【同步讲义】高中化学（苏教版2019）选修第三册--1.2.1 有机化合物的分离、提纯　有机化合物组成的研究 讲义

第二单元 科学家怎样研究有机物

第1课时 有机化合物的分离、提纯　有机化合物组成的研究

1．认识分离和提纯有机化合物的常用方法。

2．了解有机化合物组成的研究方法，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。

知识点01  有机化合物

1．有机化合物组成特点

有机化合物是指含有_______元素的化合物，其中绝大多数含有_______元素，很多有机化合物还含有_______元素、_______元素、_______元素、_______元素和_______元素等。 

2．有机化合物性质特点

有机化合物的组成和结构特点，决定了大多数有机物与无机物具有_______的性质。例如，多数有机物易溶于极性_______的溶剂，熔点、沸点_______，容易燃烧，受热易_______，发生化学反应时其反应速率通常_______，副反应_______。

3．有机化合物研究的发展阶段

(1)从天然的动植物中提取、分离出一些_______。

(2)研究有机化合物的_______、_______、_______和_______。

(3)根据需要对有机化合物分子进行_______和_______。

【即学即练1】下列说法正确的是 (　　)

A．有机物都能燃烧生成二氧化碳和水，且受热不易分解

B．有机物大多难溶于水而易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂

C．石墨烯为单层的石墨，其为有机物

D．含有碳元素的化合物一定是有机物

【即学即练2】下列物质中，属于有机化合物的有____________________。

①甲烷 ②一氧化碳 ③氰酸铵(NH4CNO) ④尿素[CO(NH2)2] ⑤KSCN ⑥醋酸 ⑦CaCO3 ⑧乙烯 ⑨乙醇 ⑩维生素C

知识点02  有机化合物的分离、提纯

1．重结晶

重结晶是提纯_______有机化合物常用的方法。

(1)原理：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行____________、_______、_______，如此的多次操作称为重结晶。

重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的_______不同而使它们相互分离。 

(2)溶剂的选择

①杂质在所选溶剂中的溶解度______________，易于除去。

②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_______，冷却后易于___________。

2．萃取

萃取分为液-液萃取和固-液萃取两种。

(1)萃取的原理

萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的_______不同而使它们相互分离的操作。

(2)液-液萃取

①原理：液-液萃取是向待分离溶液中加入与之_______ (或_______互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相，一般是用__________从水中萃取某种组分 。

②实例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到__________中，碘得以与大量的水分离。

③___________是液-液萃取常用的操作仪器。

④常用的与水不互溶的有机溶剂有_______、_______和_________等。

(3)固-液萃取

①原理：固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的_______物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。

②实例：从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。

3．蒸馏

蒸馏是分离和提纯_______有机化合物的常用方法。

(1)原理：利用混合物中各组分_______不同(一般有机物与杂质的沸点应相差______℃以上)，达到分离液态混合物的目的。

当液态混合物中含有多种沸点不同的有机物组分时，经过多次_______和_______可以将这些成分（馏分）逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。

(2)优点：蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，_______引入新的杂质。

(3)实验装置

注意事项：

①温度计水银球位于____________________________。

②碎瓷片的作用：____________________________。

③冷凝管中水流的方向是______口进入，_______口流出。

【即学即练3】下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)

①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；

②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；

③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；

④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。

A．①②　　    B．③④　　    C．①④　　    D．②③

知识点03  有机化合物组成的研究

1．最简式：又称为_______，指有机化合物所含各元素原子个数的______________。

2．确定有机物中含有哪些元素（定性分析）

（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→_______；H→_______；N→N2；S→_______。

（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊），则该有机物中一定含有的元素是_______，可能含有的元素是_______。

（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中_______氧元素，若有机物的质量大于C、H两元素的质量和，则有机物中_______氧元素。

（4）使用_______法可确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素将以__________________________________________等形式存在。

（5）用______________法可定性确定有机物中是否存在卤素，用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含有卤素则火焰为_______。

3．确定有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）

利用_______铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉）吸收_______和_______，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的_______和_______的质量，进而确定有机化合物中_______的质量分数

4．仪器分析法

人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。

(1)工作原理：在不断通入_______的条件下，把样品加热到950~1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。

(2)优点：自动化程度_______、所需样品量_______、分析速度_______、同时对__________进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。

【即学即练4】某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)

A．该化合物仅含碳、氢两种元素

B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2

C．无法确定该化合物是否含有氧元素

D．该化合物中一定含有氧元素

考法01  有机化合物与无机化合物

1．有机化合物和无机化合物的概念

（1）绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，常把这些含碳化合物叫做有机化合物（简称有机物）；除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物（简称无机物），通常把单质划归为无机物。

（2）以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。

（3）有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。

2．有机化合物与无机化合物的区别

3．有机化合物的种类

在种类上，有机物远远超过无机物，目前已知的有机物已超过4 000万种，而且从1995年起每年新发现和新合成的有机物又超过百万种。

【典例1】在日常生活中我们常说开门七件事：①柴，②米，③油，④盐，⑤酱，⑥醋，⑦茶。你认为其中含有有机物的是(　　)

A．除②外都含有  B．除⑦外都含有

C．除④外都含有  D．全部含有

考法02  有机化合物分子式的确定方法

1．直接法

(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。

(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。

2．实验式法

先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：

N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。

3．商余法

用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。

(1)＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。

(2)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。

(3)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。

(4)＝(n－1)……8，该烃分子式为CnH2n－6。

(Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目)

4．化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。

利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。

CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、

CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。

5．平均值法

当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<<M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。

【典例2】现在有一种含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，经测定该物质含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。试确定该化合物的实验式。

考法03  有机物的分离、提纯

1．有机物的分离、提纯方法

2．物质的性质与分离、提纯方法的选择

(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。

(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。

(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。

(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。

3．分离提纯物质的“四原则”

【典例3】现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是              (　　)

A．分液法、萃取法、蒸馏法

B．萃取法、蒸馏法、分液法

C．分液法、蒸馏法、萃取法

D．蒸馏法、萃取法、分液法

题组A  基础过关练

1．古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是 (　　)

2．下列说法中不正确的是(　　)

A．有机物都是共价化合物，它们都是非电解质

B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物

C．有机物参与的反应一般比较复杂，速率较慢，且伴有副反应发生

D．维勒用无机物合成尿素，突破了无机物与有机物的界限

3．尿素是第一种人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是(　　)

A．尿素是一种氮肥

B．尿素是人体新陈代谢的一种产物

C．尿素属于共价化合物

D．尿素是一种酸性物质

4．下列说法中，正确的是(　　)

A．有机物只能从动植物的有机体中提取

B．有机物大多难溶于水，而易溶于有机溶剂

C．有机物受热不易分解，且不易燃烧

D．有机物都是非电解质，不易导电，且熔点较低

5．将铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有(　　)

A．S元素   B．P元素

C．N元素   D．X(卤族元素)

6．下列物质中，不属于有机物的是(　　)

A．氰化钠(NaCN)  B．醋酸(CH3COOH)

C．丙烷(CH3CH2CH3) D．乙醇(CH3CH2OH)

7．所谓“乙醇汽油”就是在汽油里加入适量的乙醇混合而成的一种燃料。下列有关叙述错误的是(　　)

A．乙醇汽油是一种新型的化合物

B．汽车使用乙醇汽油能减少有害气体的排放

C．工业上常用裂化的方法提高汽油的产量

D．用玉米、高粱发酵可以制得乙醇

8．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 (　　)

A．酒精与汽油　  B．溴苯与溴乙烷

C．硝基苯与水　  D．苯与硝基苯

9．化学家从有机反应RH+Cl2(g) RCl(l)+HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 (　　)

A．水洗分液法　　　B．蒸馏法 C．升华法　　 D．有机溶剂萃取法

10．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。

A.萃取分液　B.升华 　C.重结晶 　D.分液  E.蒸馏　F.过滤　G.洗气

(1)　　　　　分离食盐水与沙子的混合物。 

(2)　　　　　从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 

(3)　　　　　分离水和汽油的混合物。 

(4)　　　　　分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。 

(5)　　　　　除去混在乙烷中的乙烯。 

(6)　　　　 　提取碘水中的碘。 

题组B  能力提升练

1．下列有关实验原理或操作正确的是 (　　)

A．①分离CCl4和水

B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干

C．③液体分层，下层呈无色

D．④除去氯气中的少量氯化氢

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是 (　　)

A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3

B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1

C．有机物中必定含氧元素

D．无法判断有机物中是否含有氧元素

3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　)

A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H个数比为1∶4

C．分子中含有氧元素

D．此有机物的最简式为CH4

4．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

下列说法不正确的是(　　)

A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

5．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。“DIY”兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。

查阅资料：薰衣草精油成分复杂，沸点范围100~220 ℃，相同温度时在水中溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。

设计方案：小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称)

(1)步骤①在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使充分溶解后________； 

(2)步骤②在薰衣草水中加入适量CCl4进行________； 

(3)步骤③将CCl4层进行________。 

方案实施：按预先设计的方案进行实验。

(4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。 

具体操作为振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________层(填“上”或“下”)。 

(5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称为________，冷却水从________口(填字母)通入。加热，收集温度在________℃的馏分(该馏分可循环使用)。 

交流反思：观察产品并进行小组讨论后，认为该方案主要有以下两个缺点：

缺点1 精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变；

缺点2 该方法提取的精油中残留少量CCl4。

(6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进一步的研究方向是_______________________。 

题组C  培优拔尖练

1．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 (　　)

A．步骤(1)需要过滤装置

B．步骤(2)需要用到分液漏斗

C．步骤(3)需要用到坩埚

D．步骤(4)需要蒸馏装置

2．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是(　　)

A．C2H5OH    B．C4H8O2 C．C2H6   D．C2H6O2

3．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3 mol O2，则(　　)

A．x＝2，y＝2    B．x＝2，y＝4

C．x＝3，y＝6    D．x＝3，y＝8

4．德国化学家柯尔贝(Kolbe，1818－1884)花了7年心血，用氯气、氢气等无机物，在1845年合成了醋酸，用事实支持了维勒的结论。他合成醋酸的方法如下：

①C＋2SCS2

②CS2＋3Cl2CCl4＋S2Cl2

③2CCl4CCl2==CCl2＋2Cl2

④CCl2CCl2＋2H2O＋Cl2―→CCl3COOH＋3HCl

⑤CCl3COOH＋3H2CH3COOH＋3HCl

(1)从无机物合成有机物的角度看，第________个反应就实现了目标。

(2)五步反应是否都是氧化还原反应__________，理由是_______________________________。

(3)反应⑤的类型是__________________。