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    2024年高考化学一轮复习 第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 学案(含答案)
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    2024年高考化学一轮复习 第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 学案(含答案)

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    这是一份2024年高考化学一轮复习 第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 学案(含答案),共21页。

    考点一 醛、酮
    1.醛、酮的概述
    (1)醛、酮的概念
    (2)醛的分类
    醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按 \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按 \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))
    (3)饱和一元醛的通式:________________,饱和一元酮的通式:________________。
    2.几种重要的醛、酮
    思考 小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?
    ________________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________________
    3.醛类的化学性质
    醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
    醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
    以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式:
    (1)氧化反应
    ①银镜反应
    ________________________________________________________________________。
    ②与新制的Cu(OH)2的反应
    ________________________________________________________________________。
    (2)还原反应(催化加氢)
    ________________________________________________________________________。
    4.酮类的化学性质(以丙酮为例)
    丙酮不能被________、______________等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生__________反应,生成2-丙醇。
    5.醛基的检验
    思考 1 ml HCHO与足量的银氨溶液反应,最多产生______ml Ag。
    醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
    (1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
    (2)羟醛缩合
    1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
    2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
    3.丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别( )
    4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
    5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
    一、醛、酮的性质及应用
    1.(2023·苏州模拟)下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
    A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
    B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
    C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
    D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大
    2.(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图。下列说法错误的是( )
    A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面
    B.该反应属于加成反应
    C.Ⅱ能发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
    3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:
    下列说法不正确的是( )
    A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
    B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
    C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
    D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
    二、醛、酮与有机合成
    4.(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体,以A为原料合成有机物H的路线如图:
    已知:①A是相对分子质量为92的芳香烃;②D是C的一氯取代物;③RCHO+R1CH2CHOeq \(――――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))RCH==CR1CHO+H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称为__________________。
    (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________。
    (3)由E生成F的反应类型为_________________________________________________,
    F的结构简式为____________________。
    (4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (6)参照上述流程,设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
    ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
    考点二 羧酸、酯、酰胺
    1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
    2.羧酸的分类
    3.几种重要的羧酸
    4.羧酸的化学性质
    按要求书写酯化反应的化学方程式:
    (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
    ________________________________________________________________________。
    (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
    ________________________________________________________________________。
    (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化
    ①生成环酯:_________________________________________________________。
    ②生成高聚酯:nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH________________________。
    (4)羟基酸自身的酯化反应,如自身酯化
    ①生成环酯:
    ________________________________________________________________________。
    ②生成高聚酯:
    ________________________________________________________________________。
    5.酯的通性
    (1)物理性质
    酯的密度一般________水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。
    (2)化学性质——水解反应(取代反应)
    酯在酸性或碱性环境下,均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
    ①酸性条件下水解:_____________________________________________________________
    ________________________________________________________________________(可逆)。
    ②碱性条件下水解:_____________________________________________________________
    __________________________________________________________________(进行彻底)。
    特别提醒 酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系,如1 ml 消耗2 ml NaOH。
    6.乙酸乙酯的制备实验要点
    (1)制备原理:
    ________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (2)实验装置
    实验现象:___________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)导管末端在液面上,目的是_________________________________________________。
    (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。
    (5)浓硫酸的作用:___________________________________________________________。
    (6)饱和Na2CO3溶液的作用:_______________________________________________________
    __________________________________________________________。不能用NaOH溶液。
    7.胺、酰胺的性质
    (1)胺(R—NH2)的碱性
    胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。
    ①碱性的原因:RNH2+H2ORNHeq \\al(+,3)+OH-。
    ②与酸的反应:RNH2+HCl―→RNH3Cl。
    (2)酰胺的水解反应
    1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
    2.甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀( )
    3.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
    4.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
    5.1 ml酚酯基水解时,最多可消耗2 ml NaOH( )
    6.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
    7.制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
    一、酯的制取与纯化
    1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是( )
    A.不能用水浴加热
    B.长玻璃导管起冷凝回流作用
    C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
    D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
    2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
    在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
    A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
    B.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
    C.①蒸馏 ②分液 ③分液
    D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
    二、羧酸及其衍生物的性质
    3.2021年9月17日,国家广播电视总局发布通知:即日起,停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
    A.分子式为C8H12NO2
    B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    C.1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应
    D.与槟榔次碱()互为同系物
    4.(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成 Ⅲ的反应如下,下列有关说法不正确的是( )
    A.该反应属于取代反应
    B.该反应的原子利用率为100%
    C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
    三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
    5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
    6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:
    已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;
    ②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A中苯环上的一溴代物只有两种;
    ③F能使溴水褪色且不含有甲基;
    ④H能发生银镜反应。
    根据题意回答下列问题:
    (1)反应③的反应类型是________________;反应⑥的条件是____________________。
    (2)写出F的结构简式:______________________________________________________;
    D中含氧官能团的名称是___________________________________________________。
    (3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:______________________________。
    (4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式:______________________________。
    (5)C→G的化学方程式:_____________________________________________________。
    7.苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品,常用作医药中间体,实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下:
    已知:RCleq \(――→,\s\up7(NaCN))RCNeq \(―――→,\s\up7(H+/H2O))RCOOH(R表示烃基)
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称为________________,B中官能团的名称为________________。
    (2)反应②的反应类型为________________,C的结构简式为________________。
    (3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
    (4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:________________。
    ⅰ.苯环上含3个取代基
    ⅱ.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
    ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1
    (5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
    ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
    1.(2021·广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
    A.属于烷烃
    B.可发生水解反应
    C.可发生加聚反应
    D.具有一定的挥发性
    2.(2021·湖南,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
    下列说法正确的是( )
    A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
    B.环己醇与乙醇互为同系物
    C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
    D.环己烷分子中所有碳原子共平面
    3.(2021·全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
    A.能发生取代反应,不能发生加成反应
    B.既是乙醇的同系物,也是乙酸的同系物
    C.与互为同分异构体
    D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
    4.(2022·海南,12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )
    A.能使Br2的CCl4溶液褪色
    B.分子中含有3种官能团
    C.分子中含有4个手性碳原子
    D.1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
    第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
    考点一
    归纳整合
    1.(1)烃基(或氢原子) 醛基 RCHO 羰基 烃基 (2)烃基 醛基数目 (3)CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3)
    2.福尔马林 杀菌 防腐 挥发 水、乙醇 水、乙醇
    思考 由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。
    3.(1)①CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    ②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
    (2)CH3CHO+H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH
    4.银氨溶液 新制的Cu(OH)2 还原(加成)
    5.边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解 热水浴中温热 NaOH溶液 CuSO4溶液 加热 光亮的银镜 砖红色沉淀
    思考 4
    解析 甲醛分子相当于有两个醛基,与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO~4Ag。
    易错辨析
    1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.√
    专项突破
    1.B 2.A
    3.C [由结构简式可知,假紫罗兰酮、α­紫罗兰酮和β­紫罗兰酮分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B项正确;α­紫罗兰酮和β­紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、,分别含有5个、4个手性碳原子(图中用标注),C项错误;可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛,D项正确。]
    4.(1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液,加热
    (3)氧化反应
    (4)+2Cu(OH)2+NaOHeq \(――→,\s\up7(△))+Cu2O↓+3H2O
    (5)H为酚类化合物,易被空气中的氧气氧化
    (6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu/△))CH3CHOeq \(――――――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(稀NaOH溶液/△))
    CH3CH==CHCHOeq \(――――――――→,\s\up7(①新制的CuOH2/△),\s\d5(②H+))CH3CH==CHCOOH
    解析 A是相对分子质量为92的芳香烃,设该物质分子式是CnH2n-6,则14n-6=92,解得n=7,A是,名称为甲苯,结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发生取代反应生成B(),C发生甲基上的取代反应生成D,D是C的一氯取代物,则D的结构简式为,F能发生已知信息③的反应生成G,说明F中含有醛基,则D发生水解反应生成E为,E发生催化氧化反应生成F为,G的结构简式为,G发生氧化反应,然后酸化生成H为。(6)利用已知信息③实现碳链变化,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO,再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
    考点二
    归纳整合
    4.RCOO-+H+ +H2O (1)CH3COOH+HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH+H2O
    (2)HOOC—COOH+2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
    (3)①+eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))+2H2O
    ②+(2n-1)H2O
    (4)①eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
    ②eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))+(n-1)H2O
    5.(1)小于 (2)①CH3COOC2H5+H2Oeq \(,\s\up7(H+),\s\d5(△))CH3COOH+C2H5OH ②CH3COOC2H5+NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa+C2H5OH
    6.(1)
    (2)在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成 (3)防倒吸 (5)催化剂和吸水剂 (6)反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出
    易错辨析
    1.√ 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7.×
    专项突破
    1.C 2.D
    3.B [由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误;槟榔碱中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键能与H2加成,酯基不能,故1 ml槟榔碱最多能与1 ml H2发生加成反应,C错误;两者属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,D错误。]
    4.B [由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应,属于取代反应,故A正确;由反应可知,产物除Ⅲ外还有水生成,则其原子利用率小于100%,故B错误;有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;有机物Ⅰ的一氯代物如图所示:,共4种,故D正确。]
    5.(1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
    6.(1)消去反应 Cu,O2、加热
    (2)CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基
    (3)nHOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))+(n-1)H2O
    (4)eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))+(n-1)H2O
    (5)2HOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
    7.(1)苯乙烯 碳氯键
    (2)取代反应
    (3)+HOCH2CH3eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))+H2O
    (4)(或)
    (5)CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaCN))NCCH2CH2CNeq \(―――→,\s\up7(H+/H2O))HOOCCH2CH2COOH
    解析 根据D的结构简式及已知信息得C为,B为;烃A和HCl发生加成反应生成B,则A为。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基;ⅱ.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明分子中含有甲酸形成的酯基;ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1,说明存在对称结构且含有2个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
    真题演练 明确考向
    1.A 2.C
    3.C [该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;该物质与乙醇、乙酸结构不相似,故B错误;二者的分子式均为C10H18O3,分子式相同,结构不同,故C正确;该物质含有一个羧基,1 ml该物质与碳酸钠反应,生成0.5 ml二氧化碳,质量为22 g,故D错误。]
    4.A [根据结构简式可知,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基,共4种官能团,B错误;化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图 ,共3个,C错误;分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应,D错误。]
    物质
    概念
    表示方法

    由__________与________相连而构成的化合物

    ____与两个____相连的化合物
    物质
    主要物理性质
    用途
    甲醛(蚁醛) (HCHO)
    无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称________,具有______、________性能
    化工原料,制作生物标本
    乙醛(CH3CHO)
    无色、具有刺激性气味的液体,易____,能与______等互溶
    化工原料
    苯甲醛()
    有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油
    制造染料、香料及药物的重要原料
    丙酮()
    无色透明液体,易挥发,能与______等互溶
    有机溶剂和化工原料
    与新制的银氨溶液反应
    与新制的氢氧化铜反应
    实验操作
    在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后________________________,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在____________
    在试管中加入3 mL 5%___________,加入3~4滴2%__________,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,________
    实验现象
    产生________(1 ml RCHO~2 ml Ag)
    产生__________(1 ml RCHO~1 ml Cu2O)
    注意事项
    ①试管内部必须洁净;
    ②银氨溶液要随用随配,不可久置;
    ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
    ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴
    ①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量;
    ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
    ③反应液直接加热煮沸
    物质
    羧酸

    酰胺
    结构通式
    R(H)—COOH
    R1、R2可以相同,也可以是H
    物质
    结构
    性质特点或用途
    甲酸(蚁酸)
    酸性,还原性(醛基)
    乙酸
    CH3COOH
    无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
    乙二酸(草酸)
    酸性,还原性(+3价碳)
    苯甲酸(安息香酸)
    它的钠盐常作食品防腐剂
    高级脂肪酸
    RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
    eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸:C17H35COOH,软脂酸:C15H31COOH))饱和高级脂肪酸,常温呈固态;
    油酸:C17H33COOH,不饱和高级脂肪酸,常温呈液态
    水解原理
    酸性条件
    +H2O+H+eq \(――→,\s\up7(△))RCOOH+NHeq \\al(+,4)
    碱性条件
    +OH-eq \(――→,\s\up7(△))RCOO-+NH3↑
    分子式
    C4H8O2
    C5H10O2
    C8H8O2(芳香族)
    (1)属于羧酸的种类数
    (2)属于酯的种类数
    (3)属于酯,水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
    (4)属于醛,同时能与钠反应放出氢气
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