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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课文课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课文课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，关键能力·素养形成，课堂检测·素养达标，课时素养评价等内容，欢迎下载使用。
1.常见的医用胶的种类及结构简式(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有黏合功能,用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。2.医用胶的性能需求(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;(2)常温常压下可以快速固化;(3)具有良好的黏合强度和持久性;
(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性;(5)安全、可靠,无毒性。3.分子结构特点(1)含有能够发生聚合反应的官能团;(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团;(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
【情境·思考】1978 年我国自行研制的多功能快速医用胶508 系列开始用于临床手术。吴阶平认为 医用胶广泛用于外科领域适应外科需要也推动了外科的发展。我国自2001 年至今,已用于各种外科手术1076 例,无胆漏、出血、脱落、吻合口漏等并发症发生,亦无创面封闭胶本身所致的并发症,说明创面封闭胶安全、有效、快速、方便。
据此思考以下两个问题:(1)医用胶应该有什么性能?提示:在血液和组织液存在的条件下可以使用;常温常压下可以快速固化;具有良好的黏合强度和持久性;黏合部分具有一定的弹性和韧性;安全、可靠、无毒性。(2)医用胶在结构上有什么特点?提示:含有能够发生聚合反应的官能团;含有对聚合反应具有活化作用的官能团;含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
项目活动1:从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢?医用胶单体的结构是怎么样的呢?带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧!
【活动探究】1.从性能需求上探究医用胶的分子结构
2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理(1)单体结构特点:具有碳碳双键、氰基和酯基。(2)原理:室温下受到人体组织中的水的引发,可以加快聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合和止血功能。 【思考·讨论】 无机氰化物有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性?提示:因氰基与碳原子以三键连接,使氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,所以几乎没有毒性。
【探究总结】1.医用胶的结构与性能的关系
2.研究有机化合物结构的几个关注点(1)官能团;(2)官能团与相邻基团之间的相互影响;(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。3.研究有机化学反应的几个关注点(1)反应物和产物的结构特点;(2)反应试剂和反应条件;(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制;
(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
【迁移应用】1.聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料,其合成原理如图:已知:RCN在一定条件下,发生水解反应,其产物为RCOOH和NH3。下列说法正确的是( )A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色B.上述反应类型是缩聚反应C.1 ml M的水解产物最多消耗1 ml NaOHD.若R为甲基,N的平均相对分子质量为11 100,则n=100
【解析】选D。M含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,故A错误。该反应类型是加聚反应,故B错误。M的水解产物是CH2＝C(COOH)2、ROH和NH3,1 mlCH2＝C(COOH)2最多消耗2 ml NaOH,故C错误。 R为—CH3,M的分子式为C5H5NO2,Mr=111,聚合度n= =100,故D正确。
2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
已知:R1COOR2+R318OH R1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是( )A.单体M1可用于配制化妆品B.改变M1在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量C.该合成反应为缩聚反应D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
【解析】选C。单体M1为丙三醇,丙三醇具有吸水性,用于配制化妆品,故A正确;改变M1在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故B正确;缩聚反应有小分子生成,而上述反应无小分子生成,故C错误;根据信息的反应原理,X、Y、Z中包含的结构片段可能有 ,故D正确。
3.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G) 的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。
请按要求回答下列问题:(1)A所含官能团的名称为____________________。 (2)B的结构简式为____________________。 (3)反应②的反应类型为____________________。 (4)反应④的化学方程式为____________________。 (5)G的结构简式为____________________。
【解析】有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为C3H6O,该有机物为丙酮;(1)A所含官能团的名称为酮基或羰基;(2)根据B的分子式与A比较,多出了HCN,该反应为加成反应,羰基变为羟基;(3)由B与C的分子式看出,C少了水,发生了消去反应;(4)从D和E的分子式看出,D中的氯原子被羟基取代,生成了醇; (5)E分子中的羟基直接被氧化为羧基,F中一定含有羧基,F与甲醇发生了酯化反应生成G, G一定为酯。答案:(1)酮基或羰基 (2) (3)消去反应(4) (5)
项目活动2:通过结构转化改进医用胶的安全性等性能医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!
【活动探究】1.医用胶使用中存在的问题(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害;(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限;(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。2.医用胶结构分析及转化(以α-氰基丙烯酸酯类医用胶为例)(1)α-氰基丙烯酸正丁酯
①结构: ②性质:a.有碳碳双键,可以发生交联聚合,形成体型高聚物;b.有酯基,可以水解,加快降解速率;c.正丁基导致碳链变长,提升柔韧性并降低聚合热。③存在的安全隐患:酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。
(2)医用胶结构的转化——酯交换反应①概念:羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。②反应方程式:RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)③应用:有机合成。
【思考·讨论】(1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用?提示:有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。(2)医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用?提示:有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
【探究总结】1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害;(2)聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。2.医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。
3.应用有机化学反应的思路和方法
【迁移应用】1.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知,下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是( )A.聚乳酸 B.聚氨酯 C.氯纶 D.聚乙烯醇
【解析】选C。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好,可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A不选;聚氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用材料,可用于人工心脏起搏器、人工血管等,B不选;氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害,不能作手术缝合线或人造器官材料,C选;聚乙烯醇无毒,对人体皮肤无刺激性,可作手术缝合线等,D不选。
2.光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料,某一光刻胶的主要成分如图所示,下列有关说法正确的是( )A.该物质可经过缩聚反应制得B.1 ml该物质可消耗4 ml H2C.该物质可稳定存在于碱性溶液中D.合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
【解析】选D。该物质可经过加聚反应制得,A错误;1 ml该物质可消耗4n ml H2,B错误;分子中含有酯基,该物质不能稳定存在于碱性溶液中,C错误;合成此高聚物的单体是C6H5CH＝CHCOOCH＝CH2,化学式为C11H10O2,D正确。
3.氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(H)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0. 276,核磁共振氢谱显示为单峰; 回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。 (2)C的结构简式为______,F中的含氧官能团名称是__。 (3)由E生成F的反应类型为________,由G生成H的反应类型为____________。 (4)由G生成H的化学方程式为________, 。 (5)写出A的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式________, 。
【解析】(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数是58×0.276÷16≈1,再根据商余法42÷12=3…6,A的分子式是C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰,A是CH3COCH3;(2)A是CH3COCH3,根据信息②,可知B是 ;B在浓硫酸作用下生成C,根据C的分子式C4H5N,可知C是 ;H是氰基丙烯酸酯,结合G在浓硫酸条件下与甲醇反应生成H,则H是 ;逆推G是 ;F是 ;E是 ;D是 。
答案:(1)丙酮 (2) 醛基 (3)氧化反应取代反应(酯化反应)(4) (5)CH3CH2CHO
1.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收,而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )A.棉线 B.PLA(聚乳酸)C.PP(聚丙烯)D.PVC(聚氯乙烯)【解析】选B。棉线属于天然纤维素,不可被人体降解吸收,A错误 ;PLA(聚乳酸)具有生物降解性,可在人体中降解为二氧化碳和水,B正确;PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料,是常见的高分子材料之一,不具有降解性,C错误; PVC(聚氯乙烯)属于有毒塑料,不可降解,D错误。
2.(2020·南京高一检测)新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关的一些认识,其中正确的是( )A.新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成B.生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料C.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的D.84消毒液是以NaClO为主要有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒效果
【解析】选B。病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA)与蛋白质构成的非细胞形态,靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的有机物种,因此新型冠状病毒除C、H、O三种元素外还含有N、P等元素,故A错误;生产医用防护服、口罩主要采用PP(聚丙烯,占总数的62%)无纺布材料,要用到有机高分子材料,故B正确;过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的;乙醇能渗入细菌体内,使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的,原理不同,故C错误;如果将酒精和84消毒液混在一起会发生化学反应,乙醇被次氯酸钠氧化,使消毒效果降低,故D错误。
3.(双选)喹啉( )是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如下:
下列有关说法正确的是( )A.C→D的反应条件为NaOH水溶液,加热B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应D.与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有4种
【解析】选A、C。B是CH2Cl—CH CH2,B与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl—CHCl—CH2Cl,C与NaOH的水溶液共热,发生取代反应生成D,A正确;溴水具有强氧化性,不仅可以与碳碳双键发生加成反应,也能将醛基氧化为羧基,醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰,因此不能只用溴水来检验E中的碳碳双键,B错误; F→G是取代反应,而G→J是还原反应,C正确;喹啉分子式是C9H7N,与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物有 、 、 、 、 共有5种,D错误。
4.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下: 下列说法正确的是( )A.Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应B.1 ml Y最多能与1 ml NaOH发生反应C.Y中所有原子可能在同一平面内D.可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X
【解析】选A。Z中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可发生取代反应,选项A正确;Y中含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应,选项B错误;Y中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面内,选项C错误;X、Z都可与氢氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X,选项D错误。
5.(2020·山东等级考)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A.其分子式为 C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【解析】选C。结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H11NO2,故A正确;该分子中含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式,故B正确;碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线,O原子采用sp3杂化,为V形结构,链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面,则该分子中可能共平面的C原子可表示为 ,故C错误;该分子中的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式如 ,该分子的等效氢为4种,故D正确。
6.(2020·三门峡高一检测)已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应: A是石油化学工业最重要的基础原料,以A为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成一种常见的医用胶,结构简式为 (副产物均未写出)。
请回答下列问题:(1)B的结构简式是________;J的结构简式是________。 (2)上述反应中,属于取代反应的有________(填反应序号,下同);属于消去反应的有____________。 (3)写出下列反应的化学方程式反应⑤_______。 反应⑧_______。
【解析】B能连续被氧化生成D,则B是醇,发生②氧化生成C是醛,再发生氧化③生成D是羧酸,D发生④取代反应生成E,根据E的结构简式,可知D的结构简式为CH3COOH,C为CH3CHO,B为CH3CH2OH,A是石油化学工业最重要的基础原料,A经①发生加成反应生成乙醇,则A的结构简式为CH2＝CH2,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C发生⑤加成反应生成的F为CH3CH(OH)CH2CHO,由I的结构简式可知,H为CH3CH2CH2CH2OH,由F、H的结构可知,F发生⑥消去反应生成G,G与氢气发生⑦加成反应生成H,故G为CH3CH＝CHCHO或CH2＝CHCH2CHO,由I结构简式与J的分子式可知,
I发生反应⑨,I中—Cl被—CN取代生成J,则J的结构简式为N≡C—CH2COO(CH2)3CH3,J与HCHO发生信息中的⑩加成反应生成K为 ,K发生⑪消去反应生成 。(1)由上述分析可知,B的结构简式是CH3CH2OH;J的结构简式是N≡C—CH2COO(CH2)3CH3;(2)上述反应中,D发生④取代反应生成E,E与H发生⑧酯化反应生成I,I发生反应⑨,I中—Cl被—CN取代生成J,属于取代反应的有④⑧⑨;F发生⑥消去反应生成G,K发生⑪消去反应生成 ,属于消去反应的有⑥⑪;
(3)C发生醛的加成反应生成F为CH3CH(OH)CH2CHO,反应⑤的化学方程式为2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO;E与H发生⑧酯化反应生成I,反应⑧的化学方程式为ClCH2COOH+CH3(CH2)3OH ClCH2COO(CH2)3CH3+H2O。
答案:(1)CH3CH2OH N≡C—CH2COO(CH2)3CH3(2)④⑧⑨⑪⑥(3)2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOClCH2COOH+CH3(CH2)3OH ClCH2COO(CH2)3CH3+H2O
十五 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用(30分钟 50分)【基础达标】 一、选择题(本题包括2小题,每小题7分,共14分)1.某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断不正确的是( )A.X可以发生加聚反应B.Y能与钠反应产生氢气C.Z与CH3OCH3互为同分异构体D.W的结构简式为CH3COOC2H5
【解析】选C。根据转化关系图可以判断:X为乙烯,Y为乙醇,Z为乙醛,W为乙酸乙酯。CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,故C项错误。
【补偿训练】“异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各反应的原子利用率均为100%。下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C3H8B.Y与异丙苯可用酸性KMnO4溶液鉴别C.CHP与CH3COOH含有相同的官能团D.可以用分液的方法分离苯酚和丙酮
【解析】选B。A.根据图示可知X和Y发生加成反应产生异丙苯,则X是丙烯,分子式是C3H6,A错误;B.Y是苯,与酸性KMnO4溶液不能反应,而异丙苯由于与苯环连接的C原子上含有H原子,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者,B正确;C.CHP含有的官能团是—C—O—OH,而CH3COOH含有的官能团是羧基 ,所以二者的官能团不相同,C错误;D.苯酚在室温下在水中溶解度不大,但容易溶于丙酮中,因此不能通过分液的方法分离,D错误。
2.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )A.X 分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为加成反应
【解析】选B。X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上,由于单键可以旋转,X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为 ,分子中“*”碳为手性碳原子,B正确;X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式,X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反应类型为取代反应,D错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共16分)3.(2020·东城区高一检测)502胶,又名瞬干胶,有效成分是α-氰基丙烯酸乙酯。因其固化速度快,使用方便,黏合力强,广泛应用于电器、医疗等行业。可由如下路线合成:
②D是室内装潢时最常见的污染气体。
回答下列问题:(1)B的结构简式是____________,其名称(系统命名)是____________。 (2)E的单体中含有的官能团是________(写名称)。 (3)A与足量的NaOH水溶液共热时反应的化学方程式是_________。 (4)写出C与D在碱性条件下反应生成聚合物E的化学方程式_________。 (5)X是C的同系物,且少一个碳原子,则X所有可能的结构简式有____________。
【解析】根据题中信息①可知A为ClCH2COOH,A与乙醇在浓硫酸作用下生成B为ClCH2COOCH2CH3,所以C为NCCH2COOCH2CH3,D是室内装潢时最常见的污染气体,则D为HCHO,C和D发生缩聚反应得E,结合 可知E为 ,据此答题。
(1)根据上面的分析可知,B的结构简式是ClCH2COOCH2CH3,其名称(系统命名)是2-氯乙酸乙酯;(2)结合以上分析可知,E是C和D的缩聚产物,C中有酯基和氰基,D中有醛基;(3)A与足量的NaOH水溶液共热时既发生水解又发生中和,反应的化学方程式是CH2ClCOOH+2NaOH→CH2(OH)COONa+NaCl+H2O;
(4)C与D在碱性条件下反应生成聚合物E的化学方程式为(5)C为NCCH2COOCH2CH3, X是C的同系物,且少一个碳原子,则X所有可能的结构简式有NCCOOCH2CH3、NCCH2COOCH3、HCOOCH(CN)CH3、CH3COOCH2CN、HCOOCH2CH2CN。
答案:(1)CH2ClCOOC2H5 2-氯乙酸乙酯(2)醛基、氰基、酯基(3)CH2ClCOOH+2NaOH→CH2(OH)COONa+NaCl+H2O(5)NCCOOCH2CH3、NCCH2COOCH3、HCOOCH(CN)CH3、CH3COOCH2CN、HCOOCH2CH2CN
【能力提升】选择题(本题包括2小题,每小题10分,共20分)4.环氧乙烷( )可用作一次性医用口罩的灭菌剂。通常可用以下两种方法制备:①氯代乙醇法:CH2＝CH2+Cl2+Ca(OH)2→ +CaCl2+H2O②银催化氧化法:2CH2＝CH2+O2→
下列说法错误的是( )A.方法①和②均为氧化还原反应B.环氧乙烷分子中所有原子不可能处于同一平面C.环氧乙烷用作灭菌剂是因为其强氧化性D.方法②的反应类型为加成反应,原子利用率100%且原料更环保
【解析】选C。方法①和②均有元素化合价变化,都为氧化还原反应,故A正确;环氧乙烷分子中一个碳原子与周围四个原子连接,只能是这五个中的三个原子共平面,因此所有原子不可能处于同一平面,故B正确;环氧乙烷灭菌原理是通过其与蛋白质分子上的巯基(—SH)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)和羧基(—COOH)以及核酸分子上的亚氨基(—NH—)发生烷基化反应,造成蛋白质失去反应基团,阻碍了蛋白质的正常生化反应和新陈代谢,导致微生物死亡,从而达到灭菌效果,故C错误;根据方法②反应方程式得出反应类型为加成反应,原子利用率100%且原料更环保,故D正确。
5.某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的变化,其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E、F均为有机物)( ) A.D到F两步氧化的条件不同B.符合上述转化关系的有机物A的结构有4种C.1 ml D完全转化为E转移2 ml电子D.B到C发生复分解反应
1.常见的医用胶的种类及结构简式(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有黏合功能,用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。2.医用胶的性能需求(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;(2)常温常压下可以快速固化;(3)具有良好的黏合强度和持久性;
(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性;(5)安全、可靠,无毒性。3.分子结构特点(1)含有能够发生聚合反应的官能团;(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团;(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
【情境·思考】1978 年我国自行研制的多功能快速医用胶508 系列开始用于临床手术。吴阶平认为 医用胶广泛用于外科领域适应外科需要也推动了外科的发展。我国自2001 年至今,已用于各种外科手术1076 例,无胆漏、出血、脱落、吻合口漏等并发症发生,亦无创面封闭胶本身所致的并发症,说明创面封闭胶安全、有效、快速、方便。
据此思考以下两个问题:(1)医用胶应该有什么性能?提示:在血液和组织液存在的条件下可以使用;常温常压下可以快速固化;具有良好的黏合强度和持久性;黏合部分具有一定的弹性和韧性;安全、可靠、无毒性。(2)医用胶在结构上有什么特点?提示:含有能够发生聚合反应的官能团;含有对聚合反应具有活化作用的官能团;含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
项目活动1:从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢?医用胶单体的结构是怎么样的呢?带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧!
【活动探究】1.从性能需求上探究医用胶的分子结构
2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理(1)单体结构特点:具有碳碳双键、氰基和酯基。(2)原理:室温下受到人体组织中的水的引发,可以加快聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合和止血功能。 【思考·讨论】 无机氰化物有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性?提示:因氰基与碳原子以三键连接,使氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,所以几乎没有毒性。
【探究总结】1.医用胶的结构与性能的关系
2.研究有机化合物结构的几个关注点(1)官能团;(2)官能团与相邻基团之间的相互影响;(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。3.研究有机化学反应的几个关注点(1)反应物和产物的结构特点;(2)反应试剂和反应条件;(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制;
(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
【迁移应用】1.聚氰基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有黏性的材料,其合成原理如图:已知:RCN在一定条件下,发生水解反应,其产物为RCOOH和NH3。下列说法正确的是( )A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色B.上述反应类型是缩聚反应C.1 ml M的水解产物最多消耗1 ml NaOHD.若R为甲基,N的平均相对分子质量为11 100,则n=100
【解析】选D。M含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,故A错误。该反应类型是加聚反应,故B错误。M的水解产物是CH2＝C(COOH)2、ROH和NH3,1 mlCH2＝C(COOH)2最多消耗2 ml NaOH,故C错误。 R为—CH3,M的分子式为C5H5NO2,Mr=111,聚合度n= =100,故D正确。
2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
已知:R1COOR2+R318OH R1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是( )A.单体M1可用于配制化妆品B.改变M1在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量C.该合成反应为缩聚反应D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
【解析】选C。单体M1为丙三醇,丙三醇具有吸水性,用于配制化妆品,故A正确;改变M1在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故B正确;缩聚反应有小分子生成,而上述反应无小分子生成,故C错误;根据信息的反应原理,X、Y、Z中包含的结构片段可能有 ,故D正确。
3.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速加聚而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G) 的合成路线如图所示。已知有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰。
请按要求回答下列问题:(1)A所含官能团的名称为____________________。 (2)B的结构简式为____________________。 (3)反应②的反应类型为____________________。 (4)反应④的化学方程式为____________________。 (5)G的结构简式为____________________。
【解析】有机物A的核磁共振氢谱显示为单峰,分子式为C3H6O,该有机物为丙酮;(1)A所含官能团的名称为酮基或羰基;(2)根据B的分子式与A比较,多出了HCN,该反应为加成反应,羰基变为羟基;(3)由B与C的分子式看出,C少了水,发生了消去反应;(4)从D和E的分子式看出,D中的氯原子被羟基取代,生成了醇; (5)E分子中的羟基直接被氧化为羧基,F中一定含有羧基,F与甲醇发生了酯化反应生成G, G一定为酯。答案:(1)酮基或羰基 (2) (3)消去反应(4) (5)
项目活动2:通过结构转化改进医用胶的安全性等性能医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!
【活动探究】1.医用胶使用中存在的问题(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害;(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限;(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。2.医用胶结构分析及转化(以α-氰基丙烯酸酯类医用胶为例)(1)α-氰基丙烯酸正丁酯
①结构: ②性质:a.有碳碳双键,可以发生交联聚合,形成体型高聚物;b.有酯基,可以水解,加快降解速率;c.正丁基导致碳链变长,提升柔韧性并降低聚合热。③存在的安全隐患:酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。
(2)医用胶结构的转化——酯交换反应①概念:羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。②反应方程式:RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)③应用:有机合成。
【思考·讨论】(1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用?提示:有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。(2)医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用?提示:有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
【探究总结】1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害;(2)聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。2.医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。
3.应用有机化学反应的思路和方法
【迁移应用】1.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知,下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是( )A.聚乳酸 B.聚氨酯 C.氯纶 D.聚乙烯醇
【解析】选C。由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好,可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A不选;聚氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用材料,可用于人工心脏起搏器、人工血管等,B不选;氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害,不能作手术缝合线或人造器官材料,C选;聚乙烯醇无毒,对人体皮肤无刺激性,可作手术缝合线等,D不选。
2.光刻胶是大规模集成电路印刷电路板技术中的关键材料,某一光刻胶的主要成分如图所示,下列有关说法正确的是( )A.该物质可经过缩聚反应制得B.1 ml该物质可消耗4 ml H2C.该物质可稳定存在于碱性溶液中D.合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
【解析】选D。该物质可经过加聚反应制得,A错误;1 ml该物质可消耗4n ml H2,B错误;分子中含有酯基,该物质不能稳定存在于碱性溶液中,C错误;合成此高聚物的单体是C6H5CH＝CHCOOCH＝CH2,化学式为C11H10O2,D正确。
3.氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(H)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0. 276,核磁共振氢谱显示为单峰; 回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。 (2)C的结构简式为______,F中的含氧官能团名称是__。 (3)由E生成F的反应类型为________,由G生成H的反应类型为____________。 (4)由G生成H的化学方程式为________, 。 (5)写出A的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式________, 。
【解析】(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数是58×0.276÷16≈1,再根据商余法42÷12=3…6,A的分子式是C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰,A是CH3COCH3;(2)A是CH3COCH3,根据信息②,可知B是 ;B在浓硫酸作用下生成C,根据C的分子式C4H5N,可知C是 ;H是氰基丙烯酸酯,结合G在浓硫酸条件下与甲醇反应生成H,则H是 ;逆推G是 ;F是 ;E是 ;D是 。
答案:(1)丙酮 (2) 醛基 (3)氧化反应取代反应(酯化反应)(4) (5)CH3CH2CHO
1.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收,而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是( )A.棉线 B.PLA(聚乳酸)C.PP(聚丙烯)D.PVC(聚氯乙烯)【解析】选B。棉线属于天然纤维素,不可被人体降解吸收,A错误 ;PLA(聚乳酸)具有生物降解性,可在人体中降解为二氧化碳和水,B正确;PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料,是常见的高分子材料之一,不具有降解性,C错误; PVC(聚氯乙烯)属于有毒塑料,不可降解,D错误。
2.(2020·南京高一检测)新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关的一些认识,其中正确的是( )A.新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成B.生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料C.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的D.84消毒液是以NaClO为主要有效成分的消毒液,与医用酒精混合可以提升消毒效果
【解析】选B。病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA)与蛋白质构成的非细胞形态,靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的有机物种,因此新型冠状病毒除C、H、O三种元素外还含有N、P等元素,故A错误;生产医用防护服、口罩主要采用PP(聚丙烯,占总数的62%)无纺布材料,要用到有机高分子材料,故B正确;过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的;乙醇能渗入细菌体内,使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的,原理不同,故C错误;如果将酒精和84消毒液混在一起会发生化学反应,乙醇被次氯酸钠氧化,使消毒效果降低,故D错误。
3.(双选)喹啉( )是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如下:
下列有关说法正确的是( )A.C→D的反应条件为NaOH水溶液,加热B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应D.与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物共有4种
【解析】选A、C。B是CH2Cl—CH CH2,B与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl—CHCl—CH2Cl,C与NaOH的水溶液共热,发生取代反应生成D,A正确;溴水具有强氧化性,不仅可以与碳碳双键发生加成反应,也能将醛基氧化为羧基,醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰,因此不能只用溴水来检验E中的碳碳双键,B错误; F→G是取代反应,而G→J是还原反应,C正确;喹啉分子式是C9H7N,与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香族化合物有 、 、 、 、 共有5种,D错误。
4.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下: 下列说法正确的是( )A.Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应B.1 ml Y最多能与1 ml NaOH发生反应C.Y中所有原子可能在同一平面内D.可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X
【解析】选A。Z中含有碳碳双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可发生取代反应,选项A正确;Y中含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应,选项B错误;Y中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面内,选项C错误;X、Z都可与氢氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X,选项D错误。
5.(2020·山东等级考)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A.其分子式为 C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【解析】选C。结合该分子的结构简式可以看出,其分子式为C8H11NO2,故A正确;该分子中含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键,它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式,故B正确;碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线,O原子采用sp3杂化,为V形结构,链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面,则该分子中可能共平面的C原子可表示为 ,故C错误;该分子中的不饱和度为4,含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式如 ,该分子的等效氢为4种,故D正确。
6.(2020·三门峡高一检测)已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应: A是石油化学工业最重要的基础原料,以A为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成一种常见的医用胶,结构简式为 (副产物均未写出)。
请回答下列问题:(1)B的结构简式是________;J的结构简式是________。 (2)上述反应中,属于取代反应的有________(填反应序号,下同);属于消去反应的有____________。 (3)写出下列反应的化学方程式反应⑤_______。 反应⑧_______。
【解析】B能连续被氧化生成D,则B是醇,发生②氧化生成C是醛,再发生氧化③生成D是羧酸,D发生④取代反应生成E,根据E的结构简式,可知D的结构简式为CH3COOH,C为CH3CHO,B为CH3CH2OH,A是石油化学工业最重要的基础原料,A经①发生加成反应生成乙醇,则A的结构简式为CH2＝CH2,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C发生⑤加成反应生成的F为CH3CH(OH)CH2CHO,由I的结构简式可知,H为CH3CH2CH2CH2OH,由F、H的结构可知,F发生⑥消去反应生成G,G与氢气发生⑦加成反应生成H,故G为CH3CH＝CHCHO或CH2＝CHCH2CHO,由I结构简式与J的分子式可知,
I发生反应⑨,I中—Cl被—CN取代生成J,则J的结构简式为N≡C—CH2COO(CH2)3CH3,J与HCHO发生信息中的⑩加成反应生成K为 ,K发生⑪消去反应生成 。(1)由上述分析可知,B的结构简式是CH3CH2OH;J的结构简式是N≡C—CH2COO(CH2)3CH3;(2)上述反应中,D发生④取代反应生成E,E与H发生⑧酯化反应生成I,I发生反应⑨,I中—Cl被—CN取代生成J,属于取代反应的有④⑧⑨;F发生⑥消去反应生成G,K发生⑪消去反应生成 ,属于消去反应的有⑥⑪;
(3)C发生醛的加成反应生成F为CH3CH(OH)CH2CHO,反应⑤的化学方程式为2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO;E与H发生⑧酯化反应生成I,反应⑧的化学方程式为ClCH2COOH+CH3(CH2)3OH ClCH2COO(CH2)3CH3+H2O。
答案:(1)CH3CH2OH N≡C—CH2COO(CH2)3CH3(2)④⑧⑨⑪⑥(3)2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOClCH2COOH+CH3(CH2)3OH ClCH2COO(CH2)3CH3+H2O
十五 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用(30分钟 50分)【基础达标】 一、选择题(本题包括2小题,每小题7分,共14分)1.某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断不正确的是( )A.X可以发生加聚反应B.Y能与钠反应产生氢气C.Z与CH3OCH3互为同分异构体D.W的结构简式为CH3COOC2H5
【解析】选C。根据转化关系图可以判断:X为乙烯,Y为乙醇,Z为乙醛,W为乙酸乙酯。CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,故C项错误。
【补偿训练】“异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各反应的原子利用率均为100%。下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C3H8B.Y与异丙苯可用酸性KMnO4溶液鉴别C.CHP与CH3COOH含有相同的官能团D.可以用分液的方法分离苯酚和丙酮
【解析】选B。A.根据图示可知X和Y发生加成反应产生异丙苯,则X是丙烯,分子式是C3H6,A错误;B.Y是苯,与酸性KMnO4溶液不能反应,而异丙苯由于与苯环连接的C原子上含有H原子,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者,B正确;C.CHP含有的官能团是—C—O—OH,而CH3COOH含有的官能团是羧基 ,所以二者的官能团不相同,C错误;D.苯酚在室温下在水中溶解度不大,但容易溶于丙酮中,因此不能通过分液的方法分离,D错误。
2.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )A.X 分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为加成反应
【解析】选B。X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上,由于单键可以旋转,X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为 ,分子中“*”碳为手性碳原子,B正确;X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式,X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反应类型为取代反应,D错误。
二、非选择题(本题包括1小题,共16分)3.(2020·东城区高一检测)502胶,又名瞬干胶,有效成分是α-氰基丙烯酸乙酯。因其固化速度快,使用方便,黏合力强,广泛应用于电器、医疗等行业。可由如下路线合成:
②D是室内装潢时最常见的污染气体。
回答下列问题:(1)B的结构简式是____________,其名称(系统命名)是____________。 (2)E的单体中含有的官能团是________(写名称)。 (3)A与足量的NaOH水溶液共热时反应的化学方程式是_________。 (4)写出C与D在碱性条件下反应生成聚合物E的化学方程式_________。 (5)X是C的同系物,且少一个碳原子,则X所有可能的结构简式有____________。
【解析】根据题中信息①可知A为ClCH2COOH,A与乙醇在浓硫酸作用下生成B为ClCH2COOCH2CH3,所以C为NCCH2COOCH2CH3,D是室内装潢时最常见的污染气体,则D为HCHO,C和D发生缩聚反应得E,结合 可知E为 ,据此答题。
(1)根据上面的分析可知,B的结构简式是ClCH2COOCH2CH3,其名称(系统命名)是2-氯乙酸乙酯;(2)结合以上分析可知,E是C和D的缩聚产物,C中有酯基和氰基,D中有醛基;(3)A与足量的NaOH水溶液共热时既发生水解又发生中和,反应的化学方程式是CH2ClCOOH+2NaOH→CH2(OH)COONa+NaCl+H2O;
(4)C与D在碱性条件下反应生成聚合物E的化学方程式为(5)C为NCCH2COOCH2CH3, X是C的同系物,且少一个碳原子,则X所有可能的结构简式有NCCOOCH2CH3、NCCH2COOCH3、HCOOCH(CN)CH3、CH3COOCH2CN、HCOOCH2CH2CN。
答案:(1)CH2ClCOOC2H5 2-氯乙酸乙酯(2)醛基、氰基、酯基(3)CH2ClCOOH+2NaOH→CH2(OH)COONa+NaCl+H2O(5)NCCOOCH2CH3、NCCH2COOCH3、HCOOCH(CN)CH3、CH3COOCH2CN、HCOOCH2CH2CN
【能力提升】选择题(本题包括2小题,每小题10分,共20分)4.环氧乙烷( )可用作一次性医用口罩的灭菌剂。通常可用以下两种方法制备:①氯代乙醇法:CH2＝CH2+Cl2+Ca(OH)2→ +CaCl2+H2O②银催化氧化法:2CH2＝CH2+O2→
下列说法错误的是( )A.方法①和②均为氧化还原反应B.环氧乙烷分子中所有原子不可能处于同一平面C.环氧乙烷用作灭菌剂是因为其强氧化性D.方法②的反应类型为加成反应,原子利用率100%且原料更环保
【解析】选C。方法①和②均有元素化合价变化,都为氧化还原反应,故A正确;环氧乙烷分子中一个碳原子与周围四个原子连接,只能是这五个中的三个原子共平面,因此所有原子不可能处于同一平面,故B正确;环氧乙烷灭菌原理是通过其与蛋白质分子上的巯基(—SH)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)和羧基(—COOH)以及核酸分子上的亚氨基(—NH—)发生烷基化反应,造成蛋白质失去反应基团,阻碍了蛋白质的正常生化反应和新陈代谢,导致微生物死亡,从而达到灭菌效果,故C错误;根据方法②反应方程式得出反应类型为加成反应,原子利用率100%且原料更环保,故D正确。
5.某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的变化,其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是(A、B、C、D、E、F均为有机物)( ) A.D到F两步氧化的条件不同B.符合上述转化关系的有机物A的结构有4种C.1 ml D完全转化为E转移2 ml电子D.B到C发生复分解反应
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