2019高考化学一轮复习检测：选修5 有机化学基础选5-5a (含解析)

板块三  限时规范特训

　　时间：45分钟　　　满分：100分　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　

一、选择题(每题6分，共72分)

1.下列有关说法正确的是(　　)

A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛

B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体

D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应

答案　D

解析　醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，如甲酸酯，A错误；丙醛有同分异构体：，B错误；常温常压下，甲醛为气体，C错误；醛基能与H2发生还原反应，生成羟基，D正确。

2.[2018·昆明模拟]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)

A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C.在一定条件下能与溴发生取代反应

D.不能与溴化氢发生加成反应

答案　D

解析　分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D错误。

3.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(　　)

A.分子式为C9H5O4

B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

答案　C

解析　利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误；羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应，B错误；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，C正确；含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。

4.[2017·三亚模拟]某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(　　)

A.甲醇   B．甲醛

C.甲酸   D．甲酸甲酯

答案　B

解析　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，说明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。

 5.某种白酒中存在少量物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A.X难溶于乙醇

B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2

答案　B

解析　该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D错误。

6.[2017·广东高三联考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有(　　)

A.6种  B．7种  C．8种  D．9种

答案　A

解析　有机物C5H10O2在酸性条件下可水解，则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛，则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇，则甲为丁酸，由于丙基有2种结构，所以丁酸有2种，形成的酯有2种；若乙为乙醇，则甲为丙酸，形成的酯只有1种；若乙为丙醇(含—CH2OH)，则甲为乙酸，形成的酯只有1种；若乙为丁醇(含—CH2OH)，其结构有2种，则甲为甲酸，形成的酯有2种，所以符合条件的酯共6种，故选A。

7.EPA、DHA均为不饱和羧酸。1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol 甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，EPA、DHA的分子式分别为(　　)

A.C20H30O2、C22H30O2   B．C22H32O2、C20H30O2

C.C22H30O2、C20H30O2   D．C20H30O2、C22H32O2

答案　D

解析　1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，而EPA、DHA均为不饱和羧酸，故C67H96O6为三元酯，故发生酯化反应时的方程式可以表示为C3H8O3＋EPA＋2DHAC67H96O6＋3H2O，根据原子守恒可知，1 mol EPA和2 mol DHA的分子式之和为“C64H94O6”，D项符合题意。

8.某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是(　　)

A.若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种

B.若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种

C.若Q可发生银镜反应，则Q的结构有5种

D.若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种

答案　A

解析　当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时，均说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正确、D错误；若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，B错误；若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构，若Q分子中含有醛基，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，—C3H7 有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，即Q分子中含有醛基时有5种结构，则符合题意的Q的结构共有7种，C错误。

9.[2017·广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是(　　)

A.有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

B.1 mol A和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2

C.1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4 mol NaOH

D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种

答案　C

解析　有机物A的羟基连在苯环上，不能发生消去反应，—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，A错误；A中苯环能与H2发生加成反应，但酯基不能与H2发生加成反应，1 mol A与足量H2发生加成反应，最多消耗3 mol H2，B错误；A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应，其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应，故1 mol A最多可以消耗4 mol NaOH，C正确；符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组

其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系，故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种，D错误。

10.[2017·湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：

下列说法错误的是(　　)

A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应

B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH

C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到

D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上

答案　B

解析　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，其中后者可由B转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过O—H键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故A中所有原子可能处于同一平面上，D正确。

11.C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子的同分异构体共有(　　)

A.5种  B．6种  C．7种  D．8种

答案　A

解析　C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团，相当于在C—C上连上这4个基团，若其中一个碳原子上连有1个基团，则有3种结构，若其中一个碳原子上连有2个基团，则有2种结构，共5种同分异构体。

12.已知：RCH2OHRCHORCOOH。某有机物X的化学式为C5H12O，能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C5H10O2)。若不考虑立体结构，X和Y在一定条件下生成的酯最多有(　　)

A.32种  B．24种  C．16种  D．8种

答案　C

解析　依据信息得出：只有含—CH2OH的醇能被氧化成羧酸，符合条件的醇有4种，即正戊醇、2­甲基­1­丁醇、3­甲基­1­丁醇、2,2­二甲基­1­丙醇，被氧化成羧酸Y的同分异构体也有4种，故X、Y在一定条件下生成的酯最多有4×4＝16种。

二、非选择题(共28分)

13.(13分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RCHO＋CH3COOR′RCHCHCOOR′。

请回答：

(1)E中官能团的名称是____________。

(2)B＋D→F的化学方程式：___________________________。

(3)X的结构简式_______________________________________。

(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。

  A．能发生水解反应

  B．不与浓硝酸发生取代反应

  C．能使Br2/CCl4溶液褪色

  D．能发生银镜反应

(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

答案　(1)醛基

(2)

 (3)

(4)AC

(5)BC

解析　

14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：______________________________________________。

(2)C中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：______________________________________________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

(5)已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2CH3CH2OH

CH3COOC2H5

答案　(1)醛基、羧基

 (2)③>①>②

(3)4

(4)取代反应　3　、

、、

(5)

解析　(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构简式为；根据C的结构简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。

(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为，该分子的结构对称，有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。

(4)D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；1 mol F在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子)和一个溴原子。则该支链可以是、

，据此可写出F的4种同分异构体。

(5)由合成，需将甲基变为醛基即可。根据信息，先将CH3中的一个氢原子用氯原子取代，再将氯原子水解得到醇羟基，最后催化氧化即可得到醛基。