苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物精品精练

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第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 人工合成有机化合物
目标导航


课程标准
课标解读
1．通过乙酸乙酯的合成线路分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。
2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳线路及合成过程中反应类型的判断。
3．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断简单的单体。
4．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
1．通过对典型有机化合物性质的学习，掌握有机反应类型的反应实质及判断方法，会对有机合成中反应的类型做出判断。（宏观辨识与微观探析）
2．通过乙酸乙酯的合成线路分析，建立简单有机化合物的合成模型，学会简单有机物合成的路线和方法。（证据推理与模型认知）
3．能运用化学原理和方法对高分子材料的生产和应用提出创造性的建议，了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向，能依据“绿色化学”思想分析高分子材料类化学产品生产和应用中存在的问题，提出处理或解决化学问题的方案。（科学态度与社会责任）

知识精讲


知识点01 常见简单有机物的合成
1．有机合成的思路和方法
（1）要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
（2）要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
（1）常规合成线路：
若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：

①_______________________________________ _____________________；

②_______________________________________ ______________________；

③_______________________________________ ______________________；

④_______________________________________ _______________________。

乙醇 乙醛 乙酸
①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
③2CH3CHO+ O22CH3COOH 氧化反应
④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应（取代反应）
（2）其他合成路线
①
②
乙醇 乙醛 乙酸 乙醇 乙酸
3．有机合成中的绿色化学思想
（1）绿色化学思想的主要特点：
①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；
②避免污染物的产生，减少废物向环境排放；
③尽可能降低能量消耗；
④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。
（2）有机合成中的绿色化学思想：
①改变所用的试剂或反应方式；
②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物；
③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。
【即学即练1】在一定条件下，将甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上可以生成几种酯（写出结构简式）？其中哪些互为同分异构体？


答案：HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3。
HCOOCH2CH3和CH3COOCH3互为同分异构体。
知识点02 有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。
(2)分类：
①天然有机高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子化合物，如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。
2．有机高分子化合物的合成
(1)加聚反应：
含有碳碳双键（或碳碳三键）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)有关概念
①单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的小分子称为单体。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节。
③聚合度：链接的数目称为聚合度。
3．写出下列物质发生加聚反应的生成物：
（1）氯乙烯的加聚：nCH2=CHCl ____________；
（2）丙烯的加聚：nCH2=CHCH3_____________；
（3）苯乙烯的加聚：________________；
（4）四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2 _____________。
（1） （2） （3） （4）
4．有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
【即学即练2】下列说法中不正确的是（ ）
A．淀粉、纤维素和天然橡胶都属于天然高分子化合物
B．高分子化合物都是混合物
C．淀粉和纤维素分子式相同，互为同分异构体
D．合成有机高分子化合物是由小分子有机物发生聚合反应生成的
答案：C
【即学即练3】制取聚四氟乙烯的方程式如下：

请指出聚四氟乙烯的单体、链节和聚合度。
答案：单体：CF2=CF2 链节-CF2-CF2- 聚合度n
【即学即练4】制取有机玻璃的单体结构简式如图所示，请写出制取有机玻璃的化学方程式：

答案：n


能力拓展

考法01 有机合成遵循的原则和常用方法
1．有机合成遵循的原则
(1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
(3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
(4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
2．有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
【典例1】乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例：

合成路线二：
答案：合成路线一：
合成路线二： 。

考法02 通过加聚反应合成有机高分子化合物
1．加聚反应的特点
（1）反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
（2）反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。
（3）聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)
2．加聚反应方程式的书写
（1）加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。
（2）含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
3．加聚产物单体的判断
已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下：
(1)去掉结构简式两端的“”和“”。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。
【典例2】今有高聚物，
下列对此高聚物的分析中，正确的是(　　)
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5
B．这是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2COOC2H5
D．其单体是CH2=CHCOOC2H5
答案：D
解析：该高聚物是通过加聚反应得到的，如图，，故单体是CH2=CHCOOC2H5，链节是。故选D。

分层提分


题组A 基础过关练
1．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(　　)
A．取代反应　　 B．加成反应 C．酯化反应　　 D．氧化反应
答案：B
解析：加成反应反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子，而取代反应和酯化反应反应物的原子不可能全部转化为目标产物中的原子，氧化反应反应物的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。
2．下列物质属于高分子化合物的是(　　)
①蛋白质　②氨基酸　③油脂　④淀粉　⑤氯乙烯 ⑥纤维素　⑦聚乙烯
A．只有①⑦　　　 B．除②外都是
C．只有①④⑥⑦　 D．只有①③
答案：C
解析：高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，②③⑤的相对分子质量较小，不属于高分子化合物。
3．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是(　　)
A．CH3CH3与Cl2发生取代反应
B．CH2===CH2与HCl发生加成反应
C．CH2===CH2与Cl2发生加成反应
D．CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应
答案：C
解析：CH3CH3与Cl2发生取代反应的产物有多种，得不到纯净的CH2ClCH2Cl，A项错误；CH2===CH2与HCl发生加成反应，得不到CH2ClCH2Cl，B项错误；CH2===CH2与Cl2发生加成反应只生成纯净的CH2ClCH2Cl，C项正确；CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应的产物有多种，得不到纯净的CH2ClCH2Cl，D项错误。
4．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为(　　)
A．①②③　　B．③②①　　C．②③①　　D．②①③
答案：B
解析：进行有机合成时，先确定有机物分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。
5．下列对聚丙烯的描述错误的是(　　)
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯的分子长链上有支链
C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子
D．聚丙烯能使溴水褪色
答案：D
解析：聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。
6．有机物①CH2=CHCH2CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3　 ③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是(　　)
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
答案：A
解析：②CH2=CHCOOCH3没有羧基或羟基，不能发生酯化反应。
7．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　)
A．加成—氧化—氧化—酯化 B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化 D．加成—还原—氧化—取代
答案：A
解析：乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
8．下列物质中，一定不是天然高分子的是（ ）
A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
答案：C
解析：天然高分子化合物包括淀粉、纤维素、蛋白质和天然橡胶，合成高分子主要包括塑料、合成纤维和合成橡胶。
9．已知乙烯能发生以下转化：

（1）乙烯的结构简式为_______________。
（2）B、D化合物中的官能团名称分别为：___________、___________。
（3）写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
①_______________________________________；反应类型：_____________；
②_______________________________________；反应类型：_____________。
答案：(1)CH2=CH2　(2)羟基　羧基
(3)①CH2=CH2＋H2O催化剂,CH3CH2OH　加成反应
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
10．不粘锅的表面涂敷了一层有机高分子材料——聚四氟乙烯。聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过了其他塑料，被称为“塑料王”。它的结构可表示如下：

（1）按照下面所示的合成线路，在方框中填写合适的化合物的结构简式：

（2）写出下列反应的化学方程式：
B→C___________________________________________
C→D__________________________________________。
答案：（1）CHCl3 CHFCl CF2=CF2
（2）2CHFClCF2=CF2 nCF2=CF2→
11．将下列物质及其对应的化学式、单体用线连接起来
物 质
结构简式
单体
聚乙烯


聚氯乙烯

CH2=CHCl
聚苯乙烯

CH3-CH=CH2
聚丙烯

CH2=CH2
答案：聚乙烯————CH2=CH2 聚氯乙烯————CH2=CHCl
聚苯乙烯———— 聚丙烯————CH3-CH=CH2
12．以食盐、水、乙炔为原料合成聚氯乙烯的过程如下：
NaOH
Cl2
H2
HCl
乙炔
氯乙烯
聚氯乙烯
食盐、水
①
②
③
④

请回答下列问题：
（1）写出过程①的化学方程式_____________________________________。
（2）写出反应类型：③____________ ④_______________。
（3）写出过程③的化学方程式_________________________________________。
（4）写出过程④的化学方程式___________________________________________。
答案：（1）2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑ （2）加成反应 加聚反应
（3）CH≡CH+HCl→CH2=CHCl （4）n CH2=CHCl→

题组B 能力提升练
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案：D
解析：CH2Br—CHBrCl中有1个Cl，2个Br，由此可知先用CH≡CH与HCl加成得到CH2=CHCl，再与Br2加成。故选D。
2．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：
方法一：CaCO3CaOCaC2CH ≡CHCH2===CH—CN
方法二：CH2=CHCH3＋NH3＋O2CH2=CH—CN＋3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是(　　)
A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④
答案：A
3．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，它由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是(　　)
A．属于高分子化合物 B．链节为—CH2—CH—
C．单体为CH2=CH—COOR D．n为聚合度
答案：B
4．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：

已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：
（1）A的结构简式为________________，C的结构简式为________。
（2）以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
（3）写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________。
（4）C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是
_________________________________________________________________。
答案：（1）CH≡CH CH2=CH2 （2）n CH2=CHCl
（3）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O （4）CH2=CH2+ O2CH3COOH
5 ．某新型合成材料的结构简式为，可涂在手术伤口的表面，在数秒内发生固化并起黏结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料。据此完成下列各题：
（1）该合成材料________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，如果能，其化学方程式为
________________________________________________________。
（2）该合成材料________(填“是”或“不是”)高分子化合物；它固化时反应的化学方程式为
_____________________________________________________________。
（3）该合成材料________(填“能”或“不能”)发生水解反应；若能发生，其在碱性(NaOH)条件下水解的化学方程式为_______________________________________。
答案：（1）能 +Br2→
（2）不是 n
（3）能 +NaOH+CH3CH2OH

题组C 培优拔尖练
1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法不正确的是(　　)
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案：D
解析：淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解产物最终为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
2．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：

则下列推断不正确的是(　　)
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案：D
解析：由题意可知A为CH2=CH2，B→C→D为连续氧化，因此B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3。D选项，方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，故选D。
3．用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：

根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：
（1）由CH2=CH2制得有机物A的化学反应类型是________。
（2）丙烯酸(CH2=CHCOOH)中含有的官能团是________(填名称)。
（3）A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是_______________________________，该反应的类型是________。
答案：(1)加成反应
(2)碳碳双键、羧基
(3)CH2=CHCOOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O　 取代反应(或酯化反应)
4．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。下图是用某些简单的有机物在低压、低压和催化剂存在下，合成具有优良性能的装饰性高分子涂料、黏胶剂的基本过程。

（1）写出生成G的化学方程式______________________________________。
（2）写出CH3OH与CH3CH2COOH反应生成H的化学方程式______________________。
（3）写出G与氢气反应生成H的化学方程式___________________，该反应的类型是_____________。
（4）已知I是由G发生加聚反应得到的，写出G→I的化学方程式
_____________________________________。
（5）若向CH2=CHCOOH中加入溴的四氯化碳溶液，产生的现象是_____________________，反应方程式为_________________________________。
（6）写出同时满足下列条件的CH3CH2COOH的同分异构体：______________________。
①分子中只有一个甲基；②不与金属钠反应
答案：（1）CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O
（2）CH3CHCOOH+CH3OHCH3CHCOOCH3+H2O
（3）CH2=CHCOOH+H2 CH3CHCOOH 加成反应
（4）n CH2=CHCOOCH3→
（5）溴的四氯化碳溶液褪色 CH2=CHCOOH+Br2→ CH2Br-CHBrCOOH
（6）CH3-O-CH2-CHO或HCOOCH2CH3