高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 芳香烃教学演示课件ppt
展开①能清晰区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物②能掌握苯和苯的同系物的结构及其化学性质③能分析苯的同系物的结构对化学性质的影响④能简单了解芳香烃的来源及其应用
含有一个或多个苯环的碳氢化合物
最简单 最基本的芳香烃-----苯
一、苯的结构和化学性质--苯的结构
非常对称 不饱和程度大不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色
苯分子为平面六边形结构,所有的原子共平面,六个碳原子均以 sp2 杂化方式分别与两个碳原子形成碳碳σ键,与一个氢原子形成碳氢σ键。由于 sp2 杂化,所以键角都是120°。而垂直于苯环平面的 p 轨道以肩并肩的形式互相平行重叠,形成大π键,π电子离域分布于苯环两侧,电子云密度完全平均化,苯分子中每个碳碳键的键长相等,其数值介于碳碳单键与碳碳双键之间。
苯分子中 p 轨道的重叠
取代反应(较易)加成反应(较难)
苯的结构比较稳定化学性质也较稳定
一、苯的结构和化学性质--苯的化学性质
一、苯的结构和化学性质--实验方案设计
科学性安全性可行性简约性
实验现象 反应中,导管口附近出现白雾,由溴化氢遇水蒸气所形成。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入硝酸银溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。所产生的溴苯是密度比水大的无色液体,实验中由于溶解了溴而显褐色。
实验现象 试管中有黄色油状物质生成,硝基苯密度比水的大在下层,纯硝基苯无色、具有苦杏仁味,实验中由于溶解了 NO2而呈黄色。
产品提纯 粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤,用无水氯化钙干燥后再蒸馏,可得纯硝基苯。
1.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反 应,但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是 A . 甲烷 B . 乙烯 C . 乙炔 D . 苯
一、苯的结构和化学性质--练一练
2. 苯可发生如图所示的变化,下列说法不正确的是
A.现象①:液体分层,下层紫红色B.现象②:火焰明亮,冒浓烟C.溴苯的密度比水的大D.间二硝基苯只有一种,说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构
苯的同系物 CnH2n-6(n≥6): 只含一个苯环且苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物
二、苯的同系物--苯的同系物定义
二、苯的同系物--化学性质
三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,不溶于水,不稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药,广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
2,4,6—三硝基甲苯
与溴、硝酸取代与氢气加成
甲基的存在活化了苯环上的氢
说 明①无论烷烃基的碳数为多少,最后均被氧化成羧基②苯环相邻碳上没有α氢的则不能被氧化,即不能使高锰酸钾溶液褪色。
2.选择什么试剂鉴别己烯和甲苯?
1.下列化合物为苯的同系物的是
A.①② B.③④ C.①④ D.②④
二、苯的同系物--练一练
煤的干馏 石油的催化重整
三、芳香烃的来源及其应用
很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源,至20世纪40年代以来,随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
炸药染料药品农药
一、苯的结构与化学性质
甲苯被酸性高锰酸钾氧化
三、芳香烃的来源 及其应用
①阅读教材 P39,了解“稠环芳香烃”②查阅资料,了解苯及其同系物对人体健康的危害, 提出使用苯时如何防止苯中毒的注意事项③完成教材 P40习题
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