还剩16页未读，
继续阅读
化学选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第2课时学案
展开
这是一份化学选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第2课时学案，共19页。
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有香味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：
＋R′OH。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
4．特殊的酯——甲酸酯
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
1．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式_________________________________
________________________________________________________________________。
(2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式______________________。
答案 (1)4 HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
(2)2 CH3CH2CH2COOH、
(3)5 、、HOCH2CH2CH2CHO、、
2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_________________________________。
a．乙酸 b．乙酸乙酯
c．苯 d．汽油
答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失
解析 a项，乙酸中刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；c项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应或取代反应
水解反应或取代反应
二、油脂
1．概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
(1)结构简式：。其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键)，在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同。
(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
3．分类
油脂按状态分
4．常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
5.油脂的化学性质及应用
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：
＋3H2O3C17H35COOH＋。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：
＋3NaOH3C17H35COONa＋。
油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
＋3H2 ，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
6．脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料，如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
(1)油脂属于酯类，均难溶于水( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
1．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是________________________________________________________________________。
答案 加成反应
解析 植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
2．请设计简单的实验区别植物油和矿物油。
提示 取两种油适量于洁净的试管中，加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到__________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________。
答案 (1)1 mol (2)肥皂 (3)、
解析 硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：、。
(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。
(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。
三、酰胺
1．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。通式如下、、，其中酰胺基()是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(2)酰胺的物理性质
除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
(3)酰胺的化学性质(水解反应)
酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
＋H2OCH3－COOH＋NH；
＋H2OCH3－COONa＋NH3。
2．胺
(1)胺的结构和分类
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代后的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HClRNH3Cl；
RNHCl－＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
3．认识其他羧酸衍生物
常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯()。分子由酰基和酰氧基()相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐()。
1.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是( )
A．该物质的化学式为C3H4NO
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质含有酰胺基官能团
D．该物质属于脂肪烃衍生物
答案 A
解析 根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺基官能团，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．Y分子中含有两种官能团
B．Y不能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
答案 D
解析 Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，可得X＋2-甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，故D正确。
1．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3．(2020·天津市宝坻区第一中学高三二模)我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．反应过程中生成了MG和甲醇
C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D．EG和甲醇不是同系物
答案 C
解析 由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列说法中正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
2．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
3．分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是( )
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
答案 B
解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
4．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
答案 D
解析 根据有机物碳原子成键特点，其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗NaOH 4 mol，D错误。
5．(2019·内江一中高一月考)下列各项属于油脂用途的是( )
①作为人类的营养物质 ②制取甘油 ③制取肥皂 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备矿物油
A．仅①②③④ B．仅①③⑤
C．仅①②④⑤ D．仅①②③
答案 A
解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，不能由油脂制取。
6．(2019·广州花都校级期末)某种油脂的结构简式为，下列说法不正确的是( )
A．油脂没有固定的熔、沸点
B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应
C．该油脂不能使溴水褪色
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
答案 C
解析 油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，A项正确；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B项正确；该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，C项错误；液态油脂为油，固态油脂为脂肪，但它们都属于酯，D项正确。
7．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
答案 B
解析 油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物是高级脂肪酸形成的甘油酯，每个分子都有确定的相对分子质量，且都小于10 000，不属于高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，B正确；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。
8．多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
答案 C
解析 多巴胺分子中含有苯环，能发生加成和取代反应，含酚羟基易发生氧化反应，B正确；与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子易被溴取代，故多巴胺和溴水反应时，1 mol多巴胺消耗3 mol溴单质，C错误；多巴胺分子中含有氨基和酚羟基，既可以与强酸反应，又可以与强碱反应，D正确。
9．某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知：＋H2O＋，则下列有关说法不正确的是( )
A．该化合物的分子式为C17H20N4O6
B．酸性条件下加热水解，有CO2生成
C．酸性条件下加热水解，向所得体系加碱后有NH3生成
D．能发生酯化反应
答案 A
解析 由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有醇羟基，能发生酯化反应，故D正确。
10．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是( )
A．分子中含有三种官能团
B．同时具有碱性
C．完全水解可得2种有机化合物
D．与联二脲()互为同系物
答案 B
解析 含有氨基、酰胺键两种官能团，故A错误；含有氨基，为碱性基团，具有碱性，故B正确；可水解生成肼、草酸两种物质，但肼不是有机物，故C错误；与联二脲()分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．在下列叙述的方法中，能将有机化合物
转变为的有( )
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量稀H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 D
解析
12．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有( )
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH，CHCOOHCH3CH3)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
13．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
＋
阿司匹林 扑热息痛
―→＋H2O
贝诺酯
下列叙述错误的是( )
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
答案 BC
解析 阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛有酚羟基，用FeCl3溶液可区别，A不符合题意；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B符合题意；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C符合题意；扑热息痛发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D不符合题意。
14．蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦(Indinavir)的说法正确的是( )
A．茚地那韦分子中有5个手性碳原子
B．茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应
C．实线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面
D．茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物
答案 AD
解析 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以该分子中的手性碳原子有，共5个，故A正确；不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故B错误；与氧原子相连的碳原子为饱和碳原子，与之相连的4个原子形成四面体结构，所以实线框内碳、氧原子不可能均处于同一平面，故C错误；由结构可知，含2个酰胺键，可发生水解反应，生成三种有机物，故D正确。
三、非选择题
15．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
③R—COOHR—COCl
④
回答下列问题：
(1)E的结构简式为__________，G的名称为__________。
(2)B中含有官能团的名称为__________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为_______________________________________________________。
(4)写出F＋H―→M反应的化学方程式：________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基
(3)加成反应(或还原反应)
(4)＋2HCl
(5)2 (或)
(6)
解析 A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
16．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________。
(2)B―→C的反应类型是___________________________________________________。
(3)E的结构简式是________________________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应 (3) (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有香味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：
＋R′OH。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
4．特殊的酯——甲酸酯
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
1．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式_________________________________
________________________________________________________________________。
(2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式______________________。
答案 (1)4 HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
(2)2 CH3CH2CH2COOH、
(3)5 、、HOCH2CH2CH2CHO、、
2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_________________________________。
a．乙酸 b．乙酸乙酯
c．苯 d．汽油
答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失
解析 a项，乙酸中刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；c项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应或取代反应
水解反应或取代反应
二、油脂
1．概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
(1)结构简式：。其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键)，在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同。
(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
3．分类
油脂按状态分
4．常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
5.油脂的化学性质及应用
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：
＋3H2O3C17H35COOH＋。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：
＋3NaOH3C17H35COONa＋。
油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
＋3H2 ，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
6．脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料，如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
(1)油脂属于酯类，均难溶于水( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
1．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是________________________________________________________________________。
答案 加成反应
解析 植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
2．请设计简单的实验区别植物油和矿物油。
提示 取两种油适量于洁净的试管中，加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到__________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________。
答案 (1)1 mol (2)肥皂 (3)、
解析 硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：、。
(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。
(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。
三、酰胺
1．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。通式如下、、，其中酰胺基()是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(2)酰胺的物理性质
除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
(3)酰胺的化学性质(水解反应)
酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解生成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
＋H2OCH3－COOH＋NH；
＋H2OCH3－COONa＋NH3。
2．胺
(1)胺的结构和分类
胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代后的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HClRNH3Cl；
RNHCl－＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
3．认识其他羧酸衍生物
常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯()。分子由酰基和酰氧基()相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐()。
1.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是( )
A．该物质的化学式为C3H4NO
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质含有酰胺基官能团
D．该物质属于脂肪烃衍生物
答案 A
解析 根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺基官能团，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于脂肪烃衍生物，故D正确。
2．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．Y分子中含有两种官能团
B．Y不能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
答案 D
解析 Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，可得X＋2-甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，故D正确。
1．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3．(2020·天津市宝坻区第一中学高三二模)我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．反应过程中生成了MG和甲醇
C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D．EG和甲醇不是同系物
答案 C
解析 由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列说法中正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
2．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
3．分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是( )
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
答案 B
解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
4．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
答案 D
解析 根据有机物碳原子成键特点，其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗NaOH 4 mol，D错误。
5．(2019·内江一中高一月考)下列各项属于油脂用途的是( )
①作为人类的营养物质 ②制取甘油 ③制取肥皂 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备矿物油
A．仅①②③④ B．仅①③⑤
C．仅①②④⑤ D．仅①②③
答案 A
解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，不能由油脂制取。
6．(2019·广州花都校级期末)某种油脂的结构简式为，下列说法不正确的是( )
A．油脂没有固定的熔、沸点
B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应
C．该油脂不能使溴水褪色
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
答案 C
解析 油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，A项正确；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B项正确；该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，C项错误；液态油脂为油，固态油脂为脂肪，但它们都属于酯，D项正确。
7．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
答案 B
解析 油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物是高级脂肪酸形成的甘油酯，每个分子都有确定的相对分子质量，且都小于10 000，不属于高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，B正确；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。
8．多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
答案 C
解析 多巴胺分子中含有苯环，能发生加成和取代反应，含酚羟基易发生氧化反应，B正确；与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子易被溴取代，故多巴胺和溴水反应时，1 mol多巴胺消耗3 mol溴单质，C错误；多巴胺分子中含有氨基和酚羟基，既可以与强酸反应，又可以与强碱反应，D正确。
9．某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知：＋H2O＋，则下列有关说法不正确的是( )
A．该化合物的分子式为C17H20N4O6
B．酸性条件下加热水解，有CO2生成
C．酸性条件下加热水解，向所得体系加碱后有NH3生成
D．能发生酯化反应
答案 A
解析 由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有醇羟基，能发生酯化反应，故D正确。
10．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是( )
A．分子中含有三种官能团
B．同时具有碱性
C．完全水解可得2种有机化合物
D．与联二脲()互为同系物
答案 B
解析 含有氨基、酰胺键两种官能团，故A错误；含有氨基，为碱性基团，具有碱性，故B正确；可水解生成肼、草酸两种物质，但肼不是有机物，故C错误；与联二脲()分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．在下列叙述的方法中，能将有机化合物
转变为的有( )
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量稀H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 D
解析
12．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有( )
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH，CHCOOHCH3CH3)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
13．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
＋
阿司匹林 扑热息痛
―→＋H2O
贝诺酯
下列叙述错误的是( )
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
答案 BC
解析 阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛有酚羟基，用FeCl3溶液可区别，A不符合题意；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B符合题意；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C符合题意；扑热息痛发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D不符合题意。
14．蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦(Indinavir)的说法正确的是( )
A．茚地那韦分子中有5个手性碳原子
B．茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应
C．实线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面
D．茚地那韦在碱性条件下完全水解，最终可生成三种有机物
答案 AD
解析 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以该分子中的手性碳原子有，共5个，故A正确；不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故B错误；与氧原子相连的碳原子为饱和碳原子，与之相连的4个原子形成四面体结构，所以实线框内碳、氧原子不可能均处于同一平面，故C错误；由结构可知，含2个酰胺键，可发生水解反应，生成三种有机物，故D正确。
三、非选择题
15．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
③R—COOHR—COCl
④
回答下列问题：
(1)E的结构简式为__________，G的名称为__________。
(2)B中含有官能团的名称为__________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为_______________________________________________________。
(4)写出F＋H―→M反应的化学方程式：________________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基
(3)加成反应(或还原反应)
(4)＋2HCl
(5)2 (或)
(6)
解析 A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
16．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________。
(2)B―→C的反应类型是___________________________________________________。
(3)E的结构简式是________________________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应 (3) (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
相关学案
鲁科版高考化学一轮复习第9章第53讲羧酸羧酸衍生物教学课时学案： 这是一份鲁科版高考化学一轮复习第9章第53讲羧酸羧酸衍生物教学课时学案，共35页。
人教版高考化学一轮复习第10章有机化学基础第3节第2课时醛和酮羧酸和羧酸衍生物学案含答案： 这是一份人教版高考化学一轮复习第10章有机化学基础第3节第2课时醛和酮羧酸和羧酸衍生物学案含答案
人教版高考化学一轮总复习第10章第3节第2课时醛和酮羧酸和羧酸衍生物课时学案： 这是一份人教版高考化学一轮总复习第10章第3节第2课时醛和酮羧酸和羧酸衍生物课时学案，共32页。
