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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质教案配套课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质教案配套课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，α-氨基酸，氨基酸的性质，轻金属盐，浓硝酸，烧焦羽毛，生物催化剂，蛋白质，关键能力·素养形成，课堂回眸等内容，欢迎下载使用。
一、氨基酸的结构和性质1.概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被_____取代形成的取代羧酸。2.分子结构
3.常见的α-氨基酸甘氨酸(氨基乙酸) __________丙氨酸(α-氨基丙酸) 苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)_________________谷氨酸(α-氨基戊二酸)
4.氨基酸的性质(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。 阳离子 两性离子 阴离子
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
【巧判断】 (1) 属于氨基酸。( )提示:×。该分子中存在羧基,不存在氨基,所以不是氨基酸。(2)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。( )提示:√。甘氨酸和1-硝基乙烷分子式二者均为C2H5NO2,故二者互为同分异构体。(3)氨基酸分子中只有一个官能团。( )提示:×。氨基酸分子中含有氨基和羧基两个官能团。
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。( )提示:√。氨基酸中的氨基具有碱性,可以与酸反应,羧基具有酸性,可以与碱反应。(5)1 ml—NH2含有10NA个电子。( )提示:×。1 ml—NH2含有9NA个电子。
二、多肽1.肽和肽键:一个α-氨基酸分子的_____与另一个α-氨基酸分子的_____脱去一分子___所形成的酰胺键_________称为肽键。生成的化合物称为肽。2.分类
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽: _____________________。 ________________________。
3.作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
【情境·思考】基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。氨基酸 与 形成二肽时最多形成几种?
提示:4种。H2N—CH2CONHCH2COOH、
三、蛋白质1.氨基酸的基本知识(1)概念由α-氨基酸分子按一定的顺序、以_____连接起来的生物大分子。(2)物质基础__________。(3)核心官能团肽键( )。
(4)分子大小相对分子质量一般在_______以上,含肽键___个以上。 (5)形成氨基酸_____缩合。(6)生理功能每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的。
【微思考】你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的?提示:可以用灼烧的方法,“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味
四、酶1.概念酶是一种高效的___________,大多数酶属于_______。2.催化特点
【微思考】试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。提示:
知识点一 氨基酸的脱水缩合规律【重点释疑】1.两分子间缩合一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。2.分子间或分子内缩合成环
3.缩聚生成多肽或蛋白质
【规律方法】氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律(1)氨基酸缩合机理为 ,脱去一分子水后形成肽键( ),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
【思考·讨论】(1)氨基酸形成二肽的反应类型是什么反应?提示:取代反应。(2)二肽是不是有两个肽键?提示:不是。几肽是按合成的氨基酸的个数确定的。
【案例示范】【典例】中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:
(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式____________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式__ __。 【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)氨基酸“酸脱羟基氨脱氢”形成肽键。(2)氨基酸中氨基显碱性,羧基显酸性。
【解析】本题考查肽键的水解反应,如图③⑤⑥三处肽键水解断开,生成4种氨基酸。答案:(1)羧基 氨基 4 (2)H2NCH2COOHH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O
【母题追问】(1)该有机物属于蛋白质吗?提示:不属于,蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键,该有机物显然不符合。(2)该有机物能否发生酯化反应?提示:能,由于该有机物中含有羧基,因此能发生酯化反应。
【迁移·应用】1.(2020·武汉高二检测)下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )A.① B.② C.③ D.④【解析】选C。蛋白质水解时,肽键( )中的C—N键断裂。
2.(2020·杭州高二检测) 由甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸( )组成的混合物,发生分子间脱水生成的二肽有( )A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选C。由上述可知,分子间的氨基与羧基脱水生成的二肽有4种。
【素养提升】 艾滋病是一种危害性极大的传染病,由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 。
据此思考以下两个问题:(1)两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式是什么?提示:两分子半胱氨酸脱水的反应为根据此反应可知其结构简式为
(2) 可与NaOH溶液反应放出氨气吗?为什么?提示:可以。因 可电离产生 ,故其与碱加热时会放出NH3。
知识点二 蛋白质的结构和性质【重点释疑】1.蛋白质的结构及性质(1)结构:分子中存在肽键( )。(2)化学性质①两性:既可与酸反应,又可与碱反应②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
③溶于水具有胶体性质④盐析⑤变性⑥显色反应:含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味
2.盐析、变性和渗析的比较
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
【思考·讨论】 (1)为何误服硫酸铜等重金属盐,可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒?提示:牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质,可与重金属盐结合。(2)医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒,这些消毒方法的实质是什么?提示:若将细菌病毒的蛋白质变性,则细菌病毒会失活。
【案例示范】【典例】下列关于蛋白质的说法中不正确的是( )A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【解析】选A。氨基酸生成蛋白质的反应是缩聚反应,不是加聚反应,A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性(死亡),B项正确;盐析是可逆的过程,C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,D项正确。
【母题追问】(1)氨基酸合成蛋白质与蛋白质水解生成氨基酸是可逆反应吗?提示:不是。氨基酸脱水缩合成蛋白质与蛋白质的水解所需要的反应条件不同,因此不属于可逆反应。(2)除酒精外还有哪些物质可以使蛋白质变性?提示:高锰酸钾、双氧水等强氧化剂,强酸、强碱和重金属盐,以及甲醛、苯酚等有机物等。
【迁移·应用】1.(2020·苏州高二检测)下列有关蛋白质的说法不正确的是( )A.蛋白质均不溶于水B.有些蛋白质遇浓硝酸会变黄色C.误食重金属盐,可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解D.可用灼烧法鉴别羊毛织品和化纤织品
【解析】选A。鸡蛋清蛋白可溶于水形成胶体,A选项错误;若蛋白质分子中含苯环,可以与浓硝酸反应生成多硝基化合物,显黄色,B选项正确;误食重金属盐时,可饮用大量牛奶或鸡蛋清,利用蛋白质变性的原理缓解中毒症状,C选项正确;羊毛属于蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,化纤织品没有此气味,D选项正确。
2.下列关于蛋白质的说法正确的是( )A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、NB.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸
【解析】选D。蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外,还有S等元素,A错;浓CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性,不能用于蛋白质的分离、提纯,B错;酶的催化作用具有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化其他反应,C错。
3.(2020·丽水高二检测)把①蔗糖、②淀粉、③蛋白质、④油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解,最后生成物只有一种的是( )A.①和② B.只有② C.②③和④ D.只有④【解析】选B。蔗糖水解产物为果糖和葡萄糖;淀粉最终水解产物只有葡萄糖;蛋白质水解产物为氨基酸,但是构成蛋白质的氨基酸有多种;油脂水解产物为高级脂肪酸和甘油。
4.由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是( )
【解析】选A。根据蛋白质的分子结构片段可知可以产生 NH2CH2COOH,因此由该结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是 。
1.(2020·石家庄高二检测)关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以相互转化D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽【解析】选C。部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸。
2.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是( )A.分子式为C3H7O2NB.能发生取代反应C.能通过聚合反应生成高分子化合物D.不能跟NaOH溶液反应
【解析】选D。根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型,可以确定该有机物的结构简式为 。
3.(2020·朔州高二检测) 下列表示蛋白质分子结构的一部分:它的水解产物可能是( )
A.④⑤⑥ B.①②④ C.②③⑦ D.②④⑦
【解析】选D。蛋白质水解原理:肽键( )中C—N键断开, 接—OH 形成—COOH, 接—H形成—NH2。则根据原理可断键如下,即可得水解产物。
4. (2020·六安高二检测)扎那米韦(其结构如图所示)可用于治疗由病毒感染引起的疾病。下列关于扎那米韦的说法正确的是( )A.能与蛋白质形成分子间氢键B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.在一定条件下能水解生成乙醇D.分子中的羟基不能被氧化为羧基
【解析】选A。有机物含有羧基、羟基以及酰胺基等官能团,可与蛋白质分子形成氢键,故A正确;含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故B错误;能发生水解的为酰胺基,可水解生成乙酸,故C错误;具有—CH2OH结构,可被氧化生成羧基,故D错误。
5.“埃博拉”病毒的形状宛如中国古代的“如意”(如图),病毒的基本化学组成是核酸和蛋白质,有的病毒还含有脂质、糖类等其他组分。下列有关有机物的说法不正确的是 ( )
A.漂白粉、双氧水都可以杀灭埃博拉病毒B.组成病毒的糖类、酯类和蛋白质在一定条件下都可以发生水解反应C.酯在酸性条件下的水解反应属于取代反应,也属于可逆反应D.糖类和蛋白质的燃烧产物不同【解析】选B。漂白粉和双氧水具有强氧化性,能够使蛋白质变性,故可以杀菌消毒,A项正确;单糖不能水解,B项错误;酯在酸性条件下水解生成醇和酸,属于取代反应,也属于可逆反应,C项正确;糖类含有C、H、O三种元素,蛋白质主要含有C、H、O、N等元素,因此燃烧产物不同,D项正确。
6.(2018·全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是( )A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【解析】选A。果糖是单糖,A不正确;大多数酶为蛋白质,B正确;不饱和高级脂肪酸酯中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,C正确;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,D正确。
7.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是 。(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。 A.取代反应B.氧化反应C.酯化反应D.中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式:__________________。 (3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式:______________。
【解析】—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应,酚羟基易被氧化,可发生氧化反应,苯环上羟基邻位的H可与溴水发生取代反应。答案:(1)ABCD (2)(3)
十四 氨基酸和蛋白质 【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·滨州高二检测)下列说法正确的是( )A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
【解析】选D。糖类包括单糖、二糖和多糖,二糖和多糖能水解,单糖不水解,A错;糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的,蛋白质的水解产物中含有氨基酸,氨基酸中含有 —NH2,则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外,还含有N元素等,B错;糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子,多糖及蛋白质是高分子,C错。
2.(2017·浙江4月学考真题)下列说法正确的是( )A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖
【解析】选D。鸡蛋清的溶液为蛋白质胶体,遇到浓的硫酸钠溶液发生盐析,盐析是物理变化,蛋白质的性质不发生改变;蛋白质胶体遇到福尔马林变性,为不可逆的化学变化,蛋白质的性质发生改变,A选项错误;牛油和烧碱溶液混合加热发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,高级脂肪酸钠为胶体,加入热的饱和食盐水发生盐析,上层析出密度小的高级脂肪酸钠,B选项错误;氨基酸属于小分子,C选项错误;淀粉、纤维素、麦芽糖都属于糖类物质,能够发生水解生成葡萄糖,D选项正确。
3.(2020·海口高二检测)蛋白质是人体所必需的营养物质,鱼、肉、蛋、奶等食品中富含蛋白质。进入人体的这些蛋白质并不能直接被人体吸收和利用,而是首先在人体中蛋白酶的作用下转化为各种氨基酸后才能为人体所利用。现有如下几种氨基酸,其中不是由天然蛋白质水解得到的是( )
【解析】选C。天然蛋白质的水解产物为α-氨基酸,即—NH2和—COOH连在同一个碳原子上,据此可知C不符合题意。
4.(2020·海淀区高二检测)甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是( )
【解析】选D。在NaOH溶液中发生反应:
5.萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 ( )A.均为蛋白质B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠和盐酸反应D.均为α-氨基酸
【解析】选B。蛋白质是高分子化合物,A不正确;分子中均含有苯环,能发生硝化反应,B正确;氧化荧光素分子中含有酚羟基,但不存在羧基,不能和碳酸氢钠反应,C不正确;氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,氧化荧光素不含羧基,不是氨基酸,选项D不正确。
6.(2020·防城港高二检测)下列关于氨基酸、肽键与蛋白质的关系叙述中错误的是( )A.氨基酸之间脱水可以形成肽键B.蛋白质就是相对分子质量很大的多肽C.肽键有二肽、三肽、四肽等多肽,三肽中含有三个肽键D.多肽与蛋白质并没有一个严格的界限
【解析】选C。肽键是相邻氨基酸分子的氨基与羧基脱水而形成的,而肽的数值与氨基酸分子数目是对应的,即两个氨基酸分子脱水形成二肽,三个氨基酸分子脱水形成三肽,由此可见:肽键数目比肽的数目(即氨基酸分子的数目)少1。
7.脑白金主要成分的结构简式如图所示,下列对脑白金主要成分的推论正确的是( )A.其分子式为C13H12N2OB.其官能团和营养成分与葡萄糖相同C.该物质能发生水解并生成乙酸D.该物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】选C。由脑白金的结构简式可知其分子式为C13H16N2O,A错误;脑白金中含有的官能团与葡萄糖不同,B错误;脑白金分子中含有 ,水解可得到乙酸,C正确;脑白金分子结构中含有 ,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(15分)(2020·长沙高二检测)下列蛋白质结构片段: 在胃液中能发生水解反应。
(1)上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的________(填序号)。
(2)天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是________。 (3)上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中,其碳、氢原子数比值最大的氨基酸的结构式为______________________。 (4)上述蛋白质结构片段的相对分子质量Mr=________________, 水解生成的各种氨基酸的相对分子质量和为________________。
【解析】将所给蛋白质片断按肽键 中C—N键的断裂方式分割为α-氨基酸,根据其结构与备选答案对照,找出不可能水解得到的氨基酸。天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是α-氨基酸。答案:(1)CD (2)α-氨基酸(3) (4)364 436
9.(13分)已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。如 +N2↑+H2O,试根据下图所示关系回答下列有关问题。
(1)写出A、B的结构简式:A_________________________________________________________; B__________________________________________________________。 (2)写出C→D的化学方程式:_____________________________。 (3)写出C→E的化学方程式:______________________________。
【解析】 (1)A是丙氨酸钠,B是环二肽,结构简式:
(2)C是α-羟基丙酸,C→D发生两个C分子间的脱水反应,反应的化学方程式为
(3)C→E发生酯化反应,两个C分子之间形成环酯,反应的化学方程式为
答案:(1)
【补偿训练】 大豆含有大量的蛋白质和脂肪,由大豆配制出来的菜肴很多,它是人体营养中最重要的补品之一,我们几乎每天都要饮食豆制品。请回答下列问题:(1)我们所吃的豆腐是一种________。 A.蛋白质凝胶 B.纯蛋白质C.脂肪D.淀粉
(2)我们食用的大豆,最终补充给人体的主要成分________。 A.氨基酸B.蛋白质C.油脂 D.糖类 (3)请以甘氨酸(H2N—CH2—COOH)为例,写出其与NaOH反应的化学方程式_______。 (4)豆油不能保存较长时间的原因主要是 _______, 所以必须进行硬化,油脂的硬化就是指________,人造脂肪指的是________。
【解析】(1)在豆浆中加入少量的石膏,能使豆浆凝结成豆腐,所以豆腐是一种蛋白质凝胶,它在人体内最终作用是补充氨基酸,故A正确。(2)中A正确;(3)据甘氨酸的结构简式可写出它与NaOH反应的化学方程式为 (4)因豆油中含有碳碳双键,所以易被空气中O2氧化而变质,而油脂硬化就是指对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化氢化,所得的产物即为硬化油,也叫人造脂肪。
答案:(1)A (2)A (4)分子中含有碳碳双键易被空气中O2氧化对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢 经氢化后的饱和的高级脂肪酸的甘油酯
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)10.(2020·成都高二检测)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,由12个分子组成的环状化合物,它的结构如图所示,有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛 互为同分异构体
【解析】选D。由题给缬氨霉素的结构简式可知水解产物有:
【补偿训练】 青霉素是一种高效广谱抗生素,经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子,其结构简式如图。下列关于该物质的叙述不正确的是( ) A.属于α-氨基酸B.能发生加聚反应生成多肽C.分子中含有5种不同化学环境的氢原子D.青霉素过敏严重者会导致死亡,用药前一定要进行皮肤敏感试验
【解析】选B。根据结构简式判断该物质属于α-氨基酸,A正确;氨基酸分子间羧基脱去羟基、氨基脱去氢原子,发生缩聚反应生成多肽和水,B错误;青霉素氨基酸分子中含有5种氢原子,C正确;青霉素过敏严重者会导致死亡,用药前一定要进行皮肤敏感试验,D正确。
11.(2020·兰州高二检测) 色氨酸普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水,易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如图所示,下列关于色氨酸的说法不正确的是( )A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成三种二肽
【解析】选D。根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2,A正确;色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键,能发生取代、加成、酯化、中和反应,B正确;氨基是碱性基团,羧基是酸性基团,则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐,C正确;由于同种氨基酸之间也形成二肽,则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下形成的二肽不止3种,D错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)12. “凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰·凯达尔发明的,其原理是用强酸处理蛋白质样品,让样品中的氮释放出来,通过测得氮的含量,再乘以系数,即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下:①样品处理:准确称取一定质量的奶粉试样置于烧瓶中,加入稀硫酸及相应催化剂,一定条件下充分反应,所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。
②碱化蒸馏:量取一定体积容量瓶中溶液转移至图示中的反应管中,再加入足量NaOH溶液,塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气,用吸收剂吸收产生的氨气。
③滴定:向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂,用标准盐酸溶液滴定至终点。根据以上知识回答下列问题:(1)样品处理的目的是________。 (2)碱化蒸馏时反应的离子方程式为________, 冷凝管中冷却水的进水口为________(选“A”或“B”);如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸气蒸出并进入锥形瓶________。 (3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度高,操作简单,缺点是________。
(4)当奶粉含下列杂质或出现下列错误的实验操作时,会使所测蛋白质含量值“增大”的是________(填字母)。 A.含三聚氰胺( )B.样品入口未用蒸馏水冲洗C.第(1)步定容时俯视刻度线D.滴定开始时仰视读数,滴定终点时俯视读数
【解析】(1)样品处理的目的是让奶粉中的氮元素全部转变为 ;(2)铵根和氢氧根离子反应生成氨气;(3)奶粉中如果含有其他含氮元素的物质,氮元素也会被计入奶粉中;(4)奶粉中蛋白质含量值“增大”主要来自于两个方面,一是奶粉中含有非来自于蛋白质的氮,二是测定过程中的错误操作或实验误差。因三聚氰胺是非蛋白质,且含氮量较高,故奶粉中含三聚氰胺时,会使所测奶粉中蛋白质的含量值增大;当第(1)步定容时仰视刻度线,所得溶液中 浓度比测量值偏大,使所测奶粉中蛋白质含量增加;当样品入口未用蒸馏水冲洗时,
未全部变为氨气被吸收,故所测奶粉中蛋白质含量减少;当滴定开始时仰视读数,滴定终点时俯视读数,盐酸的体积读数偏低,计算得到的氨含量偏低,故所测奶粉中蛋白质含量值偏低。
一、氨基酸的结构和性质1.概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被_____取代形成的取代羧酸。2.分子结构
3.常见的α-氨基酸甘氨酸(氨基乙酸) __________丙氨酸(α-氨基丙酸) 苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)_________________谷氨酸(α-氨基戊二酸)
4.氨基酸的性质(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离。 阳离子 两性离子 阴离子
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
【巧判断】 (1) 属于氨基酸。( )提示:×。该分子中存在羧基,不存在氨基,所以不是氨基酸。(2)甘氨酸与1-硝基乙烷互为同分异构体。( )提示:√。甘氨酸和1-硝基乙烷分子式二者均为C2H5NO2,故二者互为同分异构体。(3)氨基酸分子中只有一个官能团。( )提示:×。氨基酸分子中含有氨基和羧基两个官能团。
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。( )提示:√。氨基酸中的氨基具有碱性,可以与酸反应,羧基具有酸性,可以与碱反应。(5)1 ml—NH2含有10NA个电子。( )提示:×。1 ml—NH2含有9NA个电子。
二、多肽1.肽和肽键:一个α-氨基酸分子的_____与另一个α-氨基酸分子的_____脱去一分子___所形成的酰胺键_________称为肽键。生成的化合物称为肽。2.分类
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽: _____________________。 ________________________。
3.作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
【情境·思考】基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。氨基酸 与 形成二肽时最多形成几种?
提示:4种。H2N—CH2CONHCH2COOH、
三、蛋白质1.氨基酸的基本知识(1)概念由α-氨基酸分子按一定的顺序、以_____连接起来的生物大分子。(2)物质基础__________。(3)核心官能团肽键( )。
(4)分子大小相对分子质量一般在_______以上,含肽键___个以上。 (5)形成氨基酸_____缩合。(6)生理功能每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的。
【微思考】你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的?提示:可以用灼烧的方法,“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味
四、酶1.概念酶是一种高效的___________,大多数酶属于_______。2.催化特点
【微思考】试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。提示:
知识点一 氨基酸的脱水缩合规律【重点释疑】1.两分子间缩合一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。2.分子间或分子内缩合成环
3.缩聚生成多肽或蛋白质
【规律方法】氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律(1)氨基酸缩合机理为 ,脱去一分子水后形成肽键( ),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
【思考·讨论】(1)氨基酸形成二肽的反应类型是什么反应?提示:取代反应。(2)二肽是不是有两个肽键?提示:不是。几肽是按合成的氨基酸的个数确定的。
【案例示范】【典例】中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:
(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。 (2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式____________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式__ __。 【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)氨基酸“酸脱羟基氨脱氢”形成肽键。(2)氨基酸中氨基显碱性,羧基显酸性。
【解析】本题考查肽键的水解反应,如图③⑤⑥三处肽键水解断开,生成4种氨基酸。答案:(1)羧基 氨基 4 (2)H2NCH2COOHH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O
【母题追问】(1)该有机物属于蛋白质吗?提示:不属于,蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键,该有机物显然不符合。(2)该有机物能否发生酯化反应?提示:能,由于该有机物中含有羧基,因此能发生酯化反应。
【迁移·应用】1.(2020·武汉高二检测)下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )A.① B.② C.③ D.④【解析】选C。蛋白质水解时,肽键( )中的C—N键断裂。
2.(2020·杭州高二检测) 由甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸( )组成的混合物,发生分子间脱水生成的二肽有( )A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选C。由上述可知,分子间的氨基与羧基脱水生成的二肽有4种。
【素养提升】 艾滋病是一种危害性极大的传染病,由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 。
据此思考以下两个问题:(1)两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式是什么?提示:两分子半胱氨酸脱水的反应为根据此反应可知其结构简式为
(2) 可与NaOH溶液反应放出氨气吗?为什么?提示:可以。因 可电离产生 ,故其与碱加热时会放出NH3。
知识点二 蛋白质的结构和性质【重点释疑】1.蛋白质的结构及性质(1)结构:分子中存在肽键( )。(2)化学性质①两性:既可与酸反应,又可与碱反应②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
③溶于水具有胶体性质④盐析⑤变性⑥显色反应:含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味
2.盐析、变性和渗析的比较
【特别提醒】盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
【思考·讨论】 (1)为何误服硫酸铜等重金属盐,可以立即食用牛奶、豆浆或鸡蛋清解毒?提示:牛奶、豆浆或鸡蛋清均含大量蛋白质,可与重金属盐结合。(2)医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒,这些消毒方法的实质是什么?提示:若将细菌病毒的蛋白质变性,则细菌病毒会失活。
【案例示范】【典例】下列关于蛋白质的说法中不正确的是( )A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【解析】选A。氨基酸生成蛋白质的反应是缩聚反应,不是加聚反应,A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性(死亡),B项正确;盐析是可逆的过程,C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,D项正确。
【母题追问】(1)氨基酸合成蛋白质与蛋白质水解生成氨基酸是可逆反应吗?提示:不是。氨基酸脱水缩合成蛋白质与蛋白质的水解所需要的反应条件不同,因此不属于可逆反应。(2)除酒精外还有哪些物质可以使蛋白质变性?提示:高锰酸钾、双氧水等强氧化剂,强酸、强碱和重金属盐,以及甲醛、苯酚等有机物等。
【迁移·应用】1.(2020·苏州高二检测)下列有关蛋白质的说法不正确的是( )A.蛋白质均不溶于水B.有些蛋白质遇浓硝酸会变黄色C.误食重金属盐,可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解D.可用灼烧法鉴别羊毛织品和化纤织品
【解析】选A。鸡蛋清蛋白可溶于水形成胶体,A选项错误;若蛋白质分子中含苯环,可以与浓硝酸反应生成多硝基化合物,显黄色,B选项正确;误食重金属盐时,可饮用大量牛奶或鸡蛋清,利用蛋白质变性的原理缓解中毒症状,C选项正确;羊毛属于蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,化纤织品没有此气味,D选项正确。
2.下列关于蛋白质的说法正确的是( )A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、NB.用浓Na2SO4、CuSO4溶液或浓HNO3使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸
【解析】选D。蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外,还有S等元素,A错;浓CuSO4溶液和浓HNO3均会使蛋白质变性,不能用于蛋白质的分离、提纯,B错;酶的催化作用具有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化其他反应,C错。
3.(2020·丽水高二检测)把①蔗糖、②淀粉、③蛋白质、④油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解,最后生成物只有一种的是( )A.①和② B.只有② C.②③和④ D.只有④【解析】选B。蔗糖水解产物为果糖和葡萄糖;淀粉最终水解产物只有葡萄糖;蛋白质水解产物为氨基酸,但是构成蛋白质的氨基酸有多种;油脂水解产物为高级脂肪酸和甘油。
4.由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是( )
【解析】选A。根据蛋白质的分子结构片段可知可以产生 NH2CH2COOH,因此由该结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能产生的氨基酸是 。
1.(2020·石家庄高二检测)关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素C.人体内所有氨基酸均可以相互转化D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽【解析】选C。部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸。
2.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是( )A.分子式为C3H7O2NB.能发生取代反应C.能通过聚合反应生成高分子化合物D.不能跟NaOH溶液反应
【解析】选D。根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型,可以确定该有机物的结构简式为 。
3.(2020·朔州高二检测) 下列表示蛋白质分子结构的一部分:它的水解产物可能是( )
A.④⑤⑥ B.①②④ C.②③⑦ D.②④⑦
【解析】选D。蛋白质水解原理:肽键( )中C—N键断开, 接—OH 形成—COOH, 接—H形成—NH2。则根据原理可断键如下,即可得水解产物。
4. (2020·六安高二检测)扎那米韦(其结构如图所示)可用于治疗由病毒感染引起的疾病。下列关于扎那米韦的说法正确的是( )A.能与蛋白质形成分子间氢键B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.在一定条件下能水解生成乙醇D.分子中的羟基不能被氧化为羧基
【解析】选A。有机物含有羧基、羟基以及酰胺基等官能团,可与蛋白质分子形成氢键,故A正确;含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故B错误;能发生水解的为酰胺基,可水解生成乙酸,故C错误;具有—CH2OH结构,可被氧化生成羧基,故D错误。
5.“埃博拉”病毒的形状宛如中国古代的“如意”(如图),病毒的基本化学组成是核酸和蛋白质,有的病毒还含有脂质、糖类等其他组分。下列有关有机物的说法不正确的是 ( )
A.漂白粉、双氧水都可以杀灭埃博拉病毒B.组成病毒的糖类、酯类和蛋白质在一定条件下都可以发生水解反应C.酯在酸性条件下的水解反应属于取代反应,也属于可逆反应D.糖类和蛋白质的燃烧产物不同【解析】选B。漂白粉和双氧水具有强氧化性,能够使蛋白质变性,故可以杀菌消毒,A项正确;单糖不能水解,B项错误;酯在酸性条件下水解生成醇和酸,属于取代反应,也属于可逆反应,C项正确;糖类含有C、H、O三种元素,蛋白质主要含有C、H、O、N等元素,因此燃烧产物不同,D项正确。
6.(2018·全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是( )A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【解析】选A。果糖是单糖,A不正确;大多数酶为蛋白质,B正确;不饱和高级脂肪酸酯中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,C正确;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,D正确。
7.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是 。(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。 A.取代反应B.氧化反应C.酯化反应D.中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式:__________________。 (3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式:______________。
【解析】—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应,酚羟基易被氧化,可发生氧化反应,苯环上羟基邻位的H可与溴水发生取代反应。答案:(1)ABCD (2)(3)
十四 氨基酸和蛋白质 【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·滨州高二检测)下列说法正确的是( )A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
【解析】选D。糖类包括单糖、二糖和多糖,二糖和多糖能水解,单糖不水解,A错;糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的,蛋白质的水解产物中含有氨基酸,氨基酸中含有 —NH2,则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外,还含有N元素等,B错;糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子,多糖及蛋白质是高分子,C错。
2.(2017·浙江4月学考真题)下列说法正确的是( )A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖
【解析】选D。鸡蛋清的溶液为蛋白质胶体,遇到浓的硫酸钠溶液发生盐析,盐析是物理变化,蛋白质的性质不发生改变;蛋白质胶体遇到福尔马林变性,为不可逆的化学变化,蛋白质的性质发生改变,A选项错误;牛油和烧碱溶液混合加热发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,高级脂肪酸钠为胶体,加入热的饱和食盐水发生盐析,上层析出密度小的高级脂肪酸钠,B选项错误;氨基酸属于小分子,C选项错误;淀粉、纤维素、麦芽糖都属于糖类物质,能够发生水解生成葡萄糖,D选项正确。
3.(2020·海口高二检测)蛋白质是人体所必需的营养物质,鱼、肉、蛋、奶等食品中富含蛋白质。进入人体的这些蛋白质并不能直接被人体吸收和利用,而是首先在人体中蛋白酶的作用下转化为各种氨基酸后才能为人体所利用。现有如下几种氨基酸,其中不是由天然蛋白质水解得到的是( )
【解析】选C。天然蛋白质的水解产物为α-氨基酸,即—NH2和—COOH连在同一个碳原子上,据此可知C不符合题意。
4.(2020·海淀区高二检测)甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是( )
【解析】选D。在NaOH溶液中发生反应:
5.萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 ( )A.均为蛋白质B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠和盐酸反应D.均为α-氨基酸
【解析】选B。蛋白质是高分子化合物,A不正确;分子中均含有苯环,能发生硝化反应,B正确;氧化荧光素分子中含有酚羟基,但不存在羧基,不能和碳酸氢钠反应,C不正确;氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,氧化荧光素不含羧基,不是氨基酸,选项D不正确。
6.(2020·防城港高二检测)下列关于氨基酸、肽键与蛋白质的关系叙述中错误的是( )A.氨基酸之间脱水可以形成肽键B.蛋白质就是相对分子质量很大的多肽C.肽键有二肽、三肽、四肽等多肽,三肽中含有三个肽键D.多肽与蛋白质并没有一个严格的界限
【解析】选C。肽键是相邻氨基酸分子的氨基与羧基脱水而形成的,而肽的数值与氨基酸分子数目是对应的,即两个氨基酸分子脱水形成二肽,三个氨基酸分子脱水形成三肽,由此可见:肽键数目比肽的数目(即氨基酸分子的数目)少1。
7.脑白金主要成分的结构简式如图所示,下列对脑白金主要成分的推论正确的是( )A.其分子式为C13H12N2OB.其官能团和营养成分与葡萄糖相同C.该物质能发生水解并生成乙酸D.该物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】选C。由脑白金的结构简式可知其分子式为C13H16N2O,A错误;脑白金中含有的官能团与葡萄糖不同,B错误;脑白金分子中含有 ,水解可得到乙酸,C正确;脑白金分子结构中含有 ,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(15分)(2020·长沙高二检测)下列蛋白质结构片段: 在胃液中能发生水解反应。
(1)上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的________(填序号)。
(2)天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是________。 (3)上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中,其碳、氢原子数比值最大的氨基酸的结构式为______________________。 (4)上述蛋白质结构片段的相对分子质量Mr=________________, 水解生成的各种氨基酸的相对分子质量和为________________。
【解析】将所给蛋白质片断按肽键 中C—N键的断裂方式分割为α-氨基酸,根据其结构与备选答案对照,找出不可能水解得到的氨基酸。天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是α-氨基酸。答案:(1)CD (2)α-氨基酸(3) (4)364 436
9.(13分)已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。如 +N2↑+H2O,试根据下图所示关系回答下列有关问题。
(1)写出A、B的结构简式:A_________________________________________________________; B__________________________________________________________。 (2)写出C→D的化学方程式:_____________________________。 (3)写出C→E的化学方程式:______________________________。
【解析】 (1)A是丙氨酸钠,B是环二肽,结构简式:
(2)C是α-羟基丙酸,C→D发生两个C分子间的脱水反应,反应的化学方程式为
(3)C→E发生酯化反应,两个C分子之间形成环酯,反应的化学方程式为
答案:(1)
【补偿训练】 大豆含有大量的蛋白质和脂肪,由大豆配制出来的菜肴很多,它是人体营养中最重要的补品之一,我们几乎每天都要饮食豆制品。请回答下列问题:(1)我们所吃的豆腐是一种________。 A.蛋白质凝胶 B.纯蛋白质C.脂肪D.淀粉
(2)我们食用的大豆,最终补充给人体的主要成分________。 A.氨基酸B.蛋白质C.油脂 D.糖类 (3)请以甘氨酸(H2N—CH2—COOH)为例,写出其与NaOH反应的化学方程式_______。 (4)豆油不能保存较长时间的原因主要是 _______, 所以必须进行硬化,油脂的硬化就是指________,人造脂肪指的是________。
【解析】(1)在豆浆中加入少量的石膏,能使豆浆凝结成豆腐,所以豆腐是一种蛋白质凝胶,它在人体内最终作用是补充氨基酸,故A正确。(2)中A正确;(3)据甘氨酸的结构简式可写出它与NaOH反应的化学方程式为 (4)因豆油中含有碳碳双键,所以易被空气中O2氧化而变质,而油脂硬化就是指对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化氢化,所得的产物即为硬化油,也叫人造脂肪。
答案:(1)A (2)A (4)分子中含有碳碳双键易被空气中O2氧化对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢 经氢化后的饱和的高级脂肪酸的甘油酯
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)10.(2020·成都高二检测)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,由12个分子组成的环状化合物,它的结构如图所示,有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛 互为同分异构体
【解析】选D。由题给缬氨霉素的结构简式可知水解产物有:
【补偿训练】 青霉素是一种高效广谱抗生素,经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子,其结构简式如图。下列关于该物质的叙述不正确的是( ) A.属于α-氨基酸B.能发生加聚反应生成多肽C.分子中含有5种不同化学环境的氢原子D.青霉素过敏严重者会导致死亡,用药前一定要进行皮肤敏感试验
【解析】选B。根据结构简式判断该物质属于α-氨基酸,A正确;氨基酸分子间羧基脱去羟基、氨基脱去氢原子,发生缩聚反应生成多肽和水,B错误;青霉素氨基酸分子中含有5种氢原子,C正确;青霉素过敏严重者会导致死亡,用药前一定要进行皮肤敏感试验,D正确。
11.(2020·兰州高二检测) 色氨酸普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水,易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如图所示,下列关于色氨酸的说法不正确的是( )A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成三种二肽
【解析】选D。根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2,A正确;色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键,能发生取代、加成、酯化、中和反应,B正确;氨基是碱性基团,羧基是酸性基团,则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐,C正确;由于同种氨基酸之间也形成二肽,则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下形成的二肽不止3种,D错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)12. “凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰·凯达尔发明的,其原理是用强酸处理蛋白质样品,让样品中的氮释放出来,通过测得氮的含量,再乘以系数,即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下:①样品处理:准确称取一定质量的奶粉试样置于烧瓶中,加入稀硫酸及相应催化剂,一定条件下充分反应,所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。
②碱化蒸馏:量取一定体积容量瓶中溶液转移至图示中的反应管中,再加入足量NaOH溶液,塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气,用吸收剂吸收产生的氨气。
③滴定:向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂,用标准盐酸溶液滴定至终点。根据以上知识回答下列问题:(1)样品处理的目的是________。 (2)碱化蒸馏时反应的离子方程式为________, 冷凝管中冷却水的进水口为________(选“A”或“B”);如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸气蒸出并进入锥形瓶________。 (3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度高,操作简单,缺点是________。
(4)当奶粉含下列杂质或出现下列错误的实验操作时,会使所测蛋白质含量值“增大”的是________(填字母)。 A.含三聚氰胺( )B.样品入口未用蒸馏水冲洗C.第(1)步定容时俯视刻度线D.滴定开始时仰视读数,滴定终点时俯视读数
【解析】(1)样品处理的目的是让奶粉中的氮元素全部转变为 ;(2)铵根和氢氧根离子反应生成氨气;(3)奶粉中如果含有其他含氮元素的物质,氮元素也会被计入奶粉中;(4)奶粉中蛋白质含量值“增大”主要来自于两个方面,一是奶粉中含有非来自于蛋白质的氮,二是测定过程中的错误操作或实验误差。因三聚氰胺是非蛋白质,且含氮量较高,故奶粉中含三聚氰胺时,会使所测奶粉中蛋白质的含量值增大;当第(1)步定容时仰视刻度线,所得溶液中 浓度比测量值偏大,使所测奶粉中蛋白质含量增加;当样品入口未用蒸馏水冲洗时,
未全部变为氨气被吸收,故所测奶粉中蛋白质含量减少;当滴定开始时仰视读数,滴定终点时俯视读数,盐酸的体积读数偏低,计算得到的氨含量偏低,故所测奶粉中蛋白质含量值偏低。
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