还剩13页未读，
继续阅读
所属成套资源：高中化学苏教版（2019）必修二 学案
成套系列资料，整套一键下载
- 高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 第二单元 第1课时 乙 醇 学案 学案 7 次下载
- 高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 第3课时 煤的综合利用 苯 学案 学案 7 次下载
- 高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 第2课时 石油炼制 乙烯 学案 学案 7 次下载
- 高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 第二单元 第3课时 酯 油酯 学案 学案 6 次下载
- 高中化学苏教版（2019）必修二 专题8 有机化合物的获得与应用 微专题(四) 烷烃的同分异构体的书写与判断 学案 学案 6 次下载
高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物导学案
展开
这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物导学案，共1页。
第三单元 人工合成有机化合物
[核心素养发展目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念，培养“微观探析与模型认知”能力。2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
③2CH3CHO＋O22CH3COOH，
④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)其他合成路线：
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
↓
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
1．淀粉是常见原料，计划用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
提示 淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。
2．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH－CH3＋NH3＋O2CH2==CH－CN＋3H2O。
分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？
提示 方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。
1．正误判断
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．α甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
答案 D
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________(填字母)。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：________________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2CH2—CH2。
b．苯乙烯制聚苯乙烯：。
c．氯乙烯制聚氯乙烯：nCH2==CHCl。
(2)加聚反应产物相关概念
概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2==CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
1．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
(2)
(3)CH2==CH2和CH2==CH－CH3 1∶1加聚
提示 (1)n
(2)
(3)nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
2．判断下列高分子化合物的单体。
(1)CH==CH，单体为________。
(2)，单体为____________。
(3)，单体为________________。
(4)，单体为_____________________________。
(5)，单体为___________________。
答案 (1)CH≡CH (2)CH3CH==CHCH3
(3)CH2==CHCN (4)CH2==CH2、 (5)
加聚反应产物单体的判断方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如：丁苯橡胶
―→―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．正误判断
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
2．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHCH2==CH—CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH－CN
(2)619
(3)①CH≡CH＋HCNCH2==CH－CN，加成反应
②nCH2==CH－CN，加聚反应
解析 (1)高聚物 的链节为，单体为CH2==CH－CN。(2)高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝≈619。
(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈。
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案 D
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子化合物
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
答案 D
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然高分子材料，而聚乙烯塑料是合成高分子材料。
4．(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是( )
A．乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B．聚丙烯的链节是－CH2－CH2－CH2－
C．碳纤维属于合成有机高分子化合物
D．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
答案 A
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯
C． D．
答案 C
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价则断开”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2。
6．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_______________________________________________________________________________。
答案 (1)CH≡CH CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH
解析 (1)C常作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH；由图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
题组一 常见的有机化合物的合成
1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( )
A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应
C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应
答案 A
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案 D
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
题组二 有机高分子化合物及合成
3．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的化学方程式为nCH2==CH－CH3―→，下列有关说法错误的是( )
A．丙烯通过加聚反应生成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物
D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
答案 B
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n，故A、C、D正确；在聚丙烯中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
4．(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是( )
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A．③④ B．①②
C．①②③ D．①②③④
答案 B
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在该高分子化合物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
5．下列有关高分子化合物的说法不正确的是( )
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得
C．合成高分子的单体是CF2==CF2
D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和 CO2在催化剂作用下加聚生成
答案 A
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。
6．丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH－CH==CH2 ②CH3－C≡C－CH3 ③CH2==CH－CN ④CH3－CH==CHCN
⑤CH3－CH==CH2 ⑥CH3－CH==CH－CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
答案 A
解析 高分子化合物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH－CH==CH2和CH2==CH－CN，故选A。
7．某高分子化合物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B．合成该高分子化合物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
答案 D
解析 该高分子化合物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高分子化合物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应。
8．(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是( )
A．其单体为，经过加聚反应制得
B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
答案 B
解析 聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为，故A正确、B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
9．(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体( )
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
答案 B
解析 该高分子化合物链节主链不含杂原子，属于加聚反应，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开，，然后将半键闭合即可得到该高分子化合物的单体是、CH≡CH、。
10．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案 A
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
11．(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它的单体不含碳碳双键
B．其中的C—F很稳定
C．它在没有水的时候容易燃烧
D．分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
答案 B
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
12．某有机物能水解生成两种有机物，还能通过加聚反应生成高分子化合物，这种有机物的结构中一定具备的基团有( )
①R— ②—OH ③ ④—COOH ⑤ ⑥
A．①③④ B．①③⑤
C．②③④ D．③④⑥
答案 B
解析 能水解应具备酯基()，能加聚应具备碳碳双键，组成该有机物还应有烃基。
13．某高分子化合物结构如下：
其单体可能是( )
①CH2==CH－CN ②CH2==CH2 ③CH2==CH－CH==CH2 ④
⑤ ⑥CH2==CH－CH2－CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
答案 A
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂：，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH－CH==CH2和，则A项正确。
14．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：________________________________________________________，
反应类型为________。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一
B．分馏石油得到的各个馏分为纯净物
C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
答案 (1)葡萄糖 CH2==CH2 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应
(3)AD
解析 (1)根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
15．(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
ABCD
(2)写出下列化学方程式：
B→C：________________________________________________________________________。
C→D：________________________________________________________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为________。
答案 (1)CHCl3 CHClF2 CF2==CF2
CF2－CF2 (2)2CHClF2CF2==CF2＋2HCl nCF2==CF2CF2－CF2
(3)－CF2－CF2－ CF2==CF2 加聚反应
16．2丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2丁烯与溴水反应的化学方程式为
________________________________________________________________________，
反应类型为____________________，由2丁烯在一定条件下合成一种高分子化合物的化学方程式为__________________________________________，反应类型为____________。
(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与HBr发生加成反应生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为________和________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3＋Br2―→ 加成反应
nCH3CH==CHCH3 加聚反应 (2) 4
解析 (1)2丁烯和Br2发生加成反应生成,2丁烯在一定条件下加聚反应生成。
(2)烯烃A为，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为分子中“”不对称，与溴化氢发生加成反应的产物为两种，分别为和。
第三单元 人工合成有机化合物
[核心素养发展目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念，培养“微观探析与模型认知”能力。2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
③2CH3CHO＋O22CH3COOH，
④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)其他合成路线：
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，其基本原则为
→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
↓
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
1．淀粉是常见原料，计划用淀粉为原料合成乙酸，请写出有关的路线图。
提示 淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。
2．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2==CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；
方法二：CH2==CH－CH3＋NH3＋O2CH2==CH－CN＋3H2O。
分析以上两种方法，在工业生产中，应选择哪种方法？为什么？
提示 方法二。方法一中由CaCO3→CaO和CaOCaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步才能完成，消耗原料多，工艺复杂，且使用了剧毒的HCN。
1．正误判断
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )
(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )
(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )
(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．α甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
＋(NH4)2SO4
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )
A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者
B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念
C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
答案 D
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
3．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________(填字母)。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：________________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2CH2—CH2。
b．苯乙烯制聚苯乙烯：。
c．氯乙烯制聚氯乙烯：nCH2==CHCl。
(2)加聚反应产物相关概念
概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2==CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
1．写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。
(1)
(2)
(3)CH2==CH2和CH2==CH－CH3 1∶1加聚
提示 (1)n
(2)
(3)nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
2．判断下列高分子化合物的单体。
(1)CH==CH，单体为________。
(2)，单体为____________。
(3)，单体为________________。
(4)，单体为_____________________________。
(5)，单体为___________________。
答案 (1)CH≡CH (2)CH3CH==CHCH3
(3)CH2==CHCN (4)CH2==CH2、 (5)
加聚反应产物单体的判断方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价则断开。
如维通橡胶―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如：丁苯橡胶
―→―→CH2==CH—CH==CH2和。
1．正误判断
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )
(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )
(4)含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )
(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯()，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
2．腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为________，单体为________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHCH2==CH—CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1) CH2==CH－CN
(2)619
(3)①CH≡CH＋HCNCH2==CH－CN，加成反应
②nCH2==CH－CN，加聚反应
解析 (1)高聚物 的链节为，单体为CH2==CH－CN。(2)高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝≈619。
(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈。
1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
2．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案 D
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( )
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子化合物
C．聚乙烯塑料是天然高分子材料
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
答案 D
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然高分子材料，而聚乙烯塑料是合成高分子材料。
4．(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是( )
A．乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B．聚丙烯的链节是－CH2－CH2－CH2－
C．碳纤维属于合成有机高分子化合物
D．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
答案 A
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )
A．氯乙烯 B．氯乙烯和乙烯
C． D．
答案 C
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价则断开”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2。
6．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟剂。据此回答下列问题。
(1)A的结构简式为__________________，C的结构简式为__________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_______________________________________________________________________________。
答案 (1)CH≡CH CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH
解析 (1)C常作水果的催熟剂，说明C为CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH；由图中转化关系可知B为CH2==CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
题组一 常见的有机化合物的合成
1．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为( )
A．加成反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
B．氧化反应—加成反应—氧化反应—酯化反应
C．取代反应—氧化反应—氧化反应—酯化反应
D．加成反应—还原反应—氧化反应—取代反应
答案 A
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案 D
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
题组二 有机高分子化合物及合成
3．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的化学方程式为nCH2==CH－CH3―→，下列有关说法错误的是( )
A．丙烯通过加聚反应生成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物
D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
答案 B
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n，故A、C、D正确；在聚丙烯中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
4．(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是( )
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
③聚丙烯酸酯能发生加成反应
④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃
A．③④ B．①②
C．①②③ D．①②③④
答案 B
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在该高分子化合物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
5．下列有关高分子化合物的说法不正确的是( )
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加聚反应制得
C．合成高分子的单体是CF2==CF2
D．一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由和 CO2在催化剂作用下加聚生成
答案 A
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。
6．丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2==CH－CH==CH2 ②CH3－C≡C－CH3 ③CH2==CH－CN ④CH3－CH==CHCN
⑤CH3－CH==CH2 ⑥CH3－CH==CH－CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
答案 A
解析 高分子化合物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH－CH==CH2和CH2==CH－CN，故选A。
7．某高分子化合物可表示为，下列有关叙述错误的是( )
A．该高分子化合物是通过加聚反应制得的
B．合成该高分子化合物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
答案 D
解析 该高分子化合物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高分子化合物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应。
8．(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是( )
A．其单体为，经过加聚反应制得
B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
答案 B
解析 聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为，故A正确、B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
9．(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体( )
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
答案 B
解析 该高分子化合物链节主链不含杂原子，属于加聚反应，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开，，然后将半键闭合即可得到该高分子化合物的单体是、CH≡CH、。
10．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案 A
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
11．(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它的单体不含碳碳双键
B．其中的C—F很稳定
C．它在没有水的时候容易燃烧
D．分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
答案 B
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
12．某有机物能水解生成两种有机物，还能通过加聚反应生成高分子化合物，这种有机物的结构中一定具备的基团有( )
①R— ②—OH ③ ④—COOH ⑤ ⑥
A．①③④ B．①③⑤
C．②③④ D．③④⑥
答案 B
解析 能水解应具备酯基()，能加聚应具备碳碳双键，组成该有机物还应有烃基。
13．某高分子化合物结构如下：
其单体可能是( )
①CH2==CH－CN ②CH2==CH2 ③CH2==CH－CH==CH2 ④
⑤ ⑥CH2==CH－CH2－CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
答案 A
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂：，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH－CH==CH2和，则A项正确。
14．某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为________；C中官能团的名称为________。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：________________________________________________________，
反应类型为________。
(3)下列说法正确的是________(填字母)。
A．目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一
B．分馏石油得到的各个馏分为纯净物
C．动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
答案 (1)葡萄糖 CH2==CH2 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应
(3)AD
解析 (1)根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
15．(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
ABCD
(2)写出下列化学方程式：
B→C：________________________________________________________________________。
C→D：________________________________________________________________________。
(3)聚四氟乙烯的链节为________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为________。
答案 (1)CHCl3 CHClF2 CF2==CF2
CF2－CF2 (2)2CHClF2CF2==CF2＋2HCl nCF2==CF2CF2－CF2
(3)－CF2－CF2－ CF2==CF2 加聚反应
16．2丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2丁烯与溴水反应的化学方程式为
________________________________________________________________________，
反应类型为____________________，由2丁烯在一定条件下合成一种高分子化合物的化学方程式为__________________________________________，反应类型为____________。
(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为______，A与HBr发生加成反应生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为________和________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3＋Br2―→ 加成反应
nCH3CH==CHCH3 加聚反应 (2) 4
解析 (1)2丁烯和Br2发生加成反应生成,2丁烯在一定条件下加聚反应生成。
(2)烯烃A为，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为分子中“”不对称，与溴化氢发生加成反应的产物为两种，分别为和。
相关学案
苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物导学案： 这是一份苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物导学案，共13页。
高中化学专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第2课时学案及答案： 这是一份高中化学专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第2课时学案及答案，共1页。
苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第1课时学案设计： 这是一份苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第1课时学案设计，共1页。
