱和碳原子。 

(3)分子中的饱和碳原子有　　　　个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有　　　　个(不包括苯环碳原子)。 

5．如图所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体，通过对比可知结构简式中的“Et”表示________(填结构简式)，该药物中间体的分子式为________。 

题组C  培优拔尖练

1．CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如下：

下列说法正确的是 (　　)

A．CPAE的分子式为C17H18O4

B．1个CPAE的分子中含有7个碳碳双键

C．两个苯环一定位于同一平面

D．核磁共振氢谱吸收峰共有12个

2．已知某有机物分子结构为。

有关该分子的下列说法正确的是 (　　)

A．分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面

B．—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面

C．最多有18个原子共平面

D．分子中至多有6个碳原子共线

3．科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法中不正确的是(　　)

A．该分子的分子式为C5H4

B．该分子中碳原子的化学环境有2种

C．该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上

D．该分子中只有C—C键，没有C=C键

4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_____________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为_________，该物质的分子式是____________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式__________________________________。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为______________。

5．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66．67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：

(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝_____________。

(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是___________________________________(写出计算式)。

(3)三聚氰胺的分子式为___________。

(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳氮两种元素组成的的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_____________。