2022年高考化学选择性必修二、三模块核心突破 专题05 有机化学基础之同分异构体B核心突破

专题05  有机化学基础之同分异构体(B)知识点一  含苯环同分异构体书写的基本逻辑一般分三步：1）依据限制条件，推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构；2）“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。3）方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”知识点二  特殊条件、特殊反应常见性质描述可能结构能发生银镜反应醛基能和Na反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基能和NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、卤原子能和Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2羧基遇FeCl3溶液显紫色酚羟基能发生消去反应醇和卤代烃(β碳上要有H)能发生水解反应酯基、卤原子、肽键【立马见效】1.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的W共有________种。答案：5种2.写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式________(不考虑立体异构，只需写出3个)。答案：3.(2018·高考全国卷Ⅰ)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________________________。答案：4.某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有(　　)A．2种 B．3种C．4种 D．5种答案：C知识点三  其他规律1）峰面积规律峰面积为1的官能团：-OH、-CHO、-COOH峰面积为2的结构：亚甲基、苯环中处于对称的两个氢峰面积为3的结构：甲基峰面积为6的结构：含有对称的两个甲基峰面积为9的结构：同一个碳上有三个甲基，或者处于中心对称的三个甲基。2）含苯的常考模型经常是在苯环中找到一条对称轴，然后在轴的两端是特殊结构或者官能团，而轴的左右两边一般都是相同的官能团。3）酯系列在苯中的考查酯中有一种特殊的结构，叫做甲酸酯，该结构既可以发生水解，同时也可以发生银镜反应，是考试中经常出现的机构。答案：3种【立马见效】1.化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个       B．3个      C．4个          D．5个答案：C如下四种，，， 2.化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。答案：10种 3.F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。答案：F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有：、、、苯环上连有一个和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。 4.H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有___种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___(不考虑立体异构)。①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②遇到FeCl3溶液会显紫色；③能发生水解反应。答案：H是G的同分异构体，能发生水解则含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液会显紫色，则有酚羟基，本位苯环上有两个取代基，则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3种组合，每种组合有邻间对3中，故共有9中同分异构体；其中核磁共振氢谱共有五组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为：；5.有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为___。①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。答案：为，其同分异构体满足：①能与溶液发生反应产生，则至少含一个-COOH；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使溶液发生显色反应，则必含结构，③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为，则必含两个甲基且对称；满足条件的有、、 、(任写一种)；6.符合下列条件的的同分异构体有___________种。a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀；    b.属于酯类；c.苯环上只有两个取代基；            d.苯环上的一氯代物有2种。答案：B的结构简式为，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基在苯环上是对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基了，则另外一个取代基的同分异构有-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，总计6种