吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用

这是一份吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用，共37页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-17有机合成的综合应用

一、单选题
1．（2023·吉林延边·统考二模）化合物X(如图)是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是

A．1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2
B．化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色
C．化合物X分子中最多有12个原子在同一平面上
D．1mol 化合物X完全水解所得有机产物中含有2NA个手性碳原子
2．（2022·吉林长春·校联考模拟预测）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C7H10O5属于芳香族化合物
B．该分子中所有原子一定不能共平面，该分子中含有3个手性碳原子
C．1mol莽草酸与适量浓硫酸混合加热，仅发生消去反应
D．1mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出4molCO2气体
3．（2022·吉林·统考三模）“更严、 更全、更高”的禁止使用兴奋剂是2022年北京冬奥会的重要特征。苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为： 。下列叙述错误的是
A．向该兴奋剂中滴入KMnO4(H+)溶液，可观察到紫色褪去
B．该兴奋剂分子中所有碳原子均可能共平面。
C．该兴奋剂能够发生氧化反应、还原反应和水解反应
D．1 mol苯丙酸诺龙完全燃烧消耗34 mol O2
4．（2022·吉林·校联考模拟预测）有机物M、N之间可发生如图转化.下列说法不正确的是

A．M能与溴水发生加成反应
B．M分子中所有碳原子共平面
C．N能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．M、N均能发生水解反应和酯化反应
5．（2021·吉林四平·校联考模拟预测）乙酸苯甲酯R是茉莉花香气的成分之一，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．R的分子式为C9H12O2
B．R分子所有原子可能共平面
C．R能发生加成、取代、氧化反应
D．R和乙酸乙酯互为同系物

二、有机推断题
6．（2023·吉林长春·统考模拟预测）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
  
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称为 ：B→C的反应类型为 。
(3)写出E的结构简式 。
(4)写出B与水溶液加热时的化学反应方程式 。
(5)与完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。
(6)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有 种(不考虑立体异构，同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其它环状结构          ②含有硝基且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。
7．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
  
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 ；B在核磁共振氢谱上有 组峰。
(3)B→C 的反应类型是 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以   和HOOCCH2COOH为原料合成  的合成路线：
  
则A'、B'的结构简式分别为 、 。
8．（2023·吉林延边·统考二模）2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)E中含氧官能团的名称为 。
(3)由A →B的反应类型为 。
(4)由C →D的化学反应方程式为 。
(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为 。
(6)F的结构简式为 。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2： 2： 1的所有同分异构体的结构简式为 。
①含有苯环
②苯环上有3个取代基
③消耗 Na与NaOH之比为2 ： 3
9．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：

已知：①。
②(Z、Zˊ为CN或COOR)
③RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 ；检验B中含有溴原子的试剂为 。
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A的同分异构体中核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式： 。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
10．（2022·吉林长春·校联考模拟预测）可降解塑料在完成使用功能后，能在自然环境条件下较快速降解，成为易被环境利用的碎片或碎末，最终回归自然，且在降解过程中产生和降解后残留的物质对环境无害或无潜在危害。由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

已知：i．(R1、R2、R3均为烃基)
ii．+2RBr+2HBr
回答下列问题：
(1)A的分子式为 ，B的结构简式为 。
(2)C的官能团名称为 。
(3)D→F反应类型为 。
(4)写出C→PHB反应的化学方程式 。
(5)写出H→I的第一步反应的化学方程式 。
(6)J的同分异构体X能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，且无环状结构，则X的结构共 种(考虑立体异构，包括顺反异构和手性异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：1：6，则X的结构简式为 。
11．（2022·吉林·统考三模）目前，在地球上最高的地方珠峰山顶发现了塑料污染。PCL塑料可以微生物降解，代替传统塑料制品减少“白色污染”，PCL 塑料的结构可表示为，其合成路线如图

已知：(R，Rˊ代表烃基)
(1)A中-R是 ， B生成C的反应类型是 。
(2)E的官能团名称是 ，D转化为E的反应条件是 。
(3)F的结构简式是 。
(4)写出G转化为PCL的化学反应方程式 。
(5)G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件的共有 种(不考虑立体异构)
a．相对分子质量比G少14    b．能发生银镜反应
c．能与Na反应产生H2 d．能发生水解反应
写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的任意一种同分异构体的结构简式 。
(6)防新冠病毒口罩滤芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，设计方案以为原料合成PLA()，请将下面的合成路线流程图补充完整(无机试剂任选) 。

12．（2022·吉林·校联考模拟预测）以下是合成芳香族有机高聚物P的合成路线．

已知：ROH+R’OH ROR’+H2O
完成下列填空：
（1）F中官能团的名称 ；写出反应①的反应条件 ；
（2）写出反应⑤的化学方程式 ．
（3）写出高聚物P的结构简式 ．
（4）E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 ．
①分子中只有苯环一个环状结构，且苯环上有两个取代基；
②1mol该有机物与溴水反应时消耗4molBr2
（5）写出以分子式为C5H8的烃为主要原料，制备F的合成路线流程图（无机试剂任选） ．合成路线流程图示例如下：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．
13．（2021·吉林长春·统考三模）罗非昔布(结构如图化合物L)是一种新型非甾体抗炎药，由于其良好的抗炎活性及安全性，对其进行合成优化和结构衍生一度成为人们研究的热点，其中一条合成路线如图：

已知：①⇌
②R1-B(OH)2+R1-R2+
请回答以下问题：
(1)化合物B的名称为 ，化合物F的官能团的名称为 。
(2)C+D→E的反应类型为 。
(3)已知1molE反应只生成1molF和1molG，则G的结构简式为 。
(4)写出H→I的反应方程式 。
(5)化合物K的结构简式为 。
(6)符合下列要求的化合物F的同分异构体一共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为 。
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为2个取代基
b.含有羧基
c.能发生银镜反应
14．（2021·吉林·统考三模）盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烃X为原料制备H的一种合成路线如下，回答下列问题：

请回答下列问题：
(1)X的化学名称是 ，其分子中共面原子数目最多为 个。
(2)B生成C的反应类型为 ，E中含氧官能团的名称为 。
(3)写出C与足量NaOH反应的化学方程式： 。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性碳个数为 个。
(5)设计D→E，G→H两步的目的是 。
(6)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种
①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物
②不能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子
④不考虑—O—NH2结构
15．（2021·吉林长春·统考二模）石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下：

已知：①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构，E、F能发生银镜反应，1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。
②1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)。
③
(1)A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)反应I、II的反应类型分别是 、 。
(4)E中所含官能团的名称是 ，E→F 反应所需的试剂和条件是 。
(5)写出反应G→H的化学方程式 。
(6)K的结构简式为 ，K的同分异构体中，与F互为同系物的有 种。
16．（2021·吉林延边·统考模拟预测）有机物F是一种治疗H1N1流感的常见药物，可按下列路线合成：

已知：
请回答下列问题：
(1)C的分子式为 。
(2)物质A—F中，互为同分异构体的是 (填字母)，A的一氯代物有 种。
(3)上述反应中，属于加成反应的是 (填序号)。
(4)反应①的化学反应方程式为 。
(5)化合物G(如图所示)与D空间结构相似，将甲醛(HCHO)水溶液与氨水混合蒸发可制得。若原料完全反应生成G和水，则甲醛与氨的物质的量之比应为 。

(6)D的一种芳香族衍生物的结构简式为。这种衍生物满足以下条件的所有同分异构体有 种，其中苯环上含有两个甲基的结构简式为 。
a.属于芳香族化合物，但不能和FeCl3溶液发生显色反应
b.1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应
c.核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：3
17．（2021·吉林四平·校联考模拟预测）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。C的化学名称是 。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。
（3）⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。
（4）G的分子式为 。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。
（6）4­-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4­-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。

参考答案：
1．A
【详解】A．化合物X中只有苯环能与H2发生加成反应，则1mol 化合物X与H2加成时，最多消耗3mol H2，A正确；
B．化合物X中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显紫色，B错误；
C．苯环及其连接的原子共平面，旋转单键可以使甲基中碳原子及其甲基上1个氢原子处于平面内，则化合物X在同一平面上最多数目至少是14个，C错误；
D．化合物X完全水解所得有机产物为，如图所示标有“*”为手性碳原子：，共有1个手性碳原子，D错误；
故选A。
2．B
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，其分子式为C7H10O5，但分子不含苯环故不属于芳香族化合物，A错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中的六元环不是苯环，有多个sp3杂化的碳原子，则该分子中所有原子一定不能共平面，同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则该分子中含有3个手性碳原子，即三个与羟基相连的碳原子均为手性碳原子，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羟基和羧基，与适量浓硫酸混合加热后能够发生酯化反应，醇羟基的分子间脱水和消去反应，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol莽草酸分子中含有1mol羧基，故其与足量的NaHCO3溶液反应可放出1molCO2气体，D错误；
故答案为：B。
3．B
【详解】A．该兴奋剂分子中含有碳碳双键，向该兴奋剂中滴入KMnO4(H+)溶液，可观察到紫色褪去，A正确；
B．该兴奋剂分子中有多个饱和碳原子形成的环，所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．该兴奋剂分子中含有碳碳双键，能够发生氧化反应、还原反应，含有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．苯丙酸诺龙的分子式为C27H34O3，1 mol苯丙酸诺龙完全燃烧消耗O2(27+344-)mol=34mol，D正确；
答案选B。
4．B
【详解】A. M中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故A正确；
B. M分子有三个C原子连接在同一个饱和C原子上，所以不可能所以碳原子共面，故B错误；
C. N中含有羟基、醛基均能被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，故C正确；
D. M和N中均含有酯基和羟基，能发生水解反应和酯化反应，故D正确；
故答案为B。
5．C
【详解】A、R的分子式为C9H10O2，A错误；
B、R分子中存在甲基和亚甲基，不可能所有原子都共面，B错误；
C、该物质中含有苯环，可以发生加成反应；含有酯基，可以发生取代反应（水解反应）；该物质还可以和O2发生燃烧反应，即氧化反应；C正确；
D、同系物需满足结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2，故R与乙酸乙酯不互为同系物，D错误；
故选C。
【点睛】酯基和羧基中的碳氧双键不能和H2发生加成反应。
6．(1)间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸

(2) 羧基、碳氯键 取代反应
(3)  
(4)  +2NaOH   +H2O+NaCl
(5)4
(6) 16   

【分析】B和NaCN反应生成C，C 与SOCl2反应生成D，根据B、D的结构简式可知C是  ；  和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为  。
【详解】（1）  的化学名称为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸。
（2）有结构简式可知，B中含有官能团的名称为羧基、碳氯键；B→C过程中B中氯原子被-CN取代，反应类型是取代反应。
（3）由分析可知，E的结构简式为。
（4）B与NaOH水溶液加热时卤素原子发生水解，且羧基与NaOH反应生成羧酸钠，反应方程式：+2NaOH +H2O+NaCl。
（5）F与完全加成后的产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子的个数为4，分别为  。
（6）H为C的同分异构体，符合条件：①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；符合条件的  同分异构体，苯环上有2个取代基-NO2、-CH2-CCH，有3种结构，或者2个取代基为-NO2、-CC-CH3，有3种；或者有3个取代基-NO2、-CCH，-CH3，有10种结构；所以同分异构体种数是16种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为：  。
7．(1)羟基、醛基
(2)    6
(3)还原反应
(4)  
(5)20
(6)      

【分析】A发生催化氧化生成B，根据B的分子式可知，B是  ；卤代烃在碱性条件下水解为醇，醇发生催化氧化生成醛。
【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含有的官能团的名称为羟基、醛基；
（2）A发生催化氧化生成B ，根据A的结构简式，可知B的结构简式为  ；  结构不对称，有6种等效氢，在核磁共振氢谱上有6组峰。
（3）B→C 是B中1个醛基变为羟基，反应类型是还原反应；
（4）E→F是  与  发生取代反应生成  和  ，反应方程式为    ；
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③有3个取代基与苯环直接相连；3个取代基可能是-OH、-CHO、-CH2CH3，在苯环上的位置异构有10种；3个取代基可能是-OH、-CH2CHO、-CH3，在苯环上的位置异构有10种；符合条件的C的同分异构体共20种。
（6）  发生水解反应生成  ，  发生催化氧化生成  ，则A'、B'的结构简式分别为  、  。
8．(1)C7H6O4
(2)羧基、醚键
(3)酯化反应或取代反应
(4)+CH3I+HI
(5)+ NaHCO3+CO2+H2O
(6)
(7) 21
、

【分析】由C的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成B为，已知①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C，则B与发生取代反应生成C和HBr，C中酚羟基与CH3I发生取代反应生成D和HI，D中酯基水解、酸化生成E为，G发生已知②反应生成H，逆推可知G为，对比E、G的结构简式推知F为。
【详解】（1）A为，其分子式为C7H6O4；
（2）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（3）据分析可知，由A →B的反应类型为酯化反应或取代反应；
（4）由C →D的化学反应方程式为+CH3I+HI；
（5）A的一种同分异构体，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为+ NaHCO3+CO2+H2O；
（6）据分析可知，F的结构简式为；
（7）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3个取代基，③消耗 Na与NaOH之比为2 :3，则苯环3个取代基为-OH、-OH、-COOCH3时有6种，或-OH、-OH、-CH2OOCH时有6种，或-OH、-CH2OH、-OOCH时有10种，去掉B本身，还有21种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1的所有同分异构体的结构简式为、。
9．(1) 羰(酮)基、酯基
(2) 取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4) 9
(5)

【分析】A与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C发生已知①中的取代反应生成D，结合D的结构可知C为：，B为，A为；D发生已知②中反应生成E，E为；E水解得到F。据此解答。
【详解】（1）由D的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E为，故答案为：羰(酮)基、酯基；；
（2）由以上分析可知C→D的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH使其水解生成NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B与NaCN发生取代反应生成C，反应方程式为：，故答案为：；
（4）①含有结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环上均有邻间对三种位置，则组合共有9种，核磁共振氢谱有6组吸收峰的有机物的结构简式：，故答案为：9；；
（5）与溴单质在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，与在条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，由此可得合成路线：，故答案为：。
10．(1) C7H10 CH3COCH2COOH
(2)羟基、羧基
(3)还原反应
(4)n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O
(5) +2NaOH+2CH3CH2OH
(6) 12

【分析】 与KMnO4/H+、加热反应生成B和D，D的分子式为C3H4O4，根据题给已知i，B的结构简式为CH3COCH2COOH、D的结构简式为HOOCCH2COOH；PHB由单体C发生缩聚反应生成，由PHB的结构简式可知，C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH；D与CH3CH2OH、浓硫酸共热发生酯化反应生成E，E的分子式为C7H12O4，E的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；对比D、F的分子式，D发生还原反应生成F，F的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，F发生取代反应生成G，G的结构简式为BrCH2CH2CH2Br；E与G发生题给已知ii的反应生成H，H与NaOH反应后酸化生成I，I加热失去CO2生成J，结合J的结构简式可推知，H的结构简式为 、I的结构简式为 。
【详解】（1）A的结构简式为 ，分子式为C7H10；B的结构简式为 CH3COCH2COOH；答案为：C7H10；CH3COCH2COOH。
（2）C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，其中官能团的名称为羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
（3）对比D、F的分子式，D→F发生加氢去氧的还原反应；答案为：还原反应。
（4）C发生缩聚反应生成PHB，反应的化学方程式为n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O；答案为：n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O。
（5）H→I的第一步反应为H在NaOH溶液中的水解反应，反应的化学方程式为+2NaOH+2CH3CH2OH；答案为：+2NaOH+2CH3CH2OH。
（6）J的分子式为C5H8O2，不饱和度为2；J的同分异构体X能与NaHCO3溶液反应放出气体，则X中含1个—COOH，X中无环状结构，X中含有1个碳碳双键，X的结构简式有CH3CH2CH=CHCOOH（有两种互为顺反异构的结构）、CH3CH=CHCH2COOH（有两种互为顺反异构的结构）、CH2=CHCH2CH2COOH、 （有两种互为顺反异构的结构）、 （有两种互为手性异构的结构）、 、 、 ，符合题意的同分异构体共12种；其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：1：6，则X的结构简式为 ；答案为：12；。
11．(1) -CH3 水解反应
(2) 酮羰基 Cu，O2/△
(3)
(4)nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O
(5) 12
(6)

【分析】A与过氧化物发生已知反应生成B，B在酸性条件下水解生成乙酸和C，则B 为酯、-R为-CH3，B的结构简式为：，C的结构简式为；C与氢气发生加成反应得到D，D为；D被氧化生成E，E为；E与过氧化物反应生成F，F在酸性条件下水解生成G，G在浓硫酸并加热的条件下反应生成PCL，结合已知反应和PCL的结构简式可知，F为，G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
(1)
由分析可知，-R为-CH3，B的结构简式为：，B在酸性条件下水解生成乙酸和，B生成C的反应类型是：水解反应。
(2)
E为，官能团为酮羰基，D为，D发生催化氧化生成E，反应条件为Cu，O2/△。
(3)
由分析可知，F的结构简式为。
(4)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，G转化为PCL的化学反应方程式为：nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O。
(5)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，分子式为C6H12O3，其同系物H的相对分子质量比G少14，分子式为C5H10O3，能发生银镜反应，含-CHO，能与Na反应产生H2 ，含-OH或-COOH，能发生水解反应，含酯基，则H的官能团为HCOO-和-OH，符合条件的有、、、，共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式为：。
(6)
发生催化氧化生成，在催化剂的作用下被氧化生成，再与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸并加热的条件下反应生成，合成路线为：。
12． 羧基、氯原子 光照 HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF
【分析】不饱和度极高，因此推测为甲苯，推测为，根据反应③的条件，C中一定含有醇羟基，则反应②是卤代烃的水解变成醇的过程，C即苯甲醇，根据题目给出的信息，D为，结合D和E的分子式，以及反应④的条件，推测应该是醇的消去反应，故E为，再来看M，M的分子式中有钠无氯，因此反应⑤为氢氧化钠的乙醇溶液，M为，经酸化后得到N为，N最后和E反应得到高聚物P，本题得解。
【详解】（1）F中的官能团有羧基、氯原子；反应①取代的是支链上的氢原子，因此条件为光照；
（2）反应⑤即中和反应和消去反应，方程式为HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O；
（3）根据分析，P的结构简式为；
（4）首先根据E的分子式可知其有5个不饱和度，苯环只能提供4个不饱和度，因此必定还有1个碳碳双键，符合条件的同分异构体为 ；
（5）首先根据的分子式算出其分子内有2个不饱和度，因此这两个碳碳双键可以转化为F中的2个羧基，故合成路线为CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF。
13． 溴乙酸(或2-溴乙酸) 羰基(酮基)、酯基 取代反应 C2H5OH或CH3CH2OH +CF3COOH+H2O 12 、
【分析】A与溴发生取代反应生成B，B中羟基上的氢原子被甲基取代生成C，C与D在碳酸钠作用下反应生成E，1molE反应只生成1molF和1molG，对比E和F的结构简式可知，该过程中发生取代反应，与苯环相连的亚甲基上的氢原子被E中距离苯环远端的酯基脱去-OCH2CH3后剩余原子团取代形成环，所以G为CH3CH2OH；F发生类似信息①的反应得到H，所以的结构简式为；I与J反应得到K，K被氧化得到L，根据I、J的结构特点可知该反应和信息②类似，可知K的结构简式为。
【详解】(1)根据B的结构简式可知可知B的名称为溴乙酸(或2-溴乙酸)；根据F的结构简式可知其官能团为羰基(酮基)、酯基；
(2)C中溴原子被-OOCCH2C5H6代替生成E，属于取代反应；
(3)根据分析可知G的结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH；
(4)根据分析可知H的结构简式为，H生成I的过程与酯化反应类似，化学方程式为+CF3COOH+H2O；
(5)I与J发生类似信息②的反应得到K，所以K的结构简式为；
(6)F含有10个碳原子，3个O原子，同分异构体满足：
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为2个取代基，则取代基有邻间对三种位置；
b.含有羧基；
c.能发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH=CHCHO、-CHO和-CH=CHCOOH、-COOH和-C(CHO)=CH2、-CHO和-C(COOH)=CH2，每一组都有三种位置，所以同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为、。
14． 甲苯 13 取代反应 醚键、醛基 +2NaOH+NaCl 1 保护酚羟基 4
【分析】由流程可知，X与丙烯发生加成反应生成A，所以X为，A发生取代反应生成B，B中甲基上H被Cl取代生成C，C水解氧化生成D，D发生取代反应生成E，E中-CHO转化为环氧乙醚基，F发生开环生成G，G水解生成H，设计D→E，G→H两步可保护酚-OH，以此来解答。
【详解】(1) X为，化学名称为甲苯，苯环为平面结构，单键可以旋转，所以甲基中C原子和1个氢原子可以共面，所以最多有13个原子共面；
(2) B中甲基上H被Cl取代生成C，所以属于取代反应；根据E的结构简式可知其官能团为醚键、醛基；
(3)C中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH反应，所以化学方程式为+2NaOH+NaCl；
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则H中有一个手性碳，即与羟基相连的碳原子；
(5)对比D和H的结构简式可知发生变化的只有醛基，所以设计D→E，G→H两步的目的是为了保护酚羟基；
(6)H的同分异构体满足：
①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物，则含有苯环；
②不能与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子；
④不考虑—O—NH2结构；则满足条件的有：、、 、共4种。
15． 1，3-丁二烯 CH2BrCH2CH2CH2Br 加成反应 取代反应 羟基、醛基 O2，Cu/Ag 加热 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 9
【分析】丙烯发生催化氧化反应生成D，D的不饱和度为，D为链状结构，D的相对分子质量为56，E比D相对分子质量大18，且1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)，说明E含有一个羟基，则D和水发生加成反应生成E，E能发生银镜反应则含有醛基，则D含有醛基，D为CH2=CHCHO，F也能发生银镜反应，且1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg，则可知F为OHCCH2CHO，E应为OHCH2CH2CHO，E发生催化氧化生成F，F发生银镜反应然后酸化生成G，G和乙醇发生酯化反应生成H，H发生已知③的反应，根据其产物知，G为二元酸，G为HOOCCH2COOH，H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，已知A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，结合A的分子式可知，A为CH2=CH-CH=CH2，根据反应Ⅱ的产物、信息反应③以及B的分子式可判断，A发生1.4-加成生成B为CHBrCH=CHCH2Br，B与氢气发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2CH2Br。发生水解反应生成，在加热的条件下失去1分子CO2，则K为。
【详解】(1)A为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯；
(2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br；
(3)反应I为加成反应，反应II为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和CH2BrCH2CH2CH2Br发生信息反应③，为取代反应；
(4)E为OHCH2CH2CHO，所含官能团的名称是羟基、醛基；F为OHCCH2CHO，E发生催化氧化生成F，则E→F 反应所需的试剂和条件是O2，Cu/Ag 加热；
(5) G为HOOCCH2COOH，与乙醇发生酯化反应生成H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则反应G→H的化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；
(6)F为OHCCH2CHO，K的结构简式为，分子式为C6H10O2，不饱和度为2，K的同分异构体中，与F互为同系物的物质应含有2个醛基，碳原子之间形成单键，则相当于有2个醛基取代了丁烷的2个氢原子，应为丁烷的二元取代物，采用“定一动一”的思路书写，有以下同分异构体：     、  ，共9种。
16． C10H16 CD 3 ①② 3∶2 4 、
【分析】根据已知分析，A发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的结构分析，B的结构为。据此回答。
【详解】(1)C的结构为，分子式为C10H16。
(2)物质A—F中，CD分子式为C10H16，互为同分异构体，A的结构为，有三种氢原子，所以一氯代物有3种。
(3)AB中含有碳碳双键，根据反应过程分析，上述反应中，属于加成反应的是①②。
(4)反应①的化学反应方程式为。
(5)从原子守恒角度分析，一个G分子中含有6个碳原子核4个氮原子，则甲醛与氨的物质的量之比应为6:4=3∶2。
(6) 的同分异构体满足的要求为：a.属于芳香族化合物，但不能和FeCl3溶液发生显色反应，说明有苯环，但是不含酚羟基；b.1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应，该物质中含有2个氧原子，说明含有酚形成是酯类；c.其分子中有12个氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：3，其结构可能为、、、共4种，其中苯环上含有两个甲基，说明苯环上有对称性，连接一个酯基和两个甲基，所以结构简式为或。。
17． 三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 +HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9
【分析】A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B的分子式为C7H5Cl3，可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代，B与SbF3发生反应生成，说明发生了取代反应，用F原子取代了Cl原子，由此可知B为，进一步可知A为，发生消化反应生成了，被铁粉还原为，与吡啶反应生成F，最终生成，由此分析判断。
【详解】(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯，结构为；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯；
(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，因此反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4、加热，反应类型为取代反应；
(3)对比E、G的结构，由G可倒推得到F的结构为，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式为：+HCl，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl；
(4)根据G的结构式可知其分子式为C11H11O3N2F3；
(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体，除去G本身还有9种。
(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与反应得到4­甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)，由此可得合成路线为：。