高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚课堂教学ppt课件

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚课堂教学ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了课前·新知导学，微思考，醇的化学性质，课堂·素养初培，醇的重要物理性质，典例精练，几种重要的醇，辨析·易错易混，小练·素养达成，答案A等内容，欢迎下载使用。

1．醇的概述(1)醇的含义：羟基与__________碳原子相连形成的化合物。(2)醇的官能团：名称为________，电子式为________，结构简式为__________。
醇的组成、分类、物理性质
2．醇的分类(1)依醇分子官能团数目：可分为______________________________等，其中饱和链状一元醇的结构通式可写成__________。(2)依__________分为脂肪醇、脂环醇、__________。【答案】(1)一元醇、二元醇、三元醇　CnH2n＋1OH(2)碳骨架　芳香醇
3．醇的物理性质、氢键(1)物理性质：醇类同系物中，随着分子中碳原子数目的增加，沸点______；分子中碳原子数目相同而羟基数目不同的醇，沸点最低的是______元醇；与碳原子数目相同的烷烃相比，醇的沸点________烷烃；甲醇、乙醇、丙醇可与水__________________。(2)氢键对物理性质的影响：醇分子中存在“O—H”键，低级醇分子间能形成________键，使得分子之间的相互作用______，沸点升高；低级醇能与________________，从而增大了在水中的溶解性。【答案】(1)升高　一　远高于　以任意比例混溶 (2)氢　增强　水形成分子间氢键
下列比较错误的是(　　)A．沸点：C2H5ClC3H7Cl C．熔点：C2H5Cl＜C2H5BrD．密度：CH3Br1．取代反应(以乙醇为例，后同)能与浓的氢卤酸、乙酸发生取代反应，也可发生自身的分子间取代反应，相应的化学方程式为____________________________________________________________________________________、____________________________________________________、____________________________________________________。
2．消去反应相应的化学方程式为_________，醇分子中断裂的化学键是____________。该反应可用于实验室制备乙烯，实验中乙醇与浓硫酸的体积比约为______，加热时温度应_______。
3．氧化反应有机化学反应中，有机化合物分子________氢原子或________氧原子的反应叫做氧化反应；乙醇可被氧气、________等氧化，其中乙醇催化氧化的方程式为___________________。
4．置换反应与钠反应的方程式：__________________________，此反应中乙醇分子中断裂的化学键为__________，乙醇和Na反应比水和Na反应________，说明醇中羟基上的氢原子活泼性比水分子中氢原子活泼性______。【答案】2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑　O—H　平缓　差
将浓硫酸与乙醇按一定比例混合加热，什么情况下发生取代反应？什么情况下发生消去反应？
判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)所有的醇都能发生消去反应。(　　)(2)钠与乙醇反应，钠浮在液面上并四处游动，反应中会发出嘶嘶的响声。(　　)(3)甘油可作护肤保湿剂。(　　)(4)2－丁醇发生消去反应时可以得到两种烯烃。(　　)(5)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。(　　)
【答案】(6)×　(7)√　(8)×
任务一　醇的组成、分类、命名、物理性质
[情境导入]每当读到“对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康……”我们都能感受到诗人曹操博大坦荡的胸怀。相传中国粮食酿酒的鼻祖叫杜康，后来“杜康”成为美酒的代称。酒的有效成分是乙醇，乙醇有哪些性质？与乙醇含有相同官能团的苯酚，其化学性质与醇类的有哪些异同点？导致这样异同的主要原因是什么呢？
(1)C3H7OH可归为什么醇？其同分异构体有几种？【答案】一元醇、脂肪醇、饱和醇；3种(CH2OHCH2CH3、CH3CHOHCH3、CH3OCH2CH3)。(2)组成分别为C3H8、C3H7Cl、C3H7OH的三种物质，沸点相对高低顺序是怎样的？易溶于水的是哪种物质？【答案】C3H8[深化理解]1．醇的分类
3.饱和醇的命名(1)主链：含有—OH的最长碳链做主链，以主链上碳原子数目的多少称为“某醇”。(2)编号：从靠近—OH的一端开始对主链进行编号。(3)名称：书写顺序为取代基位序数→取代基名称→—OH位序数→主链名称。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名称为3-甲基-1-丁醇。
有X、Y两种有机化合物，分子组成均为C4H10O，已知X易溶于水，Y难溶于水。(1)X的官能团名称是________，X中含有3个—CH3的物质名称是______________，乙醇与X相比，沸点较高的是________。(2)下列有关X、Y的说法中不正确的是______(填编号)。A．X能与水形成氢键B．X是脂肪醇C．Y有3种同分异构体D．沸点X【答案】(1)羟基　2-甲基-2-丙醇　X　(2)D【解析】(1)X含有3个甲基，说明含有一个甲基支链且—OH在2号碳原子上，故名称为2-甲基-2-丙醇。X与乙醇为同系物，相对分子质量比乙醇的大，故沸点较高。(2)醇能与水形成氢键，A正确，Y有C2H5OC2H5、CH3OCH(CH3)2、CH3OCH2CH2CH3三种同分异构体，C正确；低级醇可形成氢键、醚不能形成氢键，故醇的沸点较高，D错误。
下列有关物质的命名正确的是(　　)A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇　　B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇【答案】C【解析】A项中羟基位置没有表示出来，A错误；B项中编号错误，应该是3-己醇，B错误；D项主链选择错误，应该是3-戊醇，D错误。
任务二　乙醇的化学性质
[情境导入]酒后驾驶机动车是违法犯罪行为。交警在发现、查处酒后驾驶车辆的人员时，一般会要求驾驶员对酒精检测仪吹气，驾驶员每100毫升血液中酒精含量大于或等于20毫克且小于80毫克为饮酒后驾车，每100毫升血液中酒精含量大于或等于80毫克为醉酒驾车。酒精检测仪中含有能与酒精反应并能产生明显现象的试剂——重铬酸钾。
(1)乙醇的化学性质可概括为置换、取代、氧化、消去，其中取代反应有三种情况，即它能与三类试剂发生取代反应，这三类试剂分别是什么？【答案】羧酸、浓的氢卤酸、醇。(2)醇都能发生催化氧化反应吗？ 【答案】不是的，羟基所在的C原子上有H原子才能发生催化氧化。
(1)断键方式与醇的化学性质：化学反应中乙醇分子中可能发生反应的部位如下。
2．醇的催化氧化反应规律产物种类与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子(即α-H)的个数有关，具体情况如下：
3．醇的消去反应规律(与卤代烃类似)(1)结构条件：必须有β-H。如图所示物质不含β-H，故不发生消去反应。
(2)消去反应产物种类：若β-H化学环境不同，则可得到多种同分异构体。
5．醚(1)醚的结构：可表示为R1—O—R2，其中R1、R2可以相同也可以不同。(2)碳原子数目相同的饱和一元醇与醚互为同分异构体，组成通式可表示为CnH2n＋2O。(3)乙醚：是一种无色易挥发的液体，有特殊气味，有麻醉作用，微溶于水，是一种优良的有机溶剂。
松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：
已知与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被KMnO4溶液氧化。(1)完全燃烧时，消耗掉的α-松油醇与氧气物质的量之比为__________。(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是______(填编号)。a．使KMnO4溶液褪色b．转化为卤代烃c．加成反应d．取代反应
(3)β-松油醇分子的核磁共振氢谱图共有____个峰，其与酸反应转化为酯的反应条件是_________。(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式：_________________________ _____，该反应的反应类型是______。
【解析】(1)A的核磁共振氢谱只有2个峰，说明分子存在对称性，相应的结构简式为 (CH3)3COH。(2)由D转化为E的条件知D是烯烃，A通过消去反应生成D。若D为C8H18O，说明A是发生分子间脱水，因此是取代反应。(3)由A、B相对分子质量关系及转化条件知，B是一氯取代物，结构简式为ClCH2C(CH3)2OH。(4)F的一氯代物有3种，说明F烃基有3种不同化学环境的氢原子，故结构简式为(CH3)2CHCH2OH。
任务三　乙醇的脱水反应
[情境导入]在麻醉药物被使用前，外科手术无异于一种酷刑，但在美国医生克劳福德·朗使用乙醚作麻醉剂后，这种现象变成了历史。1842年3月30日，他给自己的一位病人吸入乙醚，然后做了一个切除脖子后面肿瘤的手术。整个手术过程中，病人都没感觉到疼痛。
(1)用乙醇制备乙烯时，为何要将温度快速升至170 ℃？【答案】在140 ℃时乙醇会发生分子间脱水生成醚。(2)实验室用乙醇、浓硫酸制备乙烯时，试剂混合后很快会变黑，原因是什么？【答案】浓硫酸有脱水性，使部分乙醇炭化得到碳微粒。
(2)实验的关键——严格控制温度。①无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。②温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。
某研究性学习小组的同学经过理论分析后认为，用浓硫酸与乙醇混合加热制备的乙烯中会含有SO2、CO2气体，他们设计了如下图所示装置，制取一定量乙烯并验证含有SO2及确定乙烯与单质溴之间的反应类型。
(1)若温度升温较慢，产生的有机副产物是________。(2)B中试剂是__________，C中试剂是NaOH而不是KMnO4的原因是__________________________；写出乙醇与浓硫酸反应生成上述无机副产物的化学方程式_________。(3)若E中是溴水，实验中E中颜色慢慢变浅(也可能消失)，F中是AgNO3溶液，则D的作用是________________________________，当F中现象为__________________________，表明E中发生的是取代反应；若F没有出现前面所描述的现象时，表明E中发生的是__________反应。(4)有同学认为确定乙烯与溴水反应类型的方法不严密，应该在E、F之间添加一个盛有______的试剂瓶，以吸收可能挥发出的溴单质。
【解析】 (1)因在140 ℃时乙醇会大量地转化为乙醚，故升温较慢的有机副产物是乙醚。(2)检验SO2的试剂是品红溶液，由于SO2也能与溴水反应，故实验中应除去，用NaOH而不用KMnO4的原因是后者能氧化乙烯；由于SO2是碳与浓硫酸反应形成的，故同时还有CO2生成，二者均在C中被NaOH除去，D用于检验SO2是否全部被除尽。(3)若F中没有浅黄色沉淀生成，表明E中发生的是加成反应，若有沉淀生成则E中发生的是取代反应。(4)因挥发出的单质溴也能与AgNO3溶液作用生成AgBr，故应在E、F之间加一个盛有CCl4的试剂瓶以吸收可能挥发出来的单质溴。
实验室用浓硫酸、乙醇制备乙烯，下列说法中错误的是(　　)A．浓硫酸表现出强氧化性B．乙醇只发生了消去反应(指有机反应)C．制备中混合溶液会变成黑色 D．用排碱溶液法可收集到比较纯净的乙烯【答案】B
满分策略：(1)仔细观察—OH所连接碳原子上是否有氢原子，若无氢原子则不能被催化氧化；若有1个氢原子则被氧化为酮；若有2个氢原子则被氧化为醛类物质。(2)分析能否发生消去反应问题时，关键看有无β-H，若无β-H，则不能发生消去反应；若有则可以，且有几种化学环境不同的β-H，消去反应后就可得到几种同分异构体。正解：(1)①③　②　(2)②
错解：A或B或D 错因分析：易因受蒸馏实验中温度计的位置影响而错选A；易因浓硫酸混合时的特殊性而错选B；易因忽视浓硫酸的脱水性、强氧化性而错选D。满分策略：浓硫酸与有机化合物混合时均应将浓硫酸慢慢加入到有机化合物中；浓硫酸与众多有机化合物混合时均可表现出脱水性，且能继续与脱水生成的碳微粒反应生成CO2、SO2。正解：C
2．下列试剂不能与乙醇发生反应的是(　　)A．HClB．CH3CH2BrC．CH3COOHD．CH3CH2CH2OH【答案】B
3．下列有关说法中正确的是(　　)A．75%的乙醇溶液在抗击疫情时发挥了重要作用 B．“无酒不成席”中的酒是指乙醇C．甲醇有毒但不能燃烧D．甘油与乙醇属于同系物【答案】A【解析】这里的酒是指含有一定浓度的乙醇溶液，B错误；醇均能燃烧，C错误；甘油与乙醇分子中—OH数目不同，二者不是同系物。
4．以2-丁烯为原料，通过一步反应(所需要的试剂自选)无法制得的是(　　)A．2-丁醇B．2,3-二氯丁烷C．2-氯丁烷D．2,3-丁二醇【答案】D【解析】一定条件下2-丁烯分别与水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C项中的物质，因通过加成反应无法一次性引入2个羟基，D符合题意。
5．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有(　　)①加成　②氧化　③加聚　④取代A．仅①②B．仅①②③C．①②③④D．仅①③④【答案】C
【答案】C【解析】 由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4－二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4－二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br，C正确。
7．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇(C2H6O)的分子结构。回答下列问题。
(1)从分子式来看，乙醇的分子结构除了我们最熟悉的那种外，还可能是________________(用结构式表示)。本实验中除乙醇外，还需要用到的常用试剂是______________。(2)甲同学通过实验得到如下的实验数据：
(3)乙同学准确称量4.6 g乙醇用此装置进行多次实验，结果测得生成的气体体积总是比甲同学的少(相同条件下)，他认为是乙醇中含有的少量水造成的，这种看法正确吗？________，理由是__________________ __________________________________。(4)丙同学认为该实验成功的关键有：①装置气密性良好，②称量的乙醇要准确且纯净，③另一反应物要足量，④广口瓶中要充满水，⑤实验结束时读取量筒中液体体积前，要设法使广口瓶与量筒内液面处于同一水平线上且平视刻度。其中不必要的有__________(填序号)。
(5)丁同学认为称量液体不方便，那么他来做此实验时，除了通过实验操作获得的数据外，还需要知道乙醇的______________(填物理量名称)才能通过计算确定乙醇的结构。
【解析】(1)根据有机化合物结构中碳必须形成四个键、氧形成两个键、氢形成一个键，依此可得到乙醇分子的另一种可能结构。(2)利用醇与活泼金属反应产生氢气，利用排水法收集氢气并测量生成氢气的体积然后进行推算。因参加反应的乙醇与生成氢气物质的量比为2∶1，由此可知乙醇分子中只有一个氢原子参与反应，故知分子中有一个—OH。(3)由水、醇与钠反应的方程式可知，等质量的水与乙醇与钠反应，水可生成更多的氢气，故当醇中含有水时会生成更多的氢气。导致乙同学得到的数据少的根本原因可能是广口瓶与量筒之间的导管内在实验开始时没有液体，而实验结束时充满了液体。
(4)没有必要使广口瓶中充满水，因为气体体积是通过测量排入到量筒中水的体积来确定的。(5)丁同学肯定是量取一定体积的乙醇进行此实验的，故他还应该获得的数据是乙醇的密度。