人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮课时练习

第三节　醛　酮

课后篇素养形成

必备知识基础练

1.下列反应中属于有机化合物被还原的是(　　)

A.乙醛发生银镜反应

B.新制的Cu(OH)2与乙醛反应

C.乙醛加氢制乙醇

D.乙醛制乙酸

答案C

解析A、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,是在有机化合物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。C项中由乙醛生成乙醇,是在有机化合物分子中加入氢原子,属于还原反应。

2.(2020安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)

A.甲醛、丁醛 B.丙酮、丙醛

C.乙醛、丙酮 D.苯甲醛、对甲基苯甲醛

答案C

解析A项中两物质互为同系物;B项中两物质互为同分异构体;D项中两物质互为同系物;C项中两物质分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。

3.(2021吉林洮南高二期末)某有机化合物的化学式为C5H10O,能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是(　　)

A.(CH3)3COH B.(CH3CH2)2CHOH

C.CH3(CH2)3CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH

答案C

解析根据题中所示的有机化合物化学式和性质可知此有机化合物为醛,其可能的同分异构体有:

CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、

CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反应是发生在—CHO上,使之转化为—CH2OH,只有C项符合。

4.把有机化合物氧化为,所用的氧化剂最合理的是(　　)

A.O2 B.酸性KMnO4溶液

C.银氨溶液 D.溴水

答案C

解析比较两种有机化合物,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。

5.已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为(　　)

A.甲醇 B.甲醛

C.甲酸 D.乙醛

答案B

解析甲既能氧化成羧酸又能还原成醇,可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应,推知甲只能为甲醛,B项正确。

6.下列有关有机化合物的判断正确的是(　　)

A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基

C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案D

解析乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A错误;中的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。

7.(2020山东青岛高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)

A.

B.

C.CH3—CHCH—CHO

D.

答案A

解析能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,能发生还原反应的官能团为醛基、羰基等,能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等,卤代烃和醇能发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所述,B项物质不能发生还原、加成反应,C项物质不能发生酯化、消去反应,D项物质不能发生消去反应,A项正确。

8.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛(B):

+CH3CHO

+H2O

(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:　　　　　　　　　　　　　　(任填两种)。 

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)如何利用化学试剂区分A和B?　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案(1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(任意填两种即可)

(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O

(3)分别取两种液体于两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜),加热,冷却后加入稀硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水),褪色的为B,无明显现象的为A

解析(1)由于B的侧链上含有—CHCH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有—CHO,所以可发生加成、氧化和还原反应。(2)根据题给信息可知,两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该利用碳碳双键的性质区分A和B,但醛基也都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳双键。

关键能力提升练

9.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:

ABC。A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,以下说法合理的是(　　)

A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷

C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯

答案C

解析A的相对分子质量比B大2,且A发生去氢反应生成B,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,则C可能为羧酸,逆推得B为醛,A为醇,则C项符合题意。

10.(2020山东德州高二检测)是某有机化合物和氢气加成的产物,该有机化合物可能是 (　　)

A. B.丙醛的同分异构体

C. D.

答案A

解析A项物质通过—CHO加氢还原可得到题给产物;B项中丙醛的同分异构体分子中含有三个碳原子,不合题意;C项物质加氢得到;D项物质加氢还原产物为,故选A。

11.(2021河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)

A.化合物A的分子式为C15H22O3

B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成

答案A

解析化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B错误;1molA中含2mol—CHO和1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。

12.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)

A.“视黄醛”属于烯烃

B.“视黄醛”的分子式为C19H24O

C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属镍催化并加热下,1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应

答案C

解析因烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项错误;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热下,1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应,故D项错误。

13.(2020湖北咸宁高二检测)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是(　　)

A.该有机化合物是乙醛

B.1 mol该有机化合物能够和1 mol氢气加成

C.燃烧该有机化合物4.4 g,生成1.8 g水

D.0.01 mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g

答案C

解析由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2g(0.05mol)该有机化合物中n(C)==0.1mol,所以该有机化合物为乙醛(CH3CHO),A、B、D项正确;燃烧4.4g乙醛应该生成0.2mol 水,即3.6g水,C项错误。

14.以为原料(其他无机试剂任选),合成的流程图如图。

(已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸)。请回答:

ABCD

(1)C分子中含氧官能团的名称:　　　　　　; 

(2)A转化成B的反应条件是　　　　　　; 

(3)转化成A的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　; 

(4)B转化成C的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　; 

(5)D转化成目标产物的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案(1)醛基、羟基

(2)氢氧化钠水溶液、加热

(3)+Br2

(4)2+O2

2+2H2O

(5)+H2O

解析以为原料合成,先与溴发生加成反应生成的A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到的B为,B发生氧化反应生成的C为,C继续发生氧化反应生成的D为,最后D在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成。

学科素养拔高练

15.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有　　　　　(填字母)。 

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu(OH)2反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色

⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O

A.只有①③④⑥ B.只有①②④⑤

C.只有①③④⑤ D.只有①②③④⑤

(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为　　　　　　　　　　　　　　,发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?　　　　　　　　　　。 

答案(1)C　(2)加入银氨溶液后水浴温热,若有银镜出现,说明含有醛基

+2[Ag(NH3)2]OH

+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)

(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键

(4)醛基(或—CHO)

解析(1)根据所含官能团、—CHO进行各种性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成反应,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。

(2)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。