吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-14认识有机物

这是一份吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-14认识有机物，共37页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，实验题等内容，欢迎下载使用。

吉林高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-14认识有机物

一、单选题
1．（2023·吉林长春·校联考模拟预测）阿西弗兰(R)是一种降血脂剂，一种合成阿西弗兰的路线如下。下列说法正确的是
  
A．M中所有的碳原子可能共平面
B．P与乙酸乙酯互为同系物
C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和R
D．R与足量H2加成后所得产物分子中含有3个手性碳原子
2．（2022·吉林·统考三模）“更严、 更全、更高”的禁止使用兴奋剂是2022年北京冬奥会的重要特征。苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为： 。下列叙述错误的是
A．向该兴奋剂中滴入KMnO4(H+)溶液，可观察到紫色褪去
B．该兴奋剂分子中所有碳原子均可能共平面。
C．该兴奋剂能够发生氧化反应、还原反应和水解反应
D．1 mol苯丙酸诺龙完全燃烧消耗34 mol O2
3．（2022·吉林长春·统考模拟预测）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与溶液反应有生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面

二、有机推断题
4．（2023·吉林长春·统考三模）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下：

已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。
(2)由C生成D的反应类型为 ；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为 。
(3)设置D→E和F→G两步反应的作用是 。
(4)写出由G生成H的化学方程式 。
(5)写出Ⅰ的结构简式 。
(6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②苯环上含有两个取代基，且位置相对；
③含有；
④能发生银镜反应。
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为 (写出其中两种的结构简式)。
5．（2023·吉林白山·统考模拟预测）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
  
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 ；B在核磁共振氢谱上有 组峰。
(3)B→C 的反应类型是 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以   和HOOCCH2COOH为原料合成  的合成路线：
  
则A'、B'的结构简式分别为 、 。
6．（2023·吉林长春·统考模拟预测）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
  
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称为 ：B→C的反应类型为 。
(3)写出E的结构简式 。
(4)写出B与水溶液加热时的化学反应方程式 。
(5)与完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。
(6)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有 种(不考虑立体异构，同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。
①除苯环外不含其它环状结构          ②含有硝基且直接连在苯环上
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。
7．（2022·吉林长春·校联考模拟预测）可降解塑料在完成使用功能后，能在自然环境条件下较快速降解，成为易被环境利用的碎片或碎末，最终回归自然，且在降解过程中产生和降解后残留的物质对环境无害或无潜在危害。由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

已知：i．(R1、R2、R3均为烃基)
ii．+2RBr+2HBr
回答下列问题：
(1)A的分子式为 ，B的结构简式为 。
(2)C的官能团名称为 。
(3)D→F反应类型为 。
(4)写出C→PHB反应的化学方程式 。
(5)写出H→I的第一步反应的化学方程式 。
(6)J的同分异构体X能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，且无环状结构，则X的结构共 种(考虑立体异构，包括顺反异构和手性异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：1：6，则X的结构简式为 。
8．（2022·吉林长春·统考模拟预测）盐酸西替利嗪是第二代无镇定作用的抗组胺药物，一种改进合成工艺如下：

回答下列问题：
(1)有机物A的名称： ；指出D的官能团名称： 。
(2)有机物B中至少有 个原子共平面，D→E的反应类型： 。
(3)写出E→F的化学方程式： 。
(4)C的同分异构体很多，其中含有两个苯环(无其他环)的同分异构体有 种(不含C本身)，写出苯环上一取代物有4种的结构简式： 。
(5)参照流程图补充完整下列合成路线中的试剂名称或结构简式：

试剂1： ；试剂2： ；产物1： 。
9．（2022·吉林·统考三模）目前，在地球上最高的地方珠峰山顶发现了塑料污染。PCL塑料可以微生物降解，代替传统塑料制品减少“白色污染”，PCL 塑料的结构可表示为，其合成路线如图

已知：(R，Rˊ代表烃基)
(1)A中-R是 ， B生成C的反应类型是 。
(2)E的官能团名称是 ，D转化为E的反应条件是 。
(3)F的结构简式是 。
(4)写出G转化为PCL的化学反应方程式 。
(5)G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件的共有 种(不考虑立体异构)
a．相对分子质量比G少14    b．能发生银镜反应
c．能与Na反应产生H2 d．能发生水解反应
写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的任意一种同分异构体的结构简式 。
(6)防新冠病毒口罩滤芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，设计方案以为原料合成PLA()，请将下面的合成路线流程图补充完整(无机试剂任选) 。

10．（2021·吉林长春·统考三模）罗非昔布(结构如图化合物L)是一种新型非甾体抗炎药，由于其良好的抗炎活性及安全性，对其进行合成优化和结构衍生一度成为人们研究的热点，其中一条合成路线如图：

已知：①⇌
②R1-B(OH)2+R1-R2+
请回答以下问题：
(1)化合物B的名称为 ，化合物F的官能团的名称为 。
(2)C+D→E的反应类型为 。
(3)已知1molE反应只生成1molF和1molG，则G的结构简式为 。
(4)写出H→I的反应方程式 。
(5)化合物K的结构简式为 。
(6)符合下列要求的化合物F的同分异构体一共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为 。
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为2个取代基
b.含有羧基
c.能发生银镜反应
11．（2021·吉林·统考三模）盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烃X为原料制备H的一种合成路线如下，回答下列问题：

请回答下列问题：
(1)X的化学名称是 ，其分子中共面原子数目最多为 个。
(2)B生成C的反应类型为 ，E中含氧官能团的名称为 。
(3)写出C与足量NaOH反应的化学方程式： 。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性碳个数为 个。
(5)设计D→E，G→H两步的目的是 。
(6)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种
①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物
②不能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子
④不考虑—O—NH2结构
12．（2021·吉林延边·统考模拟预测）有机物F是一种治疗H1N1流感的常见药物，可按下列路线合成：

已知：
请回答下列问题：
(1)C的分子式为 。
(2)物质A—F中，互为同分异构体的是 (填字母)，A的一氯代物有 种。
(3)上述反应中，属于加成反应的是 (填序号)。
(4)反应①的化学反应方程式为 。
(5)化合物G(如图所示)与D空间结构相似，将甲醛(HCHO)水溶液与氨水混合蒸发可制得。若原料完全反应生成G和水，则甲醛与氨的物质的量之比应为 。

(6)D的一种芳香族衍生物的结构简式为。这种衍生物满足以下条件的所有同分异构体有 种，其中苯环上含有两个甲基的结构简式为 。
a.属于芳香族化合物，但不能和FeCl3溶液发生显色反应
b.1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应
c.核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：3
13．（2021·吉林长春·统考二模）石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下：

已知：①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构，E、F能发生银镜反应，1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。
②1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)。
③
(1)A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)反应I、II的反应类型分别是 、 。
(4)E中所含官能团的名称是 ，E→F 反应所需的试剂和条件是 。
(5)写出反应G→H的化学方程式 。
(6)K的结构简式为 ，K的同分异构体中，与F互为同系物的有 种。

三、实验题
14．（2023·吉林长春·统考模拟预测）邻硝基苯甲醛是一种重要的精细化学品，实验室可通过图1装置(夹持仪器已略去)，以邻硝基苯甲醇为原料，利用两相反应体系(图2)实现邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成．已知部分物质的性质如下表所示。
物质
  
  

溶解性
微溶于水，易溶于
难溶于水，易溶于
易溶水，难溶于
熔点/
70
43
—
沸点/
270
153
—
性质
  (易溶于水)
  
实验步骤如下：
I．向三颈瓶中依次加入邻硝基苯甲醇，二氯甲烷(沸点)和磁子，搅拌使固体全部溶解。再依次加入水溶液(做催化剂)和饱和溶液。在和剧烈搅拌条件下，滴加足量水溶液后，继续反应。
Ⅱ．反应完全后，将反应液倒入分液漏斗，分出有机层后，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤后，除去并回收滤液中的二氯甲烷，得到粗品。
Ⅲ．将粗品溶解在二氯甲烷中，加入饱和溶液，充分作用后，分离得到水层，水层在冰浴中用氢氧化钠溶液调节到，浅黄色固体析出完全．抽滤、干燥至恒重，得产品。
(1)控制反应温度为的方法是 ；滴加溶液时，需要先将漏斗上端玻璃塞打开，目的是 。
(2)合成产品的化学方程式为 。
(3)相比于单相反应体系，利用两相反应体系可以大幅减少副产物的量，原因是 ；该副产物主要成分是 。
(4)步骤Ⅱ中除去并回收二氯甲烷的实验方法是 。
(5)若用一定浓度盐酸代替“步骤Ⅲ”中的氢氧化钠溶液调节， (填“能”或“不能”)析出大量产品，原因是 。
(6)本实验产率为 (计算结果保留3位有效数字)。
15．（2021·吉林长春·统考模拟预测）己二酸是一种二元弱酸，通常为白色结晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。实验室以环己醇( )为原料制取己二酸的实验流程如图：

已知：①“氧化”过程在(如图1所示)三颈烧瓶中进行，发生的主要反应为：KOOC(CH2)4COOK △H＜0
②不同温度下，相关物质在水中的溶解度：
物质
己二酸
氯化钠
氯化钾
25℃时溶解度/g
2.1
36.1
34.3
70℃时溶解度/g
68
37.8
48
100℃时溶解度/g
160
39.5
56.3
回答下列问题：
(1)图1中冷却水从冷凝管 (填“a”或“b”)口流入。  

(2)“氧化”过程，不同环己醇滴速下，溶液温度随时间变化曲线如图2，应选择的环己醇滴速为 滴/min，选择的理由是 。
(3)流程中操作1为 (填“趁热”或“冷却”)减压过滤，减压过滤的优点是 。(答出一点即可)
(4)流程中最后一次洗涤沉淀的方法为 (填字母)。
A．用乙醇洗涤            B．用热水洗涤         C．用冷水洗涤
(5)除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为 。
(6)称取己二酸(M=146g/mol)样品 0.2920g，用新煮沸的50.00mL 热水溶解，滴入2滴酚酞试液作指示剂，用 0.1500mol·L-1 NaOH 溶液滴定至终点，进行平行实验及空白实验后，消耗 NaOH 的平均体积为20.00mL，计算己二酸样品的纯度。(已知：己二酸氢钠溶液呈弱酸性)
①滴定终点的现象为：滴入最后一滴NaOH 溶液， 。
②己二酸样品的纯度为 。  

参考答案：
1．D
【详解】A．M中与羟基所连碳原子杂化类型为sp3，空间构型为四面体形，因此M中所有碳原子不可能共面，故A错误；
B．P的化学式为C6H10O4，乙酸乙酯的化学式为C4H8O2，乙酸乙酯符合通式为CnH2nO2，而P的化学式不符合该通式，因此两者不互为同系物，故B错误；
C．M中含有碳碳三键，R中含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液不能鉴别，故C错误；
D．R与足量氢气加成后的产物是  ，故D正确；
答案为D。
2．B
【详解】A．该兴奋剂分子中含有碳碳双键，向该兴奋剂中滴入KMnO4(H+)溶液，可观察到紫色褪去，A正确；
B．该兴奋剂分子中有多个饱和碳原子形成的环，所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．该兴奋剂分子中含有碳碳双键，能够发生氧化反应、还原反应，含有酯基，能够发生水解反应，C正确；
D．苯丙酸诺龙的分子式为C27H34O3，1 mol苯丙酸诺龙完全燃烧消耗O2(27+344-)mol=34mol，D正确；
答案选B。
3．C
【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；
答案选C。
4．(1) 氟苯或1-氟苯 硝基
(2) 取代反应
(3)占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率
(4) +HBr
(5)
(6) 16

【分析】根据A的分子式，得出A的结构为：，A发生硝化反应生成B，B的结构为： ，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C，C的结构为：，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为： ，X的结构为：，G和X发生已知反应ⅰ，生成H，根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为： 。
【详解】（1）A的结构为： ，化学名称为：氟苯或1-氟苯；B的结构为： ，含氧官能团为硝基；
（2）C的结构为： ，C和发生取代反应生成D；D中含有的元素为：C、H、O、N、F，除了H以外，其余几种元素位于同周期，第一电离能逐渐增大，但是N原子最高能层为，为半充满较稳定结构，第一电离能比O大，所以第一电离能的大小顺序为：；
（3）设置D→E和F→G两步反应的作用是：占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率；
（4）根据H的结构和G的分子式，推出G的结构为：，X的结构为： ，G和X发生已知反应ⅰ，生成H的方程式为：+HBr ；
（5）根据W的结构简式和已知反应ⅰⅰ，I的结构为：；
（6）M为D的同系物，相对分子质量比D大14，多了一个，①属于芳香族化合物，含有苯环；②苯环上含有两个取代基，且位置相对；③含有；④能发生银镜反应，含有 ，M的同分异构体中同时满足下列条件的有：，F原子与，，替换位置，可得4种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，F原子与，，替换位置，可得3种不同的结构；，将，位置互换，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种；，将F原子与互换位置，可得2种，共有16种；核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为： 。
5．(1)羟基、醛基
(2)    6
(3)还原反应
(4)  
(5)20
(6)      

【分析】A发生催化氧化生成B，根据B的分子式可知，B是  ；卤代烃在碱性条件下水解为醇，醇发生催化氧化生成醛。
【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含有的官能团的名称为羟基、醛基；
（2）A发生催化氧化生成B ，根据A的结构简式，可知B的结构简式为  ；  结构不对称，有6种等效氢，在核磁共振氢谱上有6组峰。
（3）B→C 是B中1个醛基变为羟基，反应类型是还原反应；
（4）E→F是  与  发生取代反应生成  和  ，反应方程式为    ；
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③有3个取代基与苯环直接相连；3个取代基可能是-OH、-CHO、-CH2CH3，在苯环上的位置异构有10种；3个取代基可能是-OH、-CH2CHO、-CH3，在苯环上的位置异构有10种；符合条件的C的同分异构体共20种。
（6）  发生水解反应生成  ，  发生催化氧化生成  ，则A'、B'的结构简式分别为  、  。
6．(1)间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸

(2) 羧基、碳氯键 取代反应
(3)  
(4)  +2NaOH   +H2O+NaCl
(5)4
(6) 16   

【分析】B和NaCN反应生成C，C 与SOCl2反应生成D，根据B、D的结构简式可知C是  ；  和苯反应生成E，根据E的分子式，由F的结构简式逆推，可知E的结构简式为  。
【详解】（1）  的化学名称为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸。
（2）有结构简式可知，B中含有官能团的名称为羧基、碳氯键；B→C过程中B中氯原子被-CN取代，反应类型是取代反应。
（3）由分析可知，E的结构简式为。
（4）B与NaOH水溶液加热时卤素原子发生水解，且羧基与NaOH反应生成羧酸钠，反应方程式：+2NaOH +H2O+NaCl。
（5）F与完全加成后的产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子的个数为4，分别为  。
（6）H为C的同分异构体，符合条件：①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；符合条件的  同分异构体，苯环上有2个取代基-NO2、-CH2-CCH，有3种结构，或者2个取代基为-NO2、-CC-CH3，有3种；或者有3个取代基-NO2、-CCH，-CH3，有10种结构；所以同分异构体种数是16种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为：  。
7．(1) C7H10 CH3COCH2COOH
(2)羟基、羧基
(3)还原反应
(4)n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O
(5) +2NaOH+2CH3CH2OH
(6) 12

【分析】 与KMnO4/H+、加热反应生成B和D，D的分子式为C3H4O4，根据题给已知i，B的结构简式为CH3COCH2COOH、D的结构简式为HOOCCH2COOH；PHB由单体C发生缩聚反应生成，由PHB的结构简式可知，C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH；D与CH3CH2OH、浓硫酸共热发生酯化反应生成E，E的分子式为C7H12O4，E的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；对比D、F的分子式，D发生还原反应生成F，F的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，F发生取代反应生成G，G的结构简式为BrCH2CH2CH2Br；E与G发生题给已知ii的反应生成H，H与NaOH反应后酸化生成I，I加热失去CO2生成J，结合J的结构简式可推知，H的结构简式为 、I的结构简式为 。
【详解】（1）A的结构简式为 ，分子式为C7H10；B的结构简式为 CH3COCH2COOH；答案为：C7H10；CH3COCH2COOH。
（2）C的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，其中官能团的名称为羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
（3）对比D、F的分子式，D→F发生加氢去氧的还原反应；答案为：还原反应。
（4）C发生缩聚反应生成PHB，反应的化学方程式为n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O；答案为：n CH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O。
（5）H→I的第一步反应为H在NaOH溶液中的水解反应，反应的化学方程式为+2NaOH+2CH3CH2OH；答案为：+2NaOH+2CH3CH2OH。
（6）J的分子式为C5H8O2，不饱和度为2；J的同分异构体X能与NaHCO3溶液反应放出气体，则X中含1个—COOH，X中无环状结构，X中含有1个碳碳双键，X的结构简式有CH3CH2CH=CHCOOH（有两种互为顺反异构的结构）、CH3CH=CHCH2COOH（有两种互为顺反异构的结构）、CH2=CHCH2CH2COOH、 （有两种互为顺反异构的结构）、 （有两种互为手性异构的结构）、 、 、 ，符合题意的同分异构体共12种；其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：1：6，则X的结构简式为 ；答案为：12；。
8．(1) 氯苯或者1-氯苯 氯原子和羟基
(2) 12 取代反应
(3)
(4) 12
(5) 酸性KMnO4溶液 SOCl2

【分析】A→C为氯苯的对位酰基化。C→D为C=O的还原为醇的反应。D→E为-OH被氯取代。E→F为-CHCl-中氯被N取代。F→G为-OH被-CH3COONa取代。G→H为酸化。
【详解】（1）A中为苯环上一个氯取代，可以叫氯苯或者1-氯苯。D中含-Cl为氯原子，-OH为羟基；
（2）苯环中12个原子共面，同时C=O形成的平面，经过单键旋转所有原子均可能共面。共面原子至少12个共面。D→E为取代反应 ；
（3）E→F为-CHCl-中氯被N取代，；
（4）两个苯环，该分子中还有C=O和-Cl可组成的官能团有①-CHO和-Cl或者②C=O和Cl或者③-COCl。①种官能团异构有联苯上醛基取代有以下三种，再考虑这三种结构苯环上一氯代7+7+5=19种。②种官能团异构，考虑苯环上的一氯代共2种。③种官能团异构，考虑联苯上-COCl取代有3种。满足条件的同分异构体共有19+2+3=24种。苯环上一氯代物4种，说明该结构对称为；
（5）甲苯→苯甲酸为氧化反应，选择酸性KMnO4溶液。为氯代，选择SOCl2。由上述流程知该条件下为-Cl被苯基取代，所有产物为。
9．(1) -CH3 水解反应
(2) 酮羰基 Cu，O2/△
(3)
(4)nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O
(5) 12
(6)

【分析】A与过氧化物发生已知反应生成B，B在酸性条件下水解生成乙酸和C，则B 为酯、-R为-CH3，B的结构简式为：，C的结构简式为；C与氢气发生加成反应得到D，D为；D被氧化生成E，E为；E与过氧化物反应生成F，F在酸性条件下水解生成G，G在浓硫酸并加热的条件下反应生成PCL，结合已知反应和PCL的结构简式可知，F为，G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
(1)
由分析可知，-R为-CH3，B的结构简式为：，B在酸性条件下水解生成乙酸和，B生成C的反应类型是：水解反应。
(2)
E为，官能团为酮羰基，D为，D发生催化氧化生成E，反应条件为Cu，O2/△。
(3)
由分析可知，F的结构简式为。
(4)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，G转化为PCL的化学反应方程式为：nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O。
(5)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，分子式为C6H12O3，其同系物H的相对分子质量比G少14，分子式为C5H10O3，能发生银镜反应，含-CHO，能与Na反应产生H2 ，含-OH或-COOH，能发生水解反应，含酯基，则H的官能团为HCOO-和-OH，符合条件的有、、、，共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式为：。
(6)
发生催化氧化生成，在催化剂的作用下被氧化生成，再与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸并加热的条件下反应生成，合成路线为：。
10． 溴乙酸(或2-溴乙酸) 羰基(酮基)、酯基 取代反应 C2H5OH或CH3CH2OH +CF3COOH+H2O 12 、
【分析】A与溴发生取代反应生成B，B中羟基上的氢原子被甲基取代生成C，C与D在碳酸钠作用下反应生成E，1molE反应只生成1molF和1molG，对比E和F的结构简式可知，该过程中发生取代反应，与苯环相连的亚甲基上的氢原子被E中距离苯环远端的酯基脱去-OCH2CH3后剩余原子团取代形成环，所以G为CH3CH2OH；F发生类似信息①的反应得到H，所以的结构简式为；I与J反应得到K，K被氧化得到L，根据I、J的结构特点可知该反应和信息②类似，可知K的结构简式为。
【详解】(1)根据B的结构简式可知可知B的名称为溴乙酸(或2-溴乙酸)；根据F的结构简式可知其官能团为羰基(酮基)、酯基；
(2)C中溴原子被-OOCCH2C5H6代替生成E，属于取代反应；
(3)根据分析可知G的结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH；
(4)根据分析可知H的结构简式为，H生成I的过程与酯化反应类似，化学方程式为+CF3COOH+H2O；
(5)I与J发生类似信息②的反应得到K，所以K的结构简式为；
(6)F含有10个碳原子，3个O原子，同分异构体满足：
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为2个取代基，则取代基有邻间对三种位置；
b.含有羧基；
c.能发生银镜反应，说明含有醛基，则苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH=CHCHO、-CHO和-CH=CHCOOH、-COOH和-C(CHO)=CH2、-CHO和-C(COOH)=CH2，每一组都有三种位置，所以同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为、。
11． 甲苯 13 取代反应 醚键、醛基 +2NaOH+NaCl 1 保护酚羟基 4
【分析】由流程可知，X与丙烯发生加成反应生成A，所以X为，A发生取代反应生成B，B中甲基上H被Cl取代生成C，C水解氧化生成D，D发生取代反应生成E，E中-CHO转化为环氧乙醚基，F发生开环生成G，G水解生成H，设计D→E，G→H两步可保护酚-OH，以此来解答。
【详解】(1) X为，化学名称为甲苯，苯环为平面结构，单键可以旋转，所以甲基中C原子和1个氢原子可以共面，所以最多有13个原子共面；
(2) B中甲基上H被Cl取代生成C，所以属于取代反应；根据E的结构简式可知其官能团为醚键、醛基；
(3)C中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH反应，所以化学方程式为+2NaOH+NaCl；
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则H中有一个手性碳，即与羟基相连的碳原子；
(5)对比D和H的结构简式可知发生变化的只有醛基，所以设计D→E，G→H两步的目的是为了保护酚羟基；
(6)H的同分异构体满足：
①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物，则含有苯环；
②不能与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子；
④不考虑—O—NH2结构；则满足条件的有：、、 、共4种。
12． C10H16 CD 3 ①② 3∶2 4 、
【分析】根据已知分析，A发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的结构分析，B的结构为。据此回答。
【详解】(1)C的结构为，分子式为C10H16。
(2)物质A—F中，CD分子式为C10H16，互为同分异构体，A的结构为，有三种氢原子，所以一氯代物有3种。
(3)AB中含有碳碳双键，根据反应过程分析，上述反应中，属于加成反应的是①②。
(4)反应①的化学反应方程式为。
(5)从原子守恒角度分析，一个G分子中含有6个碳原子核4个氮原子，则甲醛与氨的物质的量之比应为6:4=3∶2。
(6) 的同分异构体满足的要求为：a.属于芳香族化合物，但不能和FeCl3溶液发生显色反应，说明有苯环，但是不含酚羟基；b.1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应，该物质中含有2个氧原子，说明含有酚形成是酯类；c.其分子中有12个氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为1：6：2：3，其结构可能为、、、共4种，其中苯环上含有两个甲基，说明苯环上有对称性，连接一个酯基和两个甲基，所以结构简式为或。。
13． 1，3-丁二烯 CH2BrCH2CH2CH2Br 加成反应 取代反应 羟基、醛基 O2，Cu/Ag 加热 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 9
【分析】丙烯发生催化氧化反应生成D，D的不饱和度为，D为链状结构，D的相对分子质量为56，E比D相对分子质量大18，且1mol E与足量金属钠反应能产生11.2L 氢气(标况下)，说明E含有一个羟基，则D和水发生加成反应生成E，E能发生银镜反应则含有醛基，则D含有醛基，D为CH2=CHCHO，F也能发生银镜反应，且1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg，则可知F为OHCCH2CHO，E应为OHCH2CH2CHO，E发生催化氧化生成F，F发生银镜反应然后酸化生成G，G和乙醇发生酯化反应生成H，H发生已知③的反应，根据其产物知，G为二元酸，G为HOOCCH2COOH，H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，已知A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，结合A的分子式可知，A为CH2=CH-CH=CH2，根据反应Ⅱ的产物、信息反应③以及B的分子式可判断，A发生1.4-加成生成B为CHBrCH=CHCH2Br，B与氢气发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2CH2Br。发生水解反应生成，在加热的条件下失去1分子CO2，则K为。
【详解】(1)A为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯；
(2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br；
(3)反应I为加成反应，反应II为 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和CH2BrCH2CH2CH2Br发生信息反应③，为取代反应；
(4)E为OHCH2CH2CHO，所含官能团的名称是羟基、醛基；F为OHCCH2CHO，E发生催化氧化生成F，则E→F 反应所需的试剂和条件是O2，Cu/Ag 加热；
(5) G为HOOCCH2COOH，与乙醇发生酯化反应生成H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则反应G→H的化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；
(6)F为OHCCH2CHO，K的结构简式为，分子式为C6H10O2，不饱和度为2，K的同分异构体中，与F互为同系物的物质应含有2个醛基，碳原子之间形成单键，则相当于有2个醛基取代了丁烷的2个氢原子，应为丁烷的二元取代物，采用“定一动一”的思路书写，有以下同分异构体：     、  ，共9种。
14．(1) 冷水浴 平衡气压，使溶液顺利流下
(2)  + NaClO  +H2O+NaCl
(3) 反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进一步氧化，相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量 邻硝基苯甲酸
(4)蒸馏
(5) 能 由于溶液中存在平衡：  ，浓盐酸会与溶液反应，使平衡逆向移动，能析出大量产品
(6)

【分析】实验室可通过图1装置(夹持仪器已略去)，以邻硝基苯甲醇为原料，利用两相反应体系(图2)实现邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成，向三颈瓶中依次加入邻硝基苯甲醇，二氯甲烷(沸点)和磁子，搅拌使固体全部溶解。再依次加入水溶液(做催化剂)和饱和溶液。在和剧烈搅拌条件下，滴加足量水溶液后，继续反应，反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进一步氧化，相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量，以此解答。
【详解】（1）低于常温，控制反应温度为的方法是冷水浴，滴加溶液时，需要先将漏斗上端玻璃塞打开，目的是平衡气压，使溶液顺利流下。
（2）在催化剂存在条件下，邻硝基苄醇被NaClO氧化生成邻硝基苯甲醛，本身被还原为NaCl，由原子守恒可知，产物还应该有水，化学方程式为+ NaClO  +H2O+NaCl。
（3）反应在水相中进行，生成的邻硝基苯甲醛被萃取到有机相，避免被NaClO进一步氧化，相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量；邻硝基苯甲醛具有还原性，能被NaClO进一步氧化为邻硝基苯甲酸，则该副产物主要成分是邻硝基苯甲酸。
（4）二氯甲烷沸点较低，而邻硝基苯甲醛沸点较高，可采用蒸馏的方法分离。
（5）用一定浓度盐酸代替“步骤Ⅲ”中的氢氧化钠溶液调节pH，由于溶液中存在平衡：  ，浓盐酸会与溶液反应，使平衡逆向移动，能析出大量产品。
（6）由反应  + NaClO  +H2O+NaCl可知，邻硝基苄醇与过量的NaClO完全反应，理论上可得到10mmol邻硝基苯甲醛，质量为，产率。
15． b 5 “氧化”过程应在小于50℃温度下进行，由图可知滴速过快，反应器内温度升高过快，影响反应 趁热 过滤速度快，滤出的固体容易干燥 C 重结晶 溶液由无色变成浅红色，且半分钟内不褪色 75%
【详解】(1)冷凝管中冷却水起冷凝作用，为了充分冷凝，冷凝水‘下进上出’，即冷却水从b口进；
(2)“氧化”过程应在小于50℃温度下进行，该反应为放热反应，由图可知滴速过快，反应器内温度升高过快，影响反应，为保证反应温度的稳定性（小于50℃），由图可知，最好采用5滴/min；
(3)经操作1得到MnO2和氧化液，为除去杂质、防止己二酸钾析出，操作1为趁热减压过滤；减压过滤的优点是：过滤速度快，滤出的固体容易干燥等；
(4)己二酸微溶于冷水，易溶于热水和乙醇，则应用冷水洗涤沉淀，故选：C；
(5)根据己二酸和氯化钠的溶解度随温度的变化可知，除去己二酸晶体中含有的氯化钠杂质采取的实验方法为重结晶；
(6) ①因为使用酚酞试液作指示剂，酚酞变色的pH范围为8~10，故滴定终点的现象为：当滴入最后一滴NaOH 溶液，溶液由无色变成粉红色，且半分钟内不褪色；
②由于己二酸氢钠溶液呈弱酸性，使用酚酞作指示剂，1mol己二酸含有2mol羧基，能与2molNaOH反应，则n(己二酸)=n(NaOH)=×0.15×20×10-3mol=1.5×10-3mol，质量为m=nM=1.5×10-3mol×146 g/mol=0.219g，样品的纯度为×100%=75%。