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    高中化学选择性必修三 第3章 第3节 醛 酮 试卷
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮课时训练

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮课时训练,共14页。试卷主要包含了乙醛,醛类等内容,欢迎下载使用。

    第三节 醛 酮

    发 展 目 标

    体 系 构 建

    1.以乙醛为例,了解醛类的组成、结构特点,理解醛的主要化学性质及应用,培养微观探析与变化观念的核心素养。

    2.知道酮的结构特点、主要性质及应用,培养宏观辨识与社会责任的核心素养。

    3.了解醛、酮在有机合成中的重要应用,培养科学态度和社会责任的核心素养。

    一、乙醛

    1醛的定义与通式

    (1)定义:由烃基(或氢原子)醛基相连而构成的化合物其官能团的结构简式为简写为—CHO

    (2)通式:饱和一元醛的通式为CnH2nO

    微点拨:醛基的结构简式为—CHO,不能写成—COH

    2乙醛的物理性质与结构

    (1)物理性质

    乙醛是无色具有刺激性气味的液体密度比水的沸点20.8 ℃,易挥发易燃烧能与水乙醇等互溶

    (2)结构:分子式为C2H4O结构式为简写为CH3CHO乙醛的核磁共振氢谱有2组峰峰面积比为31

    3乙醛的化学性质

    (1)加成反应

    催化加氢又称为还原反应

    化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH

    HCN加成

    a化学方程式为

    b反应原理:

     醛基与极性分子加成时基团如何连接?

    [提示] 极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

    (2)氧化反应

    与银氨溶液的反应方程式为

    CH3CHO2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH42Ag3NH3H2O

    与新制的Cu(OH)2反应方程式为

    CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O

    O2的催化氧化反应方程式为

    微点拨:检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2

    从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为

    二、醛类

    1甲醛——最简单的醛

    甲醛又叫蚁醛是一种无色有强烈刺激性气味的溶于水其水溶液又称福尔马林具有杀菌防腐性能可用于消毒和制作生物标本

    2苯甲醛是最简单的芳香醛俗称苦杏仁油是一种有苦杏仁气味的无色液体苯甲醛是制造染料香料及药物的重要原料

    微点拨:桂皮中含肉桂醛();杏仁中含苯甲醛()

    三、酮

    1酮的概念和结构特点

    2丙酮的性质及应用

    (1)性质

    常温下丙酮是无色透明的液体挥发能与水乙醇等互溶丙酮不能被银氨溶液新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化在催化剂存在的条件下丙酮催化加氢的化学方程式为

    (2)应用

    酮是重要的有机溶剂和化工原料例如丙酮可用作化学纤维钢瓶储存乙炔等的溶剂还用于生产有机玻璃农药和涂料等

    微点拨:酮与醛可能为官能团异构,如丙醛与丙酮互为同分异构体。

    1判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)

    (1)含有羰基()的化合物一定是醛类  (  )

    (2)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的  (  )

    (3)与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的一定是醛类  (  )

    (4)醛与酮均可以加氢还原生成醇  (  )

    [答案]  (1)× (2) (3)× (4)

    2下列物质中不能发生银镜反应的是(  )

    [答案] D

    3分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式

    (1)与银氨溶液反应___________________________________

    _____________________________________________________

    (2)与新制的氢氧化铜反应_____________________________

    _____________________________________________________

    (3)与氢气反应__________________________________________

    _____________________________________________________

    (4)与氰化氢反应________________________________________

    _____________________________________________________

    [答案] (1)CH3CH2CHO2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O

    (2)CH3CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2COONaCu2O3H2O

    (3)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH

    醛的主要性质及醛基的检验

    1乙醛的银镜反应

    实验操作

    实验现象

    (a)中滴加氨水现象为先出现白色沉淀后变澄清水浴加热一段时间后试管内壁出现一层光亮的银镜

    实验过程中有关方程式为

    AgNO3NH3·H2O===AgOHNH4NO3

    AgOH2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH2H2O

    CH3CHO2[Ag(NH3)2]OH2AgCH3COONH43NH3H2O

    2乙醛与新制的Cu(OH)2反应

    实验操作

    实验现象

    (a)中溶液出现蓝色絮状沉淀滴入乙醛加热至沸腾后(c)中溶液有砖红色沉淀产生

    实验过程中有关方程式为

    2NaOHCuSO4===Cu(OH)2Na2SO4

    CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O

    1醛类物质的主要反应

    2CHO检验应注意的问题

    (1)银镜反应实验注意事项

    试管要洁净否则单质银不易附着在试管内壁上会生成黑色的银沉淀而得不到光亮的银镜洗涤试管时一般要先用热的NaOH溶液洗再用水洗

    银氨溶液必须现用现配不可久置否则会生成易爆物质

    配制银氨溶液时氨水硝酸银溶液都必须是稀溶液且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中(顺序不能颠倒)直到最初生成的沉淀恰好溶解为止氨水不能过量否则也会生成易爆物质

    银镜反应的条件是水浴加热不能直接加热加热时不可振荡或摇动试管以防生成黑色的银而不能在试管内壁形成光亮的银镜

    实验结束后试管内壁附着的银镜可用稀硝酸浸泡待银溶解后再用自来水蒸馏水洗涤干净

    (2)乙醛与新制Cu(OH)2反应实验注意事项

    所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的

    配制Cu(OH)2悬浊液时必须保证NaOH溶液过量即保证所得溶液呈碱性

    用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾才有明显的砖红色沉淀产生

    加热煮沸时间不能过久否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀

    1.丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO下列关于它的性质的叙述中错误的是    (  )

    A能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    B在一定条件下与H2充分反应生成丙醇

    C能发生银镜反应且反应过程中表现出氧化性

    D在一定条件下能被空气中的氧气氧化

    C [丙烯醛(CH2===CH—CHO)分子中含碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;碳碳双键、—CHO均能与氢气发生加成反应,丙烯醛在一定条件下与H2充分反应生成丙醇,故B正确;丙烯醛含—CHO,能发生银镜反应,表现出还原性,故C错误;—CHO在催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化,故D正确。]

    2某学生将2 mL 1 mol·L1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L1NaOH溶液混合然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热到沸腾未见砖红色沉淀失败的主要原因是(  )

    A乙醛的量太少    B.硫酸铜的量太少

    CNaOH的量太少   D.加热时间短

    C [由题中数据可知CuSO4NaOH的物质的量之比为11,表明CuSO4过量,碱不足;而醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量。]

    3醛类因易被氧化为羧酸而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液可观察到的现象是

    _____________________________________________________

    现已知柠檬醛的结构简式为

    若要检验其中的碳碳双键能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水?为什么?______________________________________________

    _____________________________________________________

    经常使用的实验方法是什么?___________________________

    _______________________________________________________

    _____________________________________________________

    [解析] 乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,乙醛被氧化,所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色;检验碳碳双键的存在,常用方法是取少量待测物于试管中,向其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则该物质的分子结构中含有碳碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双键,还含有醛基,醛基具有还原性,也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此要检验柠檬醛分子结构中的碳碳双键,必须把醛基转变为不具有还原性的基团,方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液混合,并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量上层清液置于另一试管中,并滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,则可证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键。

    [答案] 酸性KMnO4溶液紫色褪去 不能直接加入酸性KMnO4溶液或溴水因为醛基(—CHO)也易被氧化使酸性KMnO4溶液或溴水褪色 应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基再滴加溴水或酸性KMnO4溶液若溴水或酸性KMnO4溶液褪色说明柠檬醛分子中含有

    含醛基物质中碳碳双键或三键的检验模型先加银氨溶液或新制CuOH2加热再用酸性KMnO4溶液或溴水检验确定。

    醛的有关转化应用与定量计算

    1.设计以乙醇为原料其他试剂自选合成乙二酸的合成路线图示并注明试剂与条件

    [提示] 

    21 mol乙醛与足量银氨溶液反应理论上应生成多少g Ag?

    [提示] CH3CHO ~ 2Ag

     1 mol     2 mol

    m(Ag)2 mol×108 g·mol1216 g

    1常见有机物的衍变关系

    2相关定量计算

    (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时量的关系如下:

    (2)甲醛发生氧化反应时可理解为

    所以甲醛分子中相当于有2—CHO当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时可存在如下量的关系:

    1 mol HCHO4 mol [Ag(NH3)2]OH4 mol Ag

    1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O

    (3)二元醛

    1 mol二元醛~4 mol [Ag(NH3)2]OH4 mol Ag

    1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O

    两种饱和一元脂肪醛的混合物其平均相对分子质量为514.08 g混合物与足量银氨溶液共热生成银21.6 g试通过计算判断这两种醛是什么醛并求它们各自的物质的量

    [解析] 混合醛的物质的量=0.08 mol,生成银的物质的量=0.2 mol>0.08 mol×2,由此可知:混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x,另一种醛A的物质的量为y,则有:

    M(A)58 g·mol1

    根据题意,醛A应符合通式CnH2nO,故12n2n1658n3,所以A为丙醛。

    综上可知,这两种醛是甲醛和丙醛,物质的量分别是0.02 mol0.06 mol

    [答案] 这两种醛是甲醛和丙醛物质的量分别是0.02 mol0.06 mol

    1 mol有机物与足量银氨溶液反应时,若生成Ag的物质的量大于2 mol,则说明有机物中含甲醛或多元醛。

    1.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT化合物A是其中的一种其结构如下下列关于A的说法中正确的是  (  )

    A.化合物A的分子式为C15H22O3

    BFeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

    C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

    D1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应

    A [由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3A项正确;分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;根据1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应,可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应,C项错误;醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应,D项错误。]

    2已知:其中甲丁均能发生银镜反应则甲为(  )

    A甲醇       B.甲醛

    C甲酸   D.乙醛

    B [甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛;B正确。]

    3按如图所示路线合成结构简式为的物质该物质是一种香料

    已知

    请根据上述路线回答下列问题:

    (1)A的结构简式可能为________________________

    (2)反应的反应类型为______________;反应的条件是________________

    (3)反应的化学方程式为(有机物写结构简式并注明反应条件)______________________________________________________

    [解析] 根据光照、Cl2反应条件,应是烷烃基上氢原子的氯代产物,其一氯代物有两种;BHBr加成,可知B为烯烃,C为溴代烃;根据最终产物的结构可以确定,D

    [答案]  (1)

    (2)消去反应 氢氧化钠水溶液加热

    (3)

    1下列关于醛的说法正确的是    (  )

    A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

    B醛的官能团是—COH

    C饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n1)

    D甲醛乙醛丙醛均有同分异构体

    C [甲醛是H—CHO相连构成的化合物;醛的官能团是—CHO;甲醛、乙醛不存在同分异构体,而丙醛和丙酮互为同分异构体。]

    2有机物甲可被氧化成羧酸也可被还原成醇由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙其分子式为C2H4O2下列说法正确的是(  )

    A甲分子中H的质量分数为40%

    B甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水

    C甲在常温常压下为无色液体

    D分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物

    B [有机物甲可被氧化成羧酸,也可被还原成醇,则有机物甲中含有醛基,由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为HCOOCH3,甲为HCHOHCHO分子中H的质量分数=×100%6.7%A项错误;由甲生成的羧酸和醇分别为甲酸、甲醇,甲醛、甲酸、甲醇均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;分子式为C4H8O2的有机物可能为羧酸或酯等,而乙为甲酸甲酯,所以二者不一定互为同系物,D项错误。]

    3下列有关醛的判断正确的是    (  )

    A用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键

    B1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag

    C对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色说明它含醛基

    D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类

    D [分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,故AC均错误;1HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol AgB项错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有—CHO,但不一定是醛类,D项正确。]

    41 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(  )

    A1 mol 2 mol    B1 mol 4 mol

    C3 mol 2 mol   D3 mol 4 mol

    D [1 mol该有机物中含有2 mol醛基和1 mol碳碳双键,可以和3 mol H2发生加成反应,和4 mol Cu(OH)2发生反应。]

    5肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精在食品医药化工等方面都有应用肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系其中A为一氯代物

    (1)肉桂醛是苯的一取代物红外光谱显示有碳碳双键核磁共振氢谱显示有6组峰则肉桂醛的结构简式是________________

    (2)反应AB的化学方程式是_____________________________

    _____________________________________________________

    (3)Z不能发生的反应类型是________(填字母)

    A取代反应    B.加聚反应

    C加成反应   D.消去反应

    (4)肉桂醛X的化学方程式是____________________________

    _____________________________________________________

    [解析] 由题意可知,肉桂醛中含有一个苯环,苯环上只有一个侧链。根据肉桂醛分子式为C9H8O,可推得苯环侧链含有3个碳原子,红外光谱显示有碳碳双键,核磁共振氢谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是A为一氯代物,根据反应条件可知,AB为水解反应,BC为醇的催化氧化反应,再根据已经推得的肉桂醛的结构可知,A。由题中的相互转化关系,Y为肉桂酸,Z的结构简式为,其中,苯环可发生加成反应,溴原子和羧基可发生取代反应,溴原子可发生消去反应。

     

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