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新教材适用2023年高中化学专题4生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物测评B苏教版选择性必修3
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这是一份新教材适用2023年高中化学专题4生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物测评B苏教版选择性必修3,共16页。
专题4测评(B)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是( )。
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
答案:D
解析:CH3CH2OH能与水互溶,75%乙醇是乙醇与水按照体积比3∶1配制而成的乙醇水溶液,A项正确。NaClO具有强氧化性,可利用其强氧化性来氧化灭活病毒,B项正确。依据题给过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH),可确定其相对分子质量为76,C项正确。氯仿的化学名称是三氯甲烷,D项错误。
2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用。下列关于醇和酚的说法中不正确的是( )。
A.属于酚类化合物
B.甘油具有较强的吸水性,常用于护肤用品,它属于三元醇
C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D.维生素C显较强的酸性与分子中2号碳和3号碳上的羟基有关
答案:C
解析:酚是羟基与苯环直接相连的化合物,A项正确;甘油分子中含有3个羟基,属于三元醇,B项正确;冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C项错误;饱和碳原子上的羟基不易电离,所以维生素C显较强的酸性与分子中5号碳和6号碳上的羟基无关,D项正确。
3.缩合聚合反应和加成聚合反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩合聚合反应的是( )。
A.乙烯生成聚乙烯
B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯
C.乙烯和氯气生成二氯乙烷
D.对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯和水
答案:D
解析:A项反应属于加聚反应,B项反应属于加聚反应,C项反应属于加成反应,D项反应属于缩聚反应。
4.下列对反应类型的判断不正确的是( )。
A.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 氧化反应
B.+4Br2
+4HBr 缩聚反应
C.+HNO3+H2O 取代反应
D.+H2O 消去反应
答案:B
解析:B项反应为取代反应。
5.下列关于有机物鉴别,错误的是( )。
A.乙酸、乙醇、甲酸、乙醛可用新制的氢氧化铜进行鉴别
B.苯、乙醇、四氯化碳用水就能鉴别
C.己烷、己烯、邻二甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别
D.乙醇、乙酸、苯、硝基苯可用碳酸钠溶液进行鉴别
答案:C
解析:乙酸能使新制的氢氧化铜溶解、甲酸能使新制的氢氧化铜溶解加热后生成红色沉淀、乙醛与新制的氢氧化铜加热生成红色沉淀,乙醇不与新制的氢氧化铜反应,故可用新制的氢氧化铜进行鉴别,A项正确。苯与水互不相溶,苯在上层,乙醇与水互溶,四氯化碳与水互不相溶,四氯化碳在下层,故用水就能鉴别,B项正确。己烯和邻二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,C项错误。乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡,苯与碳酸钠溶液分层,苯在上层,硝基苯与碳酸钠溶液分层,硝基苯在下层,故可用碳酸钠溶液进行鉴别,D项正确。
6.我国研制了一种纳米Cu-SiO2反应器用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG,反应过程示意图如下,下列说法正确的是( )。
Cu纳米颗粒
A.EG和乙醇是同系物
B.MG分子中所有原子可能在同一平面上
C.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D.反应过程中生成了EG和甲醇
答案:D
解析:EG含2个羟基,乙醇含1个羟基,所以它们不是同系物,A项错误。饱和碳所连原子呈四面体结构,所以MG分子中所有原子不可能在同一平面上,B项错误。DMO分子中不只有碳氧单键发生了断裂,碳氧双键也发生了断裂,C项错误。反应过程中生成了EG,再根据DMO和EG结构对比,产物还有甲醇,D项正确。
7.下列实验装置、操作均正确的是( )。
甲
乙
丙
丁
A.装置甲:分离乙醇和乙酸
B.装置乙:证明碳酸酸性强于苯酚
C.装置丙:银镜反应
D.装置丁:实验室制备乙烯
答案:D
解析:装置甲:萃取和分液,乙醇和乙酸互溶,不能用此方法分离,A项错误。乙酸易挥发,挥发出的乙酸和苯酚钠反应生成苯酚和乙酸钠干扰实验,B项错误。试管内液体体积超过试管容积的三分之一,银镜反应应用水浴加热,C项错误。乙醇在浓硫酸催化作用下加热至170℃发生消去反应生成乙烯,用温度计测量反应液温度以便控制温度在170℃,加碎瓷片防暴沸,D项正确。
8.紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )。
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
答案:B
解析:观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
9.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,其分子结构如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )。
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
答案:D
解析:本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。
10.从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )。
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:本题考查了有机物官能团的性质。从calebinA的结构简式可以看出,分子中存在、羰基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B项正确;在1mol该物质中有2mol、1mol、2mol苯环,故1mol该分子最多可与9molH2发生加成反应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项正确。
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题目要求。全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题,科学家在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3,再水解生成CH3OH,其反应机理如图所示,下列说法错误的是( )。
A.上述反应的总反应式为CH4+CF3COOH+O2CF3COOCH3+H2O
B.CF3COOCH3水解生成CH3OH的反应式为CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH
C.Pd2+是该反应的中间产物
D.每生成1 mol CH3OH,消耗标准状况下O2的体积为22.4 L
答案:CD
解析:由流程可知反应物为CH4、CF3COOH,生成物为CF3COOCH3、H2O,则总方程式为CH4+CF3COOH+O2CF3COOCH3+H2O,A项正确。CF3COOCH3含有酯基,可水解生成甲醇,反应的化学方程式为CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH,B项正确。由流程可知反应中Pd2+、苯酚、二氧化氮起到催化剂的作用,不是中间产物,C项错误。由化学方程式可知,每生成1molCH3OH,消耗标准状况下O2的体积为11.2L,D项错误。
12.有机物的多种同分异构体中,属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.9种
答案:C
解析:有机物的分子式为C8H10O,不饱和度为4,其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有、,属于芳香醇且含有两个取代基的结构有、、,所以符合条件的同分异构体一共有5种,C项正确。
13.某石油化工产品X的转化关系如图,下列判断不正确的是( )。
A.X可以发生加聚反应
B.Y能与NaHCO3溶液反应产生CO2
C.Z与CH3OCH3互为同分异构体
D.W的结构简式为CH3COOC2H5
答案:BC
解析:由题意可知:X为CH2CH2,Y为CH3CH2OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。CH2CH2含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A项正确。CH3CH2OH含有羟基,而不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项错误。CH3CHO与CH3OCH3的分子式不同,因此两者不互为同分异构体,C项错误。乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5,D项正确。
14.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )。
A.能与银氨溶液发生银镜反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、氧化反应
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案:BC
解析:根据该有机物的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基、羧基和酯基4种官能团,没有醛基,不能发生银镜反应,A项错误。含有的碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确。含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,含羟基、酯基等能发生取代反应,C项正确。羧基和酯基都能与NaOH反应,故1mol普伐他汀最多可与2molNaOH反应,D项错误。
15.科学家用催化剂将苯酚(X)和化合物Y合成一种重要的具有生物活性的结构单元——苯并呋喃(Z)。则下列有关叙述正确的是( )。
A.X的1H核磁共振谱图有4组峰
B.1 mol Z完全加成需要3 mol H2
C.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D.可用FeCl3溶液鉴别X和W
答案:AC
解析:X分子中苯环上酚羟基的邻、间、对3个位置的氢原子所处的化学环境不同,再加上酚羟基本身的氢原子,故X的1H核磁共振谱图有4组峰,A项正确。Z分子中含有的苯环和碳碳双键均可以与氢气发生加成反应,故1molZ完全加成需要4molH2,B项错误。X分子中有酚羟基、Y分子中有酯基、W分子中有酚羟基和酯基、Z分子中有酯基,都能与NaOH溶液反应,C项正确。X和W分子中都含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液鉴别X和W,D项错误。
三、非选择题:共5小题,共60分。
16.(12分)有机物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质:
请回答下列问题:
(1)AC的反应条件是 。
(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母)。
(3)AB反应的化学方程式为 。
(4)化合物D不能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应
B.酯化反应
C.消去反应
D.水解反应
E.银镜反应
(5)A反应生成的聚酯的结构简式为 。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。
答案:(1)浓硫酸,加热
(2)C、E
(3)2+O22+2H2O
(4)C
(5)
(6)+2NaOH+HCOONa+H2O
解析:(1)A在浓硫酸作用下发生消去反应生成C,AC的反应条件是浓硫酸、加热。(2)A的分子式是C9H10O3、B的分子式是C9H8O3、C的分子式是C9H8O2、D的分子式是C10H10O4、E的分子式是C9H8O2,在A~E五种物质中,互为同分异构体的是C、E。(3)有机物可在铜或银的催化作用下发生氧化反应生成,AB反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)含有苯环,能发生加成反应;含有羧基,能发生酯化反应;含有酯基,能发生水解反应;为甲酸酯,能发生银镜反应,不能发生消去反应。(5)A分子中有羧基和羟基,分子间脱水,反应生成的聚酯的结构简式为。
(6)D中含有酯基能水解生成羧酸钠和醇,含有羧基能与NaOH反应生成羧酸盐和水,D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。
17.(12分)根据流程图回答下列问题。
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列反应的反应类型(填字母,下同):① ;③ 。
A.氧化反应
B.加成反应
C.取代反应
D.加聚反应
(3)丙烯酸可能发生的反应有 。
①加成反应 ②取代反应 ③加聚反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A.①②
B.②③④
C.①③④⑤
D.①②③④⑤
(4)写出下列反应的化学方程式:
①AB ;
②丙烯酸丙烯酸乙酯 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.除去硝基苯中混有的硝酸和硫酸,可加入NaOH溶液,静置,分液
B.除去乙酸乙酯中的乙酸,可加入NaOH溶液,静置,分液
C.聚丙烯酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:(1)羧基
(2)①C ②A
(3)D
(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
CH2CHCOOH+CH3CH2OH
CH2CHCOOC2H5+H2O
(5)A
解析:由B和C反应生成乙酸乙酯,B可被氧化为C,可推出B为乙醇,C为乙酸,则A为乙烯。
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基;
(2)反应①是苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应,属于取代反应,反应③是乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸,反应类型为氧化反应;
(3)丙烯酸中碳碳双键可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,羧基可发生取代反应和中和反应;
(4)①AB是乙烯与水反应得到乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH;
②丙烯酸丙烯酸乙酯是丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,反应的化学方程式为
CH2CHCOOH+CH3CH2OH
CH2CHCOOC2H5+H2O;
(5)硝酸和硫酸均能与NaOH反应,硝基苯不能与NaOH反应,且不溶于水,故加入NaOH溶液,静置,分液,即可除去硝基苯中混有的硝酸和硫酸,A项正确。乙酸乙酯能在NaOH溶液的作用下发生水解,故不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,应用饱和Na2CO3溶液,B项错误。聚丙烯酸中没有碳碳双键,故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误。
18.(12分)(2021湖南卷改编)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已知:①++
②
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)AB、DE的反应类型分别是 、 。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b 。
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中1H核磁共振谱图中有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
①苯环上有2个取代基;②能够发生银镜反应;③与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二酯的化学方程式 。
答案:(1) (2)还原反应
取代反应 (3)酰胺基 羧基 (4)15
(5)n+nHOCH2CH2OH
解析:(1)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为。(2)AB的反应过程中失去氧原子,加入氢原子,属于还原反应;DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的氢原子被溴原子取代,属于取代反应。(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。(4)的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明分子中含醛基;②与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,其中一个取代基是酚羟基,另一个取代基和苯环的连接有如下五种形式(序号为连接苯环的碳原子):、,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体共有5×3=15种;其中1H核磁共振谱图有5组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性,苯环上取代基位于对位,峰面积比为6的氢原子位于连在同一碳原子的两个甲基中,因此该同分异构体的结构简式为。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二酯
()的过程中,根据已知信息②需先将转化为丁二酸,然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二酯,化学方程式为
n+nHOCH2CH2OH
。
19.(12分)苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料,在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程,实验原理、实验方法及步骤如下:
实验原理:2+KOH+
有关资料:
名称
相对
分子
质量
溶解性
水
醇
醚
苯甲醛
106
-26
179.62
微溶
易溶
易溶
苯甲酸
122
122.13
249
微溶
易溶
易溶
苯甲醇
108
-15.3
205.7
微溶
易溶
易溶
乙醚
74
-116.3
34.6
微溶
易溶
—
苯甲醛在空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。
实验步骤及方法如下:
Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中,分批加入新蒸过的13.5 mL(14.0 g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A,转移至锥形瓶中静置24小时以上;反应装置如图:
Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理如下:
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,其原因是
。
(3)为获取产品1,将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水,取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水MgSO4,其作用为 ,操作①含多步操作,其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干,下列仪器中在该操作中不需要用到的有 (填字母)。
A.分液漏斗 B.蒸发皿
C.研钵 D.玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高,可能原因是 。
A.过滤后未干燥完全
B.产品中混有其他杂质
C.过滤时滤液浑浊
D.部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量,质量为6.1 g,计算其产率为 。
答案:(1)冷凝管
(2)分批次加入苯甲醛并适时冷却,能够使反应不太剧烈,降低反应温度,避免苯甲醛、苯甲醇的挥发,减少副反应的发生,提高产率
(3)上 干燥乙醚萃取液 蒸馏
(4)C6H5COO-+H+C6H5COOH↓
(5)AC
(6)①ABD ②75.7%
解析:在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液,通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的13.5mL(14.0g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾,得到白色蜡糊状A,将其转移至锥形瓶中静置24小时以上,然后加入H2O,使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解,然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇,在乙醚层中含有苯甲醇,用洗涤剂除去杂质,然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液,过滤除去MgSO4固体,滤液经水浴蒸馏和蒸馏分离出乙醚与苯甲醇,得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾,将其冷却降温,然后向其中加入浓盐酸,苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl,由于苯甲酸微溶于水,通过抽滤得到粗产品,然后经过重结晶进行提纯,就得到产品2为苯甲酸。
(1)根据图示可知:仪器a的名称为冷凝管。
(2)在步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,是因为该反应是放热反应,温度过高,反应过于剧烈,会导致苯甲醛、苯甲醇挥发,同时也会使副反应产物增多,使产品的产率降低,这样就可以减缓反应速率,提高产品的产率。
(3)为获取产品1,将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛,再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸,最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水,因此苯甲醇的乙醚溶液在上层,取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4进行干燥,吸收其中少量水分。操作①含多步操作,其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为蒸馏。
(4)水层中含苯甲酸钾溶液,向溶液中加入浓盐酸,发生复分解反应产生难溶性的苯甲酸和KCl,反应的离子方程式为C6H5COO-+H+C6H5COOH↓。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干,需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿,不需要的仪器有分液漏斗和研钵。
(6)①若过滤后未干燥完全,把水当作苯甲酸,则其产率偏高,A项符合;若产品中混有其他杂质,也会使苯甲酸的质量偏大,最终导致产率偏高,B项符合;若过滤时滤液浑浊,有部分苯甲酸滞留在滤液中,使得苯甲酸固体质量偏少,最终导致产率偏低,C项不符合;若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸,则苯甲酸质量偏多,导致其产率偏高,D项符合。
②根据方程式可知:2C6H5CHO~C6H5COOH,即2×106g苯甲醛完全反应产生122g苯甲酸,现在参加反应的苯甲醛质量是14.0g,则理论上反应制取的苯甲酸质量为m(苯甲酸)=×14.0g=8.057g,实际产量是6.1g,则苯甲酸的产率为×100%=75.7%。
20.(12分)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b)+
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填字母)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
a.4
b.6
c.8
d.10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
答案:(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c
解析:(1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。
(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为。
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。
(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。
(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。
(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):
其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
专题4测评(B)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是( )。
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
答案:D
解析:CH3CH2OH能与水互溶,75%乙醇是乙醇与水按照体积比3∶1配制而成的乙醇水溶液,A项正确。NaClO具有强氧化性,可利用其强氧化性来氧化灭活病毒,B项正确。依据题给过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH),可确定其相对分子质量为76,C项正确。氯仿的化学名称是三氯甲烷,D项错误。
2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用。下列关于醇和酚的说法中不正确的是( )。
A.属于酚类化合物
B.甘油具有较强的吸水性,常用于护肤用品,它属于三元醇
C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D.维生素C显较强的酸性与分子中2号碳和3号碳上的羟基有关
答案:C
解析:酚是羟基与苯环直接相连的化合物,A项正确;甘油分子中含有3个羟基,属于三元醇,B项正确;冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C项错误;饱和碳原子上的羟基不易电离,所以维生素C显较强的酸性与分子中5号碳和6号碳上的羟基无关,D项正确。
3.缩合聚合反应和加成聚合反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩合聚合反应的是( )。
A.乙烯生成聚乙烯
B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯
C.乙烯和氯气生成二氯乙烷
D.对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯和水
答案:D
解析:A项反应属于加聚反应,B项反应属于加聚反应,C项反应属于加成反应,D项反应属于缩聚反应。
4.下列对反应类型的判断不正确的是( )。
A.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 氧化反应
B.+4Br2
+4HBr 缩聚反应
C.+HNO3+H2O 取代反应
D.+H2O 消去反应
答案:B
解析:B项反应为取代反应。
5.下列关于有机物鉴别,错误的是( )。
A.乙酸、乙醇、甲酸、乙醛可用新制的氢氧化铜进行鉴别
B.苯、乙醇、四氯化碳用水就能鉴别
C.己烷、己烯、邻二甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别
D.乙醇、乙酸、苯、硝基苯可用碳酸钠溶液进行鉴别
答案:C
解析:乙酸能使新制的氢氧化铜溶解、甲酸能使新制的氢氧化铜溶解加热后生成红色沉淀、乙醛与新制的氢氧化铜加热生成红色沉淀,乙醇不与新制的氢氧化铜反应,故可用新制的氢氧化铜进行鉴别,A项正确。苯与水互不相溶,苯在上层,乙醇与水互溶,四氯化碳与水互不相溶,四氯化碳在下层,故用水就能鉴别,B项正确。己烯和邻二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,C项错误。乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡,苯与碳酸钠溶液分层,苯在上层,硝基苯与碳酸钠溶液分层,硝基苯在下层,故可用碳酸钠溶液进行鉴别,D项正确。
6.我国研制了一种纳米Cu-SiO2反应器用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG,反应过程示意图如下,下列说法正确的是( )。
Cu纳米颗粒
A.EG和乙醇是同系物
B.MG分子中所有原子可能在同一平面上
C.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D.反应过程中生成了EG和甲醇
答案:D
解析:EG含2个羟基,乙醇含1个羟基,所以它们不是同系物,A项错误。饱和碳所连原子呈四面体结构,所以MG分子中所有原子不可能在同一平面上,B项错误。DMO分子中不只有碳氧单键发生了断裂,碳氧双键也发生了断裂,C项错误。反应过程中生成了EG,再根据DMO和EG结构对比,产物还有甲醇,D项正确。
7.下列实验装置、操作均正确的是( )。
甲
乙
丙
丁
A.装置甲:分离乙醇和乙酸
B.装置乙:证明碳酸酸性强于苯酚
C.装置丙:银镜反应
D.装置丁:实验室制备乙烯
答案:D
解析:装置甲:萃取和分液,乙醇和乙酸互溶,不能用此方法分离,A项错误。乙酸易挥发,挥发出的乙酸和苯酚钠反应生成苯酚和乙酸钠干扰实验,B项错误。试管内液体体积超过试管容积的三分之一,银镜反应应用水浴加热,C项错误。乙醇在浓硫酸催化作用下加热至170℃发生消去反应生成乙烯,用温度计测量反应液温度以便控制温度在170℃,加碎瓷片防暴沸,D项正确。
8.紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )。
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
答案:B
解析:观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
9.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,其分子结构如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )。
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
答案:D
解析:本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。
10.从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )。
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:本题考查了有机物官能团的性质。从calebinA的结构简式可以看出,分子中存在、羰基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B项正确;在1mol该物质中有2mol、1mol、2mol苯环,故1mol该分子最多可与9molH2发生加成反应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项正确。
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题目要求。全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题,科学家在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3,再水解生成CH3OH,其反应机理如图所示,下列说法错误的是( )。
A.上述反应的总反应式为CH4+CF3COOH+O2CF3COOCH3+H2O
B.CF3COOCH3水解生成CH3OH的反应式为CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH
C.Pd2+是该反应的中间产物
D.每生成1 mol CH3OH,消耗标准状况下O2的体积为22.4 L
答案:CD
解析:由流程可知反应物为CH4、CF3COOH,生成物为CF3COOCH3、H2O,则总方程式为CH4+CF3COOH+O2CF3COOCH3+H2O,A项正确。CF3COOCH3含有酯基,可水解生成甲醇,反应的化学方程式为CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH,B项正确。由流程可知反应中Pd2+、苯酚、二氧化氮起到催化剂的作用,不是中间产物,C项错误。由化学方程式可知,每生成1molCH3OH,消耗标准状况下O2的体积为11.2L,D项错误。
12.有机物的多种同分异构体中,属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.9种
答案:C
解析:有机物的分子式为C8H10O,不饱和度为4,其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有、,属于芳香醇且含有两个取代基的结构有、、,所以符合条件的同分异构体一共有5种,C项正确。
13.某石油化工产品X的转化关系如图,下列判断不正确的是( )。
A.X可以发生加聚反应
B.Y能与NaHCO3溶液反应产生CO2
C.Z与CH3OCH3互为同分异构体
D.W的结构简式为CH3COOC2H5
答案:BC
解析:由题意可知:X为CH2CH2,Y为CH3CH2OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。CH2CH2含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A项正确。CH3CH2OH含有羟基,而不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项错误。CH3CHO与CH3OCH3的分子式不同,因此两者不互为同分异构体,C项错误。乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5,D项正确。
14.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )。
A.能与银氨溶液发生银镜反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、氧化反应
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案:BC
解析:根据该有机物的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基、羧基和酯基4种官能团,没有醛基,不能发生银镜反应,A项错误。含有的碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确。含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,含羟基、酯基等能发生取代反应,C项正确。羧基和酯基都能与NaOH反应,故1mol普伐他汀最多可与2molNaOH反应,D项错误。
15.科学家用催化剂将苯酚(X)和化合物Y合成一种重要的具有生物活性的结构单元——苯并呋喃(Z)。则下列有关叙述正确的是( )。
A.X的1H核磁共振谱图有4组峰
B.1 mol Z完全加成需要3 mol H2
C.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D.可用FeCl3溶液鉴别X和W
答案:AC
解析:X分子中苯环上酚羟基的邻、间、对3个位置的氢原子所处的化学环境不同,再加上酚羟基本身的氢原子,故X的1H核磁共振谱图有4组峰,A项正确。Z分子中含有的苯环和碳碳双键均可以与氢气发生加成反应,故1molZ完全加成需要4molH2,B项错误。X分子中有酚羟基、Y分子中有酯基、W分子中有酚羟基和酯基、Z分子中有酯基,都能与NaOH溶液反应,C项正确。X和W分子中都含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液鉴别X和W,D项错误。
三、非选择题:共5小题,共60分。
16.(12分)有机物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质:
请回答下列问题:
(1)AC的反应条件是 。
(2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母)。
(3)AB反应的化学方程式为 。
(4)化合物D不能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应
B.酯化反应
C.消去反应
D.水解反应
E.银镜反应
(5)A反应生成的聚酯的结构简式为 。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式: 。
答案:(1)浓硫酸,加热
(2)C、E
(3)2+O22+2H2O
(4)C
(5)
(6)+2NaOH+HCOONa+H2O
解析:(1)A在浓硫酸作用下发生消去反应生成C,AC的反应条件是浓硫酸、加热。(2)A的分子式是C9H10O3、B的分子式是C9H8O3、C的分子式是C9H8O2、D的分子式是C10H10O4、E的分子式是C9H8O2,在A~E五种物质中,互为同分异构体的是C、E。(3)有机物可在铜或银的催化作用下发生氧化反应生成,AB反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)含有苯环,能发生加成反应;含有羧基,能发生酯化反应;含有酯基,能发生水解反应;为甲酸酯,能发生银镜反应,不能发生消去反应。(5)A分子中有羧基和羟基,分子间脱水,反应生成的聚酯的结构简式为。
(6)D中含有酯基能水解生成羧酸钠和醇,含有羧基能与NaOH反应生成羧酸盐和水,D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。
17.(12分)根据流程图回答下列问题。
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列反应的反应类型(填字母,下同):① ;③ 。
A.氧化反应
B.加成反应
C.取代反应
D.加聚反应
(3)丙烯酸可能发生的反应有 。
①加成反应 ②取代反应 ③加聚反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A.①②
B.②③④
C.①③④⑤
D.①②③④⑤
(4)写出下列反应的化学方程式:
①AB ;
②丙烯酸丙烯酸乙酯 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.除去硝基苯中混有的硝酸和硫酸,可加入NaOH溶液,静置,分液
B.除去乙酸乙酯中的乙酸,可加入NaOH溶液,静置,分液
C.聚丙烯酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:(1)羧基
(2)①C ②A
(3)D
(4)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
CH2CHCOOH+CH3CH2OH
CH2CHCOOC2H5+H2O
(5)A
解析:由B和C反应生成乙酸乙酯,B可被氧化为C,可推出B为乙醇,C为乙酸,则A为乙烯。
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基;
(2)反应①是苯与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应,属于取代反应,反应③是乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸,反应类型为氧化反应;
(3)丙烯酸中碳碳双键可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,羧基可发生取代反应和中和反应;
(4)①AB是乙烯与水反应得到乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH;
②丙烯酸丙烯酸乙酯是丙烯酸与乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,反应的化学方程式为
CH2CHCOOH+CH3CH2OH
CH2CHCOOC2H5+H2O;
(5)硝酸和硫酸均能与NaOH反应,硝基苯不能与NaOH反应,且不溶于水,故加入NaOH溶液,静置,分液,即可除去硝基苯中混有的硝酸和硫酸,A项正确。乙酸乙酯能在NaOH溶液的作用下发生水解,故不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,应用饱和Na2CO3溶液,B项错误。聚丙烯酸中没有碳碳双键,故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误。
18.(12分)(2021湖南卷改编)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
已知:①++
②
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)AB、DE的反应类型分别是 、 。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b 。
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中1H核磁共振谱图中有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
①苯环上有2个取代基;②能够发生银镜反应;③与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二酯的化学方程式 。
答案:(1) (2)还原反应
取代反应 (3)酰胺基 羧基 (4)15
(5)n+nHOCH2CH2OH
解析:(1)由已知信息①可知,与反应时断键与成键位置为,由此可知A的结构简式为。(2)AB的反应过程中失去氧原子,加入氢原子,属于还原反应;DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的氢原子被溴原子取代,属于取代反应。(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:羧基。(4)的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明分子中含醛基;②与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,其中一个取代基是酚羟基,另一个取代基和苯环的连接有如下五种形式(序号为连接苯环的碳原子):、,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体共有5×3=15种;其中1H核磁共振谱图有5组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性,苯环上取代基位于对位,峰面积比为6的氢原子位于连在同一碳原子的两个甲基中,因此该同分异构体的结构简式为。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二酯
()的过程中,根据已知信息②需先将转化为丁二酸,然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二酯,化学方程式为
n+nHOCH2CH2OH
。
19.(12分)苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料,在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程,实验原理、实验方法及步骤如下:
实验原理:2+KOH+
有关资料:
名称
相对
分子
质量
溶解性
水
醇
醚
苯甲醛
106
-26
179.62
微溶
易溶
易溶
苯甲酸
122
122.13
249
微溶
易溶
易溶
苯甲醇
108
-15.3
205.7
微溶
易溶
易溶
乙醚
74
-116.3
34.6
微溶
易溶
—
苯甲醛在空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。
实验步骤及方法如下:
Ⅰ.向盛有足量KOH溶液的反应器中,分批加入新蒸过的13.5 mL(14.0 g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A,转移至锥形瓶中静置24小时以上;反应装置如图:
Ⅱ.步骤Ⅰ所得产物后续处理如下:
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,其原因是
。
(3)为获取产品1,将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水,取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水MgSO4,其作用为 ,操作①含多步操作,其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干,下列仪器中在该操作中不需要用到的有 (填字母)。
A.分液漏斗 B.蒸发皿
C.研钵 D.玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高,可能原因是 。
A.过滤后未干燥完全
B.产品中混有其他杂质
C.过滤时滤液浑浊
D.部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量,质量为6.1 g,计算其产率为 。
答案:(1)冷凝管
(2)分批次加入苯甲醛并适时冷却,能够使反应不太剧烈,降低反应温度,避免苯甲醛、苯甲醇的挥发,减少副反应的发生,提高产率
(3)上 干燥乙醚萃取液 蒸馏
(4)C6H5COO-+H+C6H5COOH↓
(5)AC
(6)①ABD ②75.7%
解析:在三颈烧瓶中盛有足量KOH溶液,通过滴液漏斗向其中分批次加入新蒸过的13.5mL(14.0g)苯甲醛,持续搅拌至反应混合物苯甲醛与KOH充分反应产生苯甲醇和苯甲酸钾,得到白色蜡糊状A,将其转移至锥形瓶中静置24小时以上,然后加入H2O,使反应混合物中的苯甲酸钾充分溶解,然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇,在乙醚层中含有苯甲醇,用洗涤剂除去杂质,然后加入无水硫酸镁干燥乙醚萃取液,过滤除去MgSO4固体,滤液经水浴蒸馏和蒸馏分离出乙醚与苯甲醇,得到产品1为苯甲醇。在水层中含有苯甲酸钾,将其冷却降温,然后向其中加入浓盐酸,苯甲酸钾与盐酸反应产生苯甲酸和KCl,由于苯甲酸微溶于水,通过抽滤得到粗产品,然后经过重结晶进行提纯,就得到产品2为苯甲酸。
(1)根据图示可知:仪器a的名称为冷凝管。
(2)在步骤Ⅰ中苯甲醛需要分批加入且适时冷却,是因为该反应是放热反应,温度过高,反应过于剧烈,会导致苯甲醛、苯甲醇挥发,同时也会使副反应产物增多,使产品的产率降低,这样就可以减缓反应速率,提高产品的产率。
(3)为获取产品1,将乙醚萃取液先用饱和亚硫酸氢钠溶液除去未反应的苯甲醛,再用10%碳酸钠溶液除去醚层中极少量的苯甲酸,最后用水进行洗涤并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水,因此苯甲醇的乙醚溶液在上层,取分液后上层液体向其中加入无水MgSO4进行干燥,吸收其中少量水分。操作①含多步操作,其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离,其名称为蒸馏。
(4)水层中含苯甲酸钾溶液,向溶液中加入浓盐酸,发生复分解反应产生难溶性的苯甲酸和KCl,反应的离子方程式为C6H5COO-+H+C6H5COOH↓。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干,需要的仪器有烧杯、玻璃棒、酒精灯、蒸发皿,不需要的仪器有分液漏斗和研钵。
(6)①若过滤后未干燥完全,把水当作苯甲酸,则其产率偏高,A项符合;若产品中混有其他杂质,也会使苯甲酸的质量偏大,最终导致产率偏高,B项符合;若过滤时滤液浑浊,有部分苯甲酸滞留在滤液中,使得苯甲酸固体质量偏少,最终导致产率偏低,C项不符合;若部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸,则苯甲酸质量偏多,导致其产率偏高,D项符合。
②根据方程式可知:2C6H5CHO~C6H5COOH,即2×106g苯甲醛完全反应产生122g苯甲酸,现在参加反应的苯甲醛质量是14.0g,则理论上反应制取的苯甲酸质量为m(苯甲酸)=×14.0g=8.057g,实际产量是6.1g,则苯甲酸的产率为×100%=75.7%。
20.(12分)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b)+
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填字母)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
a.4
b.6
c.8
d.10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
答案:(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c
解析:(1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。
(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为。
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。
(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。
(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。
(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):
其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
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