2022年高考化学选择性必修二、三模块核心突破 专题04 有机化学基础之同分异构体A核心突破

专题04  有机化学基础之同分异构体（A）知识点一  同分异构体的一般逻辑同分异构体在高考中考察无非有两种方式，一是选择题，多以给定化学式或者键线式进行考查同分异构体的种类数；二是有机大题，给定限定条件进行特殊结构的物质进行判断。后者显然是比较难的一块，这章我们将是解决选择题中的同分异构知识。无论是何种题型，做同分异构体，我们首先要养成判断不饱和度。根据不饱和度来进行快速判断大致的官能团或者特殊结构，从而排除干扰选项，以下是不饱和度的判断方式。1）给定化学式判断不饱和度：口诀：卤加蛋减氧不算，碳加一减一半的氢。解释：卤加，即化学式中的卤素当做是氢元素，氮减，即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数；氧不算：即忽略氧元素的影响；碳甲乙减一半的氢，就是不饱和度=碳数+1—-（氢数/2）（此时的氢的个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数。）例如：C5H10O2  不饱和度=5+1—10/2=1C6H8Cl3N 不饱和度=6+1—（8+3-1）/2=22）给定键线式判断不饱和度：官能团不饱和度官能团不饱和度官能团不饱和度烷基0羧基1硝基1碳碳双键1酯基1羟基0碳氧双键1醛基1氨基0醚键0苯环4一般环1特殊提醒：立体结构的不饱和度=总面数-1。例如立方烷=6-1=5试计算以下四种物质的不饱和度                 不饱和度=8                               不饱和度=7                         不饱和度=3                                     不饱和度=8不饱和度的应用，除了判断同分异构体以外，还可以用于判断化学式与结构式是否匹配。【立马见效】1.双环戊二烯()是一种化学活性很高的烃，存在于煤焦油中。双环戊二烯的各种同分异构体中，可能含有的官能团有_____________。 A．碳碳双键  B．碳碳三键  C．苯环答案：ABC知识点二  同分异构体的书写1）等效氢等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况：①同一个碳上的氢原子是等效的，如CH4中的4个H是等效的，即有1种等效氢；②同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的12个H是等效的，即有1种等效氢；③处于对称（轴对称或者中心对称）位置上的氢原子是等效的，如CH3—CH2—CH3为左右对称结构，故首尾6个H、中间2个H分别是等效的，即共有2种等效氢。峰面积之比即为等效氢个数之比。  峰面积：9:2:1:6峰面积：9:6:1峰面积：6:2:22）一元取代基元法常见的羧酸、醇、醛、卤代烃均可以使用一元法确定同分异构体数目。首先所谓基元法是在正常的烷烃中，其中一个氢被羧基、羟基、醛基、卤原子等取代，剩余的部分我们分别称其为甲基-CH3、乙基-C2H5、丙基-C3H7、丁基-C4H9、戊基-C5H11,其对应的一元取代个数分别是1,1,2,4,8【立马见效】1.主链为5个碳原子的C7H16的同分异构体中，有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1∶1∶6，则A的一氯代物的同分异构体的数目为(　　)A．2  B．3  C．4  D．5答案：B2.某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(　　)①分子中具有7个碳原子的芳香烃　②分子中具有4个碳原子的烷烃　③分子中具有12个氢原子的烷烃④分子中具有8个碳原子的烷烃A．③④  B．①②  C．②③  D．②④答案：A3.芳香类化合物C8H8O2，能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)(　　)A．15种  B．16种  C．17种  D．18种答案　C4.(2020·威海一模)某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是(　　)C．M的一氯代物有5种答案：√5.分子式为C5H10O2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（）A.6种   B．12种    C．8种  D．4种答案：D3）插入法常见的醚、酯、酮、烯、炔可以使用插入法确定同分异构体数目。具体操作：首先确定碳骨架，其次在两个碳之间插入官能团，从而确定出同分异构体数。【立马见效】1.(2021·银川模拟)烷烃是单烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有(　　)A．4种          B．5种          C．6种          D．7种答案：C2.由丁烯制备戊酸丁酯的合成路线如图所示，下列说法错误的是(　　)A．戊酸的结构有4种B．戊酸丁酯最多有16种结构C．M的同分异构体中不能与金属钠反应的有机物有2种D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种答案　C3.分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物共有_______种。答案：6种4）定一移一法具体思维模型如下图【立马见效】1.分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．5种  B．4种  C．3种  D．2种答案：B2.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．7种   B．8种  C．9种   D．10种答案：C5）苯上的同分异构①苯上的二元取代：邻间对三钟②苯上的三元取代：取代基种类3X2X1YXYZ同分异构体数3610 答案：9种【立马见效】1.化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6。判断下列说法是否正确。b、d、p的二氯代物均只有三种：____________。答案：×2.二甲苯的一氯代物_______种；    三甲苯的一氯代物______种答案：6种  12种6)    与苯类似的吡啶同分异构体 其处理方法：将N元素当做是一种取代基取代基种类1X2XXY同分异构体数3610答案：6种      7）立体同分异构——按部就班法解题思路：寻找立体结构中的等效氢---固定一个等效氢的位置，其余按照走步方式，相同步数的位置为同种结构----所有步数完成之后，换另外一个等效氢的位置进行固定，这时第一次的等效氢的位置不可以再取代，否则会重复。以金刚烷的二氯代物为例：首先，金刚烷中有2种等效氢，分别是连接在三个碳的碳上的氢，和连接在两个碳上的碳上的氢，然后先固定1号碳上取代一个氯，另外一个氯分别按步走一步、两部、三步，只有这三种可能，然后换固定二号碳取代一个氯，剩余一个氯可以按照0步，但是一步、三步的碳跟1号碳是一样的，所以不能取代，只能取代二步、四步，所以同样有三种，即总的有六种。 【立马见效】1.(2020·辽宁辽阳高三模拟)化合物如图，下列说法不正确的是(　　)A．a、b、c、d互为同分异构体B．除a外均可发生加成反应C．a的三氯代物数目多于二氯代物D．一氯代物同分异构体最多的是d答案 C2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案：C3.篮烷()是双环戊二烯的同分异构体，假设篮烷分子结构示意图中夹角只有135°、90°两种，它的一氯代物有_____________种。答案：44..的二氯代物共有______种(不考虑立体异构)答案：7种5.下列关于有机物(a)、(b)、(c)的说法正确的是(　　)C．a、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种答案：√ 6.a、b、c的结构如图所示：(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是(　　)B．b的二氯代物有三种D．a、b、c互为同分异构体答案：B错 D对