（通用版）高考化学一轮复习检测23 有机化学基础 综合题（含答案解析）

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高考化学复习检测:23 有机化学基础 综合题
(1)有一多肽的结构如下：

该化合物属于________肽；有______个氨基和________个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为________________________________________________________________。
(2)已知氨基酸可发生如下反应：


①写出A、B的结构简式：A____________________，B__________________。
②写出C→E的化学方程式：____________________________________________________。
③写出C→D的化学方程式：__________________________________________。


有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

请回答：
（1）Y的化学式为______________
（2）写出化合物H的结构简式_______________。
（3）下列说法不正确的是______________。
A．B的一氯代物有三种
B．反应①②③④均属于取代反应
C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应
D．反应①的试剂与条件为Cl2/光照
E. 化合物E能发生银镜反应
（4）写出反应④的化学方程式________________。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_______________。（任写两种）
（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：．写出以为原料制备合成的线路图。___________


葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOH＋CH2===CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：

①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_______。
②D的结构简式为_____________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填字母)
a．加成反应　b．水解反应　c．氧化反应　d．消去反应　e．还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________。








丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

(1)丁子香酚的分子式为_____________________________________________________。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(填序号)。
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液
(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有______种，写出其中任意一种的结构简式：______________。
①能与NaHCO3溶液反应
②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。

A→B的反应类型为________。1 mol A最多能与________ mol Br2反应。

实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚
用少量溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：

回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填正确选项前的字母)。
a．引发反应 b．加快反应速度 c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入________(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________________。
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”或“下”)。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填正确选项前的字母)洗涤除去。
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是__________________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_____________________。

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

(1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：

(2)Diels­Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经Diels­Alder反应制得。
①Diels­Alder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：________。


PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

已知：RC≡CH＋
(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是__________；D的名称(系统命名)是__________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2


8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i．
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是__________。
（2）A→B的化学方程式是____________________。
（3）C可能的结构简式是__________。
（4）C→D所需的试剂a是__________。
（5）D→E的化学方程式是__________。
（6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：____________

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。






化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。


答案解析
答案为：
(1)四　1　2
、、
(2)①　
②
③
解析：
(1)多肽水解时从肽键处断裂，形成—COOH与—NH2，该多肽中含有3个肽键，水解生成4个氨基酸分子，属于四肽。
(2)氨基酸分子间脱水成肽时，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：
，由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。


答案为：
C11H14NCl ACE
（其他合理的均给分）

解析：甲苯发生反应①生成A，A和NaCN反应后再水解生成B，B发生反应②生成C，结合C的结构简式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，根据D和G的结构的结构简式可知，D和F发生反应④生成G，且是F的氨基中的氢原子和D中的氯原子发生取代反应，比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成X，X发生取代反应生成Y，以此解答。
（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；故答案为：C11H14NCl；
（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；故答案为：；
（3）A．B的结构简式为，其一氯代物有4种 ，故A错误；B．由合成路线图可知，反应①②③④均属于取代反应，故B正确；C．从G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有还原反应、取代反应，故C错误； D．根据C的结构简式可知反应①是甲基上的氢原子被取代，因此试剂与条件为Cl2/光照，故D正确；E. 化合物E是环氧乙烷，不含醛基，不能发生银镜反应，故E错误。故答案为：ACE；
（4）反应④是氯原子被取代，反应的化学方程式为：
；
故答案为：；
（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，
则符合条件的有机物结构简式为：；
故答案为：；
（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；
以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：
；
故答案为：。


答案为：
(1)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO　银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace　②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
解析：
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2===CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。
(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。(3)①Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知G为CH2===CH—COOH，H为CH2===CH—COOCH3，由转化关系可知F为：，分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。


答案为：
(1)C10H12O2
(2)acd
(3)5　

(4)取代反应　2
解析：
(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。
(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。
(3)能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有





答案为：
(1)d；
(2)c；
(3)溴的颜色完全褪去；
(4)下
(5)b；
(6)蒸馏；
(7)避免溴大量挥发　1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管；
解析：
(2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸性气体；
(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；
(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；
(5)溴在水中溶解度小，不用水洗涤，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在1,2-二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与1,2-二溴乙烷混溶也不能用；
(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致1,2-二溴乙烷挥发到空气中)；
(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。


答案为：
（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，
则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，
E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，
结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，
B为，再结合已知反应①，A为。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。


答案为：
(1)①100　②C5H8O2　③(CH3)2C(CHO)2
(2)①加成　　②均三甲苯(或1,3,5­三甲苯)　溴单质/光照；液溴/Fe
解析：
(1)①质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；
②10.0 g X的物质的量是n=m÷M=10 g÷100 g·mol－1=0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)=m÷M=7.2 g÷18 g·mol－1=0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)=m÷M=22.0 g÷44 g·mol－1=0.5 mol，
则1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，X的相对分子质量是100，
所以X中O原子个数是=2，因此X的分子式是C5H8O2；
③根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，
说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，
所以X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
(2)①Diels­Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据Diels­Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3­丁二烯，
A的结构简式是；②的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，
苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，
则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环上和取代基上各一种，
所以该芳香烃为对称分子，只能是1,3,5­三甲苯；
当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；
当取代苯环上的H原子时，条件是Fe作催化剂和液溴。


答案为：
(1)加成反应(或还原反应)　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n-1)H2O
(5)ac；
解析：
(1)A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。
(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：，含有碳碳三键和羟基。D的名称是1,4-丁二醇。
(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为。
(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n-1)H2O。
(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；A分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol。


答案为：
烯烃 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl
ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O
取代反应 氧化 3∶1
解析：A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。
（2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D为氯原子的水解反应，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。
（5）D→E为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。
（6）F的结构简式为、G的结构简式为，F→G的反应类型为取代反应。
（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即+++H2O，
对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，
反应过程中L与G物质的量之比为3:1。


答案为：
1,6-己二醇 碳碳双键，酯基 取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）
5
c HBr，△ O2/Cu或Ag，△
解析：
（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。
（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，
所以化学方程式为。注意反应可逆。
（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：，每种可能上再连接－CH2Br，
所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，
要求有一定的对称性，所以一定是。
（5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，
选项c正确。
（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，
所以M为。
（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将氧化为，所以Y为。