高考化学三轮冲刺复习课件——有机推断综合 (含解析)
展开(一)推断有机物结构简式、结构式1.根据题给信息推断有机物的结构
2. 根据题给转化关系图推断有机物的结构(1)根据已知物质的结构简式和未知物质的分子式确定未知物质的结构简式
例1. 有机物B的结构简式为 。
(2)根据已知物质的结构简式和未知物质的性质确定未知物质的结构简式
例2. 实现D→E的转化中,X能发生银镜反应,X的结构简式为 。
(3)根据已知物质的结构简式和未知物的相对分子质量判断
例3. 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 。
(二)有机反应类型的判断与化学方程式的书写
1. 取代、加成、消去(1)取代烷烃、烯烃、卤代烃、酯化、二肽水解(2)加成烯烃、炔烃、芳香烃(3)消去卤代烃、醇
2. 氧化、还原(1)氧化催化氧化醛基特征反应(2)还原醛基加氢
3. 聚合反应(加聚、缩聚)(1)加聚:单烯烃、共轭二烯烃(2)缩聚:羟基和羧基苯酚与甲醛氨基酸
(三)限定条件的同分异构体书写
a. Ω=1,1个双键或1个环b. Ω=2,1个三键或2个双键c. Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)d. Ω>4,考虑可能含有苯环
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
(2)化学性质与结构关系
a. 能与钠反应:b. 能与碳酸钠反应:c. 能与氯化铁发生显色反应:d. 发生银镜反应:f. 发生水解反应:
(3)核磁共振氢谱与结构关系
a. 确定有多少种不同环境的氢b. 判断分子的对称性
例4. 芳香化合物X是F( )的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式_______________________。
2. 限定条件下书写同分异构体步骤
确定种数或书写结构简式
例5. 写出符合条件的C9H10O2(含有苯环)的所有同分异构体
有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个侧链。
(四)合成路线的分析与设计
1. 有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)
(3)官能团的改变a.连续氧化b.一个羟基→两个羟基c.改变卤素原子位置
(4)官能团的保护a.酚羟基b.碳碳双键c.醛基
2. 增长碳链或缩短碳链的方法(1)增长碳链
3. 有机合成路线设计常见类型(1)以熟悉官能团的转化为主
例6. 请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主
例7.请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示:R—Br+NaCN →R—CN+NaBr
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。(3)E的结构简式为____________。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线________(其他试剂任选)。
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。
(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G的分子式为____________。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
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