高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 有机化合物的结构优秀ppt课件
展开1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构,能从共价键的角度分析结构特征,能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。
为什么说碳元素是生命的起源?
一、有机物中碳原子的成键特点
碳原子核外电子排布特征
1S2 2S22p2
碳原子sp3杂化轨道的形成过程
sp3杂化轨道由1个s轨道和3个p轨道杂化而得到四个sp3杂化轨道,轨道数目不变,但能量、空间分布均一化。四个杂化轨道在空间分布呈正四面体,互成109º28′
碳原子sp2杂化轨道的形成过程
sp2杂化轨道由1个s轨道和2个p轨道杂化,得到三个sp2杂化轨道,杂化前后轨道数目不变,但能量、空间分布均一化。三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上,互成120º
每个碳原子与2个原子成键,形成1个碳碳三键,键角180°,分子中4个原子共直线。
在烃分子中,以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
碳原子与其它原子形成4个共价键,可形成单键、双键、三键,从碳原子角度看,一定是形成了4个共价键。
CH4分子: 四个共价键 是完全等同的单键 均为σ键(可旋转)
C2H4分子: 六个共价键 5个σ键,1个π键 (π键不可旋转)
碳原子之间可以连成碳链或碳环。
碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。
三键:形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。
双键:形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。
苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
1、先将被分析对象分解成常用的结构模板,综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
有机物分子中原子共线、共面问题
2、对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
分子空间结构的基本判断
结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面。
结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面
结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
结构不同的基团连接后原子共面分析
1、直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为
中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2、平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子
共平面原子最多 个
3、平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子
共平面原子最多 个
4、直线、平面与立体连接:如图所示的分子中共平面原子最多 个。
①观察分子结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上,不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
例1 下列有关A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有原子有可能都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上
分子结构的叙述中,正确的是( )
二、有机物结构的表示方法
有机物分子结构的表示方法有哪些?
有机物分子结构的表示方法
键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示一个碳原子,线表示化学键。
①进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足③只忽略C—H键,必须表示出C===C、C C等官能团
有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
写出下列物质的结构简式和键线式
CH3COOCH2CH3
例2.根据键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
CH CCH2CH2COOCH3
有机物中碳原子的成键特点
碳原子的成键特点典型分子的结构有机物分子中原子共线、共面问题
1.对如图有机物的叙述,正确的是( )A.该有机物的分子式为C18H14OB.该有机物中共线的碳原子最多有7个C.该有机物中共面的碳原子最多有17个D.该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成
2.下面各种结构不能用于表示乙醇分子的是( )
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