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专题4 第二单元 第1课时 醛的性质和应用 学案（含答案）
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第二单元 醛 羧酸第1课时 醛的性质和应用[核心素养发展目标] 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。一、醛的结构与常见的醛1．认识甲醛、乙醛的结构特点(1)根据甲醛和乙醛的1H核磁共振谱图，尝试写出甲醛、乙醛分子的结构式。甲醛：____________________；乙醛：____________________。(2)分析结构：甲醛和乙醛分子中都存在________。醛基中包含________，羰基中的碳原子与氧原子之间通过________连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于____________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于__________上。2．醛的概念与结构(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与______相连构成的化合物。(2)结构特点：醛类官能团的结构简式是________，饱和一元醛的通式为______________________或__________________________________________________。3．常见的醛(1)甲醛：俗称蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为________。通常状况下是一种无色有________气味的气体，沸点：－21 ℃，易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液俗称“____________”，可用于农作物种子的________及动物标本的________。(2)乙醛：分子式为________，乙醛的结构简式为________，是一种无色有________气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上( )(2)福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本，具有防腐性( )(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰( )1．甲醛为什么可用来消毒、杀菌？装修房屋后，房中存在一定甲醛气体，如何处置？________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．乙醛分子中共面原子最多有几个？________________________________________________________________________1．下列有机物不属于醛类物质的是( )A．B．C．CH2==CHCHOD．2．已知甲醛(HCHO) 分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是( )A． 苯乙烯 B． 苯甲酸C． 苯甲醛 D． 苯乙酮 二、醛的化学性质——以乙醛为例1．氧化反应(1)银镜反应(2)与新制的Cu(OH)2的反应(3)催化氧化反应乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________________。(4)燃烧反应2CH3CHO＋5O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))________________。2．加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有________性，又有________性，其氧化、还原的关系为R－CH2OHeq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))eq \o(――→,\s\up7(氧化))。(2)醛的加成反应(试剂：H2、HCN)①RCHO＋H2eq \o(――――→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))____________________________________________________；②RCHO＋HCN―→_______________________________________________________。(3)醛类的两个特征反应①＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(水浴),\s\do5(加热))______________________________________________；②＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))__________________________________________。(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )1．乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。乙醇eq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))乙醛eq \o(――→,\s\up7(氧化))乙酸________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．在做乙醛和银氨溶液的银镜反应实验时，为什么要控制在碱性条件？________________________________________________________________________3．某同学用2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液与4 L 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加热后未见红色沉淀生成，实验失败的原因是什么？________________________________________________________________________4．能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的物质一定是醛吗？________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1NaOH各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现，实验失败的原因可能是( )A．未充分加热B．加入乙醛太少C．加入NaOH溶液的量不足D．加入CuSO4溶液的量不足2．某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？______，原因是________________________。(2)检验分子中醛基的方法是________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________________________________________________________________________________。使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较注：“√”代表能，“×”代表不能。三、甲醛、酮的结构与性质1．甲醛的结构与性质(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示：(2)氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为eq \o(――→,\s\up7(氧化))eq \o(――→,\s\up7(氧化))所以，1个甲醛分子中相当于有2个 —CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：nHCHO＋neq \o(――→,\s\up7(浓盐酸))____________________________________________________。①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的________与苯酚分子中羟基____________上的氢原子结合生成水，其余部分形成________________。像这种由有机化合物分子间脱去____________获得________化合物的反应，称为______________________。②制取酚醛树脂2.酮的代表物(1)酮的概念和结构特点(2)丙酮①丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为____________，其1H核磁共振谱图有____组特征峰，其球棍模型为。②常温下丙酮是无色透明液体，易______，能与水、乙醇等混溶，是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮，环己酮的键线式为________________，常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。3．酮的化学性质不能被________________________等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成______。如反应的化学方程式：＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________________________________________________。＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))____________________________________________________。(1)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag( )(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应( )(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )(5)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰( )请写出HCHO与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )A．该有机物的化学式是C11H16OB．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应2．有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：eq \o(――→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq \o(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))eq \o(――――→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(浓硫酸，△))Deq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)) A B C E(1)A的名称为________。(2)C中官能团的名称为________________。(3)D的结构简式为________________________________________________。(4)A→B、D→E的反应类型分别为__________、____________。第二单元 醛 羧酸第1课时 醛的性质和应用一、1．(1) (2)醛基 羰基 双键 同一平面 同一平面2．(1)醛基 (2)—CHO CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO(n≥0)3．(1)HCHO 刺激性 福尔马林 消毒 保存 (2)C2H4O CH3CHO 刺激性正误判断(1)× (2)√ (3)× (4)√深度思考1．细菌、病毒都是蛋白质，分子中都含—NH2。甲醛能与—NH2发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而变性。蛋白质变性后失去了生理活性，即死亡。这就是甲醛能消毒、杀菌的原因。装修房屋后，在一定时间内打开门窗，进行通风，使甲醛跑掉，否则影响人体健康。2．5应用体验1．D2.D二、1．(1)白色沉淀 澄清 光亮的银镜 AgOH↓(白色)＋NH4NO3 Ag(NH3)2OH＋2H2O 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 洁净 不可 新配制 久置(2)蓝色 红色 Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 碱性 沸腾 新制的 (3)2CH3COOH(4)4CO2＋4H2O2．CH3CHO＋H2eq \o(――――→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH3．(1)还原 氧化 (2)①RCH2OH ②(3)①2Ag↓＋＋3NH3＋H2O②Cu2O↓＋＋3H2O正误判断(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√深度思考1．乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢、氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的反应称为还原反应。2．在酸性或弱酸条件下，H＋与NH3反应生成NHeq \o\al(＋,4)，Ag(NH3)eq \o\al(＋,2)不能存在，不能发生银镜反应。3．乙醛与新制的Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验失败的原因是NaOH的量偏少。4．不一定。只要有机物分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应。含有醛基的物质可能是醛、葡萄糖或其他含有醛基的化合物。故可用与银氨溶液发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀来检验醛基的存在。应用体验1．C [醛与新制的Cu(OH)2反应，必须在强碱性条件下进行。该学生配制Cu(OH)2时CuSO4有余，NaOH溶液的量不足，则不能发生反应生成红色沉淀。]2．(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色(2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))(CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O](3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色三、1．(3)＋(n－1)H2O ①氧原子 邻位或对位 高分子化合物 小分子 高分子 缩聚反应②不溶解 溶解 不溶解 仍不 线型 热塑 体型 热固 不需要 冷凝管2．(2)① 一 ②挥发 (3)3．银氨溶液、新制的氢氧化铜 醇 正误判断(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×深度思考HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O、HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。应用体验1．A [该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。]2．(1)丙酮 (2)羟基、羧基 (3) (4)加成反应 加聚反应 实验操作实验现象向A中逐滴加入稀氨水，现象为先产生____________后变________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层____________有关化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O==________________________，AgOH＋2NH3·H2O==____________________________；C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))_______________注意事项①试管内壁必须________；②加热时____________振荡和摇动试管；③须用________的银氨溶液，银氨溶液不能________，以免发生危险；④实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗可除去实验操作实验现象A中溶液出现________絮状沉淀，滴入乙醛溶液，加热至沸腾后，C中溶液有________沉淀产生有关化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4===____________________；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))________________________注意事项①反应在________条件下进行；②加热至________；③Cu(OH)2必须是________官能团 试剂 碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水√加成反应√加成反应×－×－√取代反应√取代反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应酸催化碱催化实验操作a．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象；b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象；c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象实验现象混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，________；再加热，黏稠物质________混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，________；再加热，黏稠物质________溶解结论在酸催化条件下，生成________酚醛树脂，具有________性在碱催化条件下，生成______酚醛树脂，具有________性注意事项①加热方法：沸水浴加热，__________温度计；②因为反应物易挥发，所以要使用________；③此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理
第二单元 醛 羧酸第1课时 醛的性质和应用[核心素养发展目标] 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。一、醛的结构与常见的醛1．认识甲醛、乙醛的结构特点(1)根据甲醛和乙醛的1H核磁共振谱图，尝试写出甲醛、乙醛分子的结构式。甲醛：____________________；乙醛：____________________。(2)分析结构：甲醛和乙醛分子中都存在________。醛基中包含________，羰基中的碳原子与氧原子之间通过________连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于____________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于__________上。2．醛的概念与结构(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与______相连构成的化合物。(2)结构特点：醛类官能团的结构简式是________，饱和一元醛的通式为______________________或__________________________________________________。3．常见的醛(1)甲醛：俗称蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为________。通常状况下是一种无色有________气味的气体，沸点：－21 ℃，易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液俗称“____________”，可用于农作物种子的________及动物标本的________。(2)乙醛：分子式为________，乙醛的结构简式为________，是一种无色有________气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上( )(2)福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本，具有防腐性( )(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )(4)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰( )1．甲醛为什么可用来消毒、杀菌？装修房屋后，房中存在一定甲醛气体，如何处置？________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．乙醛分子中共面原子最多有几个？________________________________________________________________________1．下列有机物不属于醛类物质的是( )A．B．C．CH2==CHCHOD．2．已知甲醛(HCHO) 分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是( )A． 苯乙烯 B． 苯甲酸C． 苯甲醛 D． 苯乙酮 二、醛的化学性质——以乙醛为例1．氧化反应(1)银镜反应(2)与新制的Cu(OH)2的反应(3)催化氧化反应乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))________________。(4)燃烧反应2CH3CHO＋5O2eq \o(――→,\s\up7(点燃))________________。2．加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有________性，又有________性，其氧化、还原的关系为R－CH2OHeq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))eq \o(――→,\s\up7(氧化))。(2)醛的加成反应(试剂：H2、HCN)①RCHO＋H2eq \o(――――→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))____________________________________________________；②RCHO＋HCN―→_______________________________________________________。(3)醛类的两个特征反应①＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(水浴),\s\do5(加热))______________________________________________；②＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))__________________________________________。(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )1．乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。乙醇eq \o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))乙醛eq \o(――→,\s\up7(氧化))乙酸________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．在做乙醛和银氨溶液的银镜反应实验时，为什么要控制在碱性条件？________________________________________________________________________3．某同学用2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液与4 L 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加热后未见红色沉淀生成，实验失败的原因是什么？________________________________________________________________________4．能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的物质一定是醛吗？________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1NaOH各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现，实验失败的原因可能是( )A．未充分加热B．加入乙醛太少C．加入NaOH溶液的量不足D．加入CuSO4溶液的量不足2．某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？______，原因是________________________。(2)检验分子中醛基的方法是________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________________________________________________________________________________。使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物及褪色原因的比较注：“√”代表能，“×”代表不能。三、甲醛、酮的结构与性质1．甲醛的结构与性质(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示：(2)氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为eq \o(――→,\s\up7(氧化))eq \o(――→,\s\up7(氧化))所以，1个甲醛分子中相当于有2个 —CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：nHCHO＋neq \o(――→,\s\up7(浓盐酸))____________________________________________________。①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的________与苯酚分子中羟基____________上的氢原子结合生成水，其余部分形成________________。像这种由有机化合物分子间脱去____________获得________化合物的反应，称为______________________。②制取酚醛树脂2.酮的代表物(1)酮的概念和结构特点(2)丙酮①丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为____________，其1H核磁共振谱图有____组特征峰，其球棍模型为。②常温下丙酮是无色透明液体，易______，能与水、乙醇等混溶，是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。(3)环己酮(C6H10O)也是一种常见的酮，环己酮的键线式为________________，常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺，它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。3．酮的化学性质不能被________________________等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成______。如反应的化学方程式：＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________________________________________________。＋H2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))____________________________________________________。(1)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag( )(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应( )(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )(5)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰( )请写出HCHO与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )A．该有机物的化学式是C11H16OB．1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应2．有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：eq \o(――→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq \o(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))eq \o(――――→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(浓硫酸，△))Deq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)) A B C E(1)A的名称为________。(2)C中官能团的名称为________________。(3)D的结构简式为________________________________________________。(4)A→B、D→E的反应类型分别为__________、____________。第二单元 醛 羧酸第1课时 醛的性质和应用一、1．(1) (2)醛基 羰基 双键 同一平面 同一平面2．(1)醛基 (2)—CHO CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO(n≥0)3．(1)HCHO 刺激性 福尔马林 消毒 保存 (2)C2H4O CH3CHO 刺激性正误判断(1)× (2)√ (3)× (4)√深度思考1．细菌、病毒都是蛋白质，分子中都含—NH2。甲醛能与—NH2发生反应使蛋白质分子经过化学变化生成新的分子而变性。蛋白质变性后失去了生理活性，即死亡。这就是甲醛能消毒、杀菌的原因。装修房屋后，在一定时间内打开门窗，进行通风，使甲醛跑掉，否则影响人体健康。2．5应用体验1．D2.D二、1．(1)白色沉淀 澄清 光亮的银镜 AgOH↓(白色)＋NH4NO3 Ag(NH3)2OH＋2H2O 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 洁净 不可 新配制 久置(2)蓝色 红色 Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 碱性 沸腾 新制的 (3)2CH3COOH(4)4CO2＋4H2O2．CH3CHO＋H2eq \o(――――→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH3．(1)还原 氧化 (2)①RCH2OH ②(3)①2Ag↓＋＋3NH3＋H2O②Cu2O↓＋＋3H2O正误判断(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√深度思考1．乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢、氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的反应称为还原反应。2．在酸性或弱酸条件下，H＋与NH3反应生成NHeq \o\al(＋,4)，Ag(NH3)eq \o\al(＋,2)不能存在，不能发生银镜反应。3．乙醛与新制的Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验失败的原因是NaOH的量偏少。4．不一定。只要有机物分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应。含有醛基的物质可能是醛、葡萄糖或其他含有醛基的化合物。故可用与银氨溶液发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀来检验醛基的存在。应用体验1．C [醛与新制的Cu(OH)2反应，必须在强碱性条件下进行。该学生配制Cu(OH)2时CuSO4有余，NaOH溶液的量不足，则不能发生反应生成红色沉淀。]2．(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色(2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))(CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O](3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色三、1．(3)＋(n－1)H2O ①氧原子 邻位或对位 高分子化合物 小分子 高分子 缩聚反应②不溶解 溶解 不溶解 仍不 线型 热塑 体型 热固 不需要 冷凝管2．(2)① 一 ②挥发 (3)3．银氨溶液、新制的氢氧化铜 醇 正误判断(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×深度思考HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O、HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。应用体验1．A [该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。]2．(1)丙酮 (2)羟基、羧基 (3) (4)加成反应 加聚反应 实验操作实验现象向A中逐滴加入稀氨水，现象为先产生____________后变________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层____________有关化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O==________________________，AgOH＋2NH3·H2O==____________________________；C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(―――→,\s\up7(水浴加热))_______________注意事项①试管内壁必须________；②加热时____________振荡和摇动试管；③须用________的银氨溶液，银氨溶液不能________，以免发生危险；④实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗可除去实验操作实验现象A中溶液出现________絮状沉淀，滴入乙醛溶液，加热至沸腾后，C中溶液有________沉淀产生有关化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4===____________________；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))________________________注意事项①反应在________条件下进行；②加热至________；③Cu(OH)2必须是________官能团 试剂 碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水√加成反应√加成反应×－×－√取代反应√取代反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应酸催化碱催化实验操作a．待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象；b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象；c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象实验现象混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，________；再加热，黏稠物质________混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，________；再加热，黏稠物质________溶解结论在酸催化条件下，生成________酚醛树脂，具有________性在碱催化条件下，生成______酚醛树脂，具有________性注意事项①加热方法：沸水浴加热，__________温度计；②因为反应物易挥发，所以要使用________；③此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理
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