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2022年高考化学选择性必修二、三模块核心突破 专题08 有机化学基础之有机合成推断核心突破
展开专题08 有机化学基础之有机合成推断知识点一 根据转化关系推断有机物的类别【立马见效】1.如图转化关系能合成E、F两种有机高分子化合物，其中E为缩聚产物，F为加聚产物。A中含有苯环（苯环上的一硝基取代物仅一种），A的核磁共振氢谱图中四个吸收峰的面积之比为1:2:6:1；J能发生银镜反应；C中滴入浓溴水能产生白色沉淀；G能使溴的四氯化碳溶液褪色。已知以下信息：a．在稀碱溶液中，溴苯难以发生水解反应；b．两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如：CH3CH (OH)2→CH3CHO十H2O。回答下列问题：（1）I中官能团的名称为_____________。 （2）H的结构式为_____________。（3）D→G的反应类型是_____________。（4）1 mol B与足量Cu(OH)2反应可生成_______g Cu2O。（5）F的结构简式为____________。（6）写出下列反应的方程式： ①A与足量稀NaOH溶液共热的离子方程式_______________。②D→E的化学方程式_______________。（7）C的同系物中满足下列条件的同分异构体种类有______种（不考虑立体异构）。①分子式为C8H8O3 ②既含有酚羟基又含有羧基【答案】醛基 消去反应 144 13 2.．华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线如下所示(部分反应条件略去)：请回答下列问题：(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。(2)B的结构简式为________。(3)由C生成D的化学方程式为________________________________________。(4)⑤的反应类型为______________，⑧的反应类型为______________。(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应。答案：(1)甲苯 酯基 (2) (3)2＋2H2O (4)取代反应 加成反应 (5)13 知识点二 根据试剂或特征现象推知官能团的种类①能是溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基（白色沉淀）、醛基（氧化反应）②能使高锰酸钾褪色的官能团：碳碳双键、三键羟基、醛基、苯的同系物（但α碳上有氢）③遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。【立马见效】1.药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：请回答：(1)E中的官能团名称是_________。(2)A的结构简式为_________。(3)写出反应①的化学方程式：_____________，该反应的反应类型是_________。(4)写出反应③的化学方程式：______________________。(5)符合下列条件的A的同分异构体有_____（不考虑立体异构）种，写出其中一种的结构简式：______________。①苯环上有两个取代基 ②能发生水解反应 ③能发生银镜反应【答案】羧基 +2NaOH→CH3COONa+C6H5ONa+H2O 取代反应 +3Br2→↓+3HBr 3 知识点三 特殊反应条件【立马见效】1.某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1)写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应______________________________________________________；B→D________________________________________________________________；D→E第①步反应______________________________________________________；A→P________________________________________________________________。(2)B所含官能团的名称是________。(3)写出A、P、E、S的结构简式：A________________________________________________________________________；P________________________________________________________________________；E________________________________________________________________________；S______________________________________________________________________答案：(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2)碳碳双键、羧基(3) HOOCC≡CCOOH 2.高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线：已知：①RCHO＋R1CH2COOH②由B生成C的反应属于加聚反应；③D属于高分子化合物。请回答下列问题：(1)X生成Y的条件是______；E的分子式为______。(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为______________________________________________。推测I可能发生的反应类型是__________(写出1种即可)。(3)由E生成F的化学方程式为______________________________________________。(4)D和G反应生成H的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________。(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。[答案] (1)光照 C7H8O(2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)(3) ＋2H2O(4)n (5)4 知识点四 定量关系1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。4)1 mol—CHO对应2 mol Ag；或1 mol—CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。5)物质转化过程中相对分子质量的变化： ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH M M－2 M＋14②RCH2OHCH3COOCH2R M M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3 M M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)6）氢气、溴单质、氢氧化钠的消耗数 ①氢气：双键1、三键2,、一见苯环就加3 ②溴单质：双键1，三键2，酚羟基的邻位与对位可以取代 ③氢氧化钠：正常卤原子水解为1:1，但是如果与苯环连接，则1:2，特殊情况，一个碳上有三个卤原子时，最终需要消耗4份的氢氧化钠；1份酯基正常也是消耗一份的氢氧化钠，但是如果是酚酯的话则需要多消耗一份。【立马见效】1.高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：已知：Ⅰ.R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH(R1、R2、R3代表烃基)Ⅱ.(R4、R5代表烃基)(1)①的反应类型是________。(2)②的化学方程式为_________。(3)PMMA单体的官能团名称是________。(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为______。(5)G的结构简式为________，与G含有相同官能团的同分异构体还有______种。(6)下列说法正确的是________(填字母序号)。a.⑦为酯化反应b.B和D互为同系物c.1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_______。【答案】加成反应 BrCH2CH2Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr 碳碳双键、酯基 2+O22+2H2O 4 a
