2020-2021学年第一单元 有机化合物的结构学案

这是一份2020-2021学年第一单元 有机化合物的结构学案，共14页。学案主要包含了有机物中碳原子的成键特点，有机物结构的表示方法等内容，欢迎下载使用。

基础课时3 有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点和成键特点
2．碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子
仅以单键方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子
以双键或三键方式成键的碳原子。
3．甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子组成与结构
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键。(×)
(2)分子式为C4H8的有机物最多形成4个碳碳单键。(√)
(3)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。(×)
(4)有机物中碳原子形成四个单键，其化合价不一定是四价。(√)
(5)CH2===CH—CH3分子中最多有7个原子共平面。(√)
(6)有机化合物的三维空间结构学说让人们彻底放弃了早期认为的“有机分子中的原子均处于同一平面”的观点。(√)
二、有机物结构的表示方法
1．有机化合物的分子式能够直观地反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示这些原子之间的连接情况。在有机化学中，常用结构式、结构简式以及键线式来表示有机化合物分子的结构。
2．戊烷、丙烯、乙醇、乙酸的结构式、结构简式、键线式。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写。(×)
(2)乙烯的结构简式为CH2CH2。(×)
(3)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。(√)
(4)结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。(√)
(5)用结构简式表示有机物分子结构能删繁就简，有利于我们掌握有机物分子的结构特征。(√)
早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的，即分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到二氯甲烷，按照平面结构理论，应当有两种异构体：实验事实证明，组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。
范特霍夫于1874年发表了《空间化学引论》，提出了一种新观点。他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的四个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。甲烷的正四面体结构后来通过X射线晶体衍射等方法得到了证实。
范特霍夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实所证实，还解释了一些当时人们不清楚的异构现象。法国化学家勒贝尔在同一时期也提出了相同的观点，与范特霍夫共同开辟了立体化学的新篇章，为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。
1．碳原子有几个价电子？它能与其他原子形成几个共价键？
[提示] 碳原子有4个价电子，它能与其他原子形成4个共价键。
2．如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形？
[提示] 若甲烷是正方形结构，其二氯代物有两种不同的结构：，由于甲烷的二氯代物只有一种结构，故甲烷一定不是正方形结构，而是正四面体结构。
3．碳原子的成键方式与空间构型有何关系？
[提示]
4．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子是否处于同一平面上？
[提示] 根据乙烯和乙炔的分子结构判断。
CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子处于同一平面内。
5．判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么？
[提示] 是否含有饱和碳原子。
1．熟记五种基本结构
2．知识联想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2===CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2===CH—CH===CH2分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—CN，由它联想炔烃中的三键，因有同样的三键结构，可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
(2021·南京高二月考)下列有机物分子中，所有的原子不可能都处于同一平面的是( )
D [只要分子中含有一个碳原子形成了四个单键，则分子中所有原子就不可能同时共面，D项中—CH3中的碳原子形成了四个单键，符合题意。]
有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①② ③CH4 ④ ⑤⑥ ⑦
⑧
1．上述表示方法中哪些属于结构简式？哪些属于结构式？哪些属于键线式？哪些属于空间填充模型？哪些属于球棍模型？
[提示] ①③、⑧、②⑤⑦、④、⑥。
2．通常我们用哪些式子能表示有机物的分子结构？
[提示] 常用结构式、结构简式、键线式表示有机化合物的分子结构。
3．书写有机物的结构简式时，碳碳双键、碳碳三键能否省略不写？
[提示] 碳碳单键可以省略，而碳碳双键、碳碳三键不能省略。
4．你能用键线式表示乙醇，异戊二烯()的分子结构吗？
[提示] 乙醇的键线式为，异戊二烯的键线式为。
5．结构简式和键线式能够删繁就简，故所有的有机化合物能用结构简式或键线式表示，对吗？
[提示] 不是所有情况下都能用结构简式或键线式表示有机物。如在研究物质空间构型时，就要写出结构式；在表示有机物分子组成时，一般不用键线式。
6．用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面？
[提示] (1)只能忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。
(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注，其余氢原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。
(5)每一条线段代表一个键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即是氢原子个数。
有机物分子结构的表示方法
【特别提示】 结构简式书写时的注意事项：
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成
(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
1．(2021·启东市高二检测)下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是( )
A [A项是键线式，但表示3个碳原子的醇，乙醇的键线式为。]
2．(2021·浙江余姚高二检测)下列化学用语不正确的是( )
A．乙酸的键线式为
B．丙烷分子的球棍模型为
C [对氯甲苯的结构简式为。]
1．下列说法不正确的是( )
A．含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键
B．直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上
C．碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成碳碳双键或碳碳三键
A [5个C成环时可以形成5个C—C。]
2．(2021·山东临沂高二检测)下列结构中从成键情况看，不合理的是( )
B [C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，可以看出B中物质Si成键不合理。]
3．下列化合物，其分子中所有原子不可能处于同一平面的是( )
A．H2O B．CH2===CH2
C．CH≡CH D．CH4
D [CH4为正四面体型，其分子中所有原子不可能处于同一平面。]
4．(2021·江苏宿迁高二检测)按要求填空。
(1)写出下列物质的结构简式和键线式。
(2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
。
学 习 任 务
1．理解有机物中碳原子的成键特点。
2．学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机物的结构。
有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断
成键方式
代表物
空间构型
CH4
立体(四面体)
CH2===CH2
平面
H—C≡C—H
直线
苯(C6H6)
平面
环己烷(C6H12)
立体
结构
—C≡C—
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
苯
HCHO
空间构型
四面体
平面
直线
平面
平面
共线(面)情况
3点共面
6点共面
4点共线
12点共面
4点共面
有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“===”、碳碳三键的“≡”不能省略
③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH
CH3CH===CH2、OHC—COOH
键线式
①进一步省去碳、氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键，必须表示出C===C、C≡C等官能团
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
几种表达式的转换关系