【同步讲义】高中化学(苏教版2019)选修第三册--2.2.2 有机化合物的命名 讲义
展开第2课时 有机化合物的命名
1.学会用习惯命名法和系统命名法对有机化合物进行命名;
2.掌握烷烃的系统命名法;
3.了解常见的有机物的命名方法。
知识点01 习惯命名法(普通命名法)
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10,依次用________________________________________________表示;碳原子数>10,用________表示。
如C5H12叫________;如C14H30叫________。
(2)碳原子数相同时,用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体,“正”表示________,“异”表示具有________________结构的异构体,“新”表示具有________________结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:
CH3CH2CH2CH2CH3 ________、 ________、 ________。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为________,(CH3)2CH2—OH命名为________,(CH3)3CCH2—OH命名为________。
知识点02 系统命名法
1.烷烃的系统命名步骤
(1)选母体(主链)。选择分子中包含________________________为主链,按________________________采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以___________的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的________,在支链的名称前面用________________注明其在主链位置,并在数字与名称之间用________隔开;
②如果主链上有相同的支链,将支链合并,用___________表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用________隔开。
如的名称为________________。
③有多种支链,按照“次序规则”,按取代基大小顺序年后列出支链。
例如:命名为________________,命名为________________。
2.烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链,定名称:将含________的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的________(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3 ________________ ________________
________________
3.环状化合物的命名
(1)以________作为母体,环的________作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环________或用_____________来表示。
(3)从________连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
_________ ________ ________________ ________________ ________________________
【即学即练1】下列各有机物中,按系统命名法命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.1,3-二甲基戊烷 D.2-甲基-3-乙基戊烷
【即学即练2】下列有机物的命名肯定错误的是( )
A.3-甲基-2-戊烯 B.2-甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基丙烷 D.2-甲基-3-丁炔
【即学即练3】(1)按系统命名法对下列有机物进行命名:
_____________________________
___________________________
(2)根据下列有机物的名称,写出相应物质的结构简式:
①2,2,3-三甲基戊烷________________________________
②2,4-二甲基-3-乙基庚烷____________________________
【即学即练4】(1)有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:
A. B. C.
A的名称是_______________;B的名称是________________;C的名称是_____________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式______________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是______________。
考法01 烷烃的命名
1.最长、最多定主链
(1)选择最长的碳链作为主链。
(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
2.编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。
(2)同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如
(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如
3.写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如
命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可如图所示:
【典例1】用系统命名法命名下列烷烃。
(1)_____________________。
(2) _____________________。
(3) _____________________。
(4) _____________________。
考法02 其他有机物的命名
1.一般步骤
选母体、编序号、写名称。
2.命名原则
(1)选母体时:
①若官能团中没有碳原子,则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子;
②若官能团含有碳原子,则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号时:让官能团或取代基的位次最小。
3.一些有机物的命名
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链;
②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置;
③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如:
3,4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。如:
(3)烃的衍生物命名:
①卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如
4-甲基-2-氯戊烷:
②醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,如
4,6-二甲基-2-庚醇:
③酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醚、酮:命名时注意碳原子数的多少,如CH3—O—CH2—CH3,甲乙醚。
⑤醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)
如4-甲基戊酸:
⑥酯:某酸某酯,如2,2-二甲基丙酸乙酯:
【典例2】下列有机化合物命名正确的是 ( )
A. 1,3,4-三甲苯
B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 2-甲基-3-丁炔
题组A 基础过关练
1.某烯烃的结构简式为,其命名正确的是( )
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯 B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯 D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
2.有机物的命名正确的是( )
A.2-乙基丁烷 B.3-甲基戊烷 C.2-乙基戊烷 D.3-甲基己烷
3.下列物质命名为“2,2-二甲基丙烷”的是( )
A. B.
C. D.
4.下列有机物的命名正确的是( )
A.:4-甲基-3-乙基戊烷
B.:乙酸甲酯
C.:1,3,5-三溴苯酚
D.:3-甲基-1-丁炔
5.下列有机物的系统命名正确的是( )
A. 2-乙基丁烷 B. 2-甲基-3-丁烯
C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2,4,6-三溴苯酚
6.下列命名正确的是( )
A. 1,3,4-三甲苯
B. 1,3-二溴丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇
D. 2-甲基-3-丁炔
7.下列关于有机化合物的命名正确的是( )
A. 1,3−二甲基−2−丁烯
B.2−甲基−2,4−己二烯
C. 的名称为:异戊烷
D.的正确命名是2−甲基−3−丙基戊烷
8.有机化合物 A 的结构简式为:,有机化合物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机化合物 A。下列有关说法错误的是( )
A.B 的结构可能有 3 种,其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯
B.用系统命名法命名有机化合物 A,名称为 2,2,3-三甲基戊烷
C.有机化合物 A 的分子式为 C8H18
D.有机化合物 A 的一氯取代物只有4种
9.完成下列问题。
(1)用系统命名法命名下列有机物。
①:_______________________。
②:_____________________。
③CH2=C(CH3)CH=CH2:_______________________。
④:________________________。
(2)写出下列有机物的结构简式或分子式:
①某气态烃(标准状况下)224mL与含有3.2g溴的溴水恰好完全加成,生成物的每个碳原子上都有1个溴原子,该烃的结构简式为_________________。
②相对分子质量为84的烃的分子式为____________________。
③某炔烃和H2充分加成生成2,5-二甲基己烷,该炔烃的结构简式为__________________。
10.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
① ② ③CH3(CH2)3CH=CH2 ④CH3CH3 ⑤
⑥ ⑦CH3COOC2H5 ⑧
⑨ ⑩
⑪
(1)写出④的分子式:___________;
(2)用系统命名法给⑨命名,其名称为_____________。
(3)属于酯的是__________(填序号,下同),与②互为同分异构体的是____________;
(4)上述表示方法中属于结构式的为____________;属于键线式的为____________。
题组B 能力提升练
1.现有一种烃:,对它的命名正确的是 ( )
A.2,3-二甲基-4-乙基辛烷
B.2,3-二甲基-4,6-二乙基己烷
C.3-乙基-2-丙基辛烷
D.6,7-二甲基-5-乙基辛烷
2.下列有机化合物命名正确的是 ( )
①3-甲基丁烷 ②3,4-二甲基戊烷 ③2-乙基丁烷 ④3-乙基-2-甲基戊烷
A.②③ B.③④ C.都正确 D.都错误
3.有两种烃:甲为,乙为。下列有关它们命名的说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6
B.甲、乙的主链碳原子数都是5
C.甲的名称为2-丙基-1-丁烯
D.乙的名称为3-甲基己烷
4.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 ( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷
5.(1)有机物的系统命名是____________________, 将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是____________________。
(2)有机物的系统命名是____________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是____________________。
题组C 培优拔尖练
1.进行同分异构体的结构与性质的分析、判断及对有机物的准确命名,是同学们研究有机物分类的重要手段,下列有关说法不正确的是( )
A.可以将(CH3)3CC(CH3)3命名为2,2,3,3―四甲基丁烷
B.正丁烷和异丁烷的化学性质相似,物理性质(熔点、沸点等)不同
C.异戊烷的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.C6H14一共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
2.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2-甲基丁烷也称异丁烷
B.烷烃的正确命名是2-甲基-3-丙基戊烷
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.三元轴烯()与苯互为同分异构体
3.下列说法正确的是( )
A.联苯不属于苯的同系物,其一溴代物有3种
B.有机物与溴单质按物质的量之比1:1发生加成反应,生成的产物有4种
C.有机物的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷
D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物
4.按要求回答下列问题:
(1)的名称为________________________;
(2)A的化学式为C4H9Cl,已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;则A的名称为__________________________。
(3)某物质结构如图所示,碳原子数为_______;该物质可以与下列_______(填序号)发生反应。
A.酸性溶液 B.氢气 C.溴水 D.溶液
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