化学选择性必修3第一单元 有机化合物的结构精品ppt课件
展开1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度,认识同分异构现象,能对有机物同分异构体进行分类。2.识别并运用不同的有机物分子结构的表征方式,能从共价键的角度分析结构特征。3.能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机物同分异构体书写的思维模型,并会判断和书写有机物的同分异构体。
150年前,那些关于“苯”结构的奇思妙想
有机化合物分子中通常含有较多的原子,这些原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会出现分子式相同而结构不同的现象。
同分异构现象普遍存在于有机化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。
转化:同分异构体之间的转化是化学变化。
分子式相同而结构不同的化合物分子。
特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。
正丁烷:CH3CH2CH2CH3异丁烷:
1-丁烯:CH2=CH—CH2—CH32-丁烯:CH3—CH=CH—CH3
邻二氯苯 间二氯苯
官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同
乙醇:CH3CH2OH甲醚:CH3—O—CH3
顺-2-丁烯:反-2-丁烯:
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
甲基在双键两侧的,称为反式
甲基在双键同一侧的,称为顺式
顺反异构条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合。
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子
把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样,分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。
1、同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异。
同分异构现象与物质性质
2、天然植物油主要含顺式脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
正戊烷>异戊烷>新戊烷
3、人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造相同,物理和化学性质相同,但两者互为对映异构体,其旋光性不同。很多药物也都存对映异构现象,其生物活性可能不同。
反应停—手性药物的悲剧
例1 下列分子中含有手性碳原子的是( )
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。
(1)确定碳链①先写直链:
C—C—C—C—C—C
②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
注意:从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、CH3)2CHCH(CH3)2
C6H14共有5种同分异构体。
Ω——不饱和度或缺氢指数
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
烷烃分子中饱和程度最大, 规定其 Ω =0, 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
不饱和烃同分异构体的书写
说明分子中有一个双键或一个环
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
C4H8共有5种同分异构体
烃的衍生物同分异构体的书写
1、有机物中的O、S可“视而不见”,不影响Ω
2、一个卤素原子相当于一个氢原子
3、一个氮原子相当于少一个氢原子
C5H8O2C5H4Cl2C8H13O2N3
Ω=双键数+三键数×2+环数
根据有机物的结构式计算不饱和度
根据有机物的分子式推断其结构式①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构。②若Ω=1,说明分子中③若Ω=2,说明分子中④若Ω≥4,说明分子中
有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推。
书写方法:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
(以C4H10O为例)
(1)碳链异构:4个碳原子的碳链有2种连接方式:
(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接烃基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚,共7种同分异构体。
例2 (1)某烃1 ml能与1 ml氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被9 ml氯气取代,该烃的分子式为 ,写出它的结构简式(包括顺反异构):______________________、______________________、______________________、______________________。(2)分子式为C4H8O2且属于羧酸的有机物有______________________、___________________ 。(3)书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体:_____________________、____________、_______________ 、_______________ 。
CH2==CH—CH2—CH3
CH2==C(CH3)—CH3
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
CH2ClCH2CH2CH3
三、同分异构体数目的判断
烃的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
其六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
其苯环的一氯代物有3×4=12种。
二元取代(移位法)(1)找出氢原子的种类(等效氢),一元定位,二元移位。可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目:第1步固定1个Cl原子有2种:
第2步固定第2个氯原子:
①有3种,②有2种,其中①b和②d重复
故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
二元取代(移位法)(2)多元取代(换元法):有机物中有a个氢原子,若m+n=a,则其m元取代物与n元取代物种类相等。
有10种二氯取代物,则其六氯取代物有 种。
例2 组成和结构可用A.16种B.24种C.28种D.48种
表示的有机物共有(不考虑立体异构)( )
同分异构体同分异构现象同分异构现象与物质性质
一元取代物同分异构体数目的判断二元取代物同分异构体数目的判断
A.3种B.4种C.5种D.6种
1.组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体异构)( )
2.分子式为C4H8的烯烃的二氯代物中,只含一个甲基的结构有(不考虑立体异构)( )A.9种B.10种C.11种D.12种
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